diethyl 7-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-ylphosphonate | 1184294-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethyl 7-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-ylphosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-7-methylchromen-2-one；3-diethoxyphosphoryl-7-methylchromen-2-one
• CAS: 1184294-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₇O₅P
• 分子量: 296.26
• InChiKey: STEJWZAAKDMISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基香豆素 、 亚磷酸二乙酯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以65%的产率得到diethyl 7-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的黄酮和香豆素的自由基磷酸化

  摘要：

  由乙酸锰（III）与膦酸二乙酯反应生成的膦酰基基团选择性地添加至黄酮和香豆素的3位，以中等至良好的产率提供了膦酰化的产物。 乙酸锰-膦酰化-黄酮-香豆素-膦酸二烷基酯-自由基

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289748

文献信息

• Novel approach to metal-induced oxidative phosphorylation of aromatic compounds
  作者：M.N. Khrizanforov、S.O. Strekalova、K.V. Kholin、V.V. Khrizanforova、M.K. Kadirov、T.V. Gryaznova、Y.H. Budnikova

  DOI：10.1016/j.cattod.2016.06.001

  日期：2017.1

  electron donating substituents on the ring and some coumarins (coumarin, 6-methylcoumarin, 7-methylcoumarin) under the action of dialkyl H-phosphonate (RO)2P(O)H (R = Et, n-Bu, i-Pr), based on catalytic oxidation of arene and H-phosphonate (1:1) mixture in electrochemically mild conditions (room temperature, normal pressure) using the bimetallic catalyst system MnIIbpy/NiIIbpy (1%). This method produces a

  摘要 我们提出了一种在 H-膦酸二烷基酯 (RO)2P(O )H (R = Et, n-Bu, i-Pr)，基于使用双金属催化剂体系 MnIIbpy/ 在电化学温和条件（室温、常压）下催化氧化芳烃和 H-膦酸盐 (1:1) 混合物尼比比 (1%)。该方法以高产率（高达 70%）和 100% 的 H-膦酸盐转化率生产磷酸二烷基芳基酯。
• Electrochemical phosphorylation of arenes catalyzed by cobalt under oxidative and reductive conditions
  作者：S. O. Strekalova、V. V. Grinenko、T. V. Gryaznova、A. I. Kononov、E. L. Dolengovski、Y. H. Budnikova

  DOI：10.1080/10426507.2018.1540488

  日期：2019.5.27

  Abstract Catalyst capable to operate in cathode and anode spaces simultaneously was found. Electrochemical regeneration of active form of catalyst Co2+bpy (1%) under oxidative as well as reductive conditions allows the C–H/P–H coupling of dialkyl-H-phosphonate and various aromatic or heteroaromatic compounds. Graphical Abstract

  摘要 发现了能够同时在阴极和阳极空间工作的催化剂。在氧化和还原条件下，催化剂 Co2+bpy (1%) 的活性形式的电化学再生允许二烷基-H-膦酸酯和各种芳族或杂芳族化合物的 C–H/P–H 偶联。图形概要
• Electrochemical phosphorylation of coumarins catalyzed by transition metal complexes (Ni—Mn, Co—Mn)
  作者：S. O. Strekalova、M. N. Khrizanforov、T. V. Gryaznova、V. V. Khrizanforova、Yu. H. Budnikova

  DOI：10.1007/s11172-016-1451-7

  日期：2016.5

  A possibility of electrochemical phosphorylation of coumarins (coumarin, 6-methylcoumarin, 7-methylcoumarin) with diethyl phosphite was shown. The approach is based on the oxidation of a mixture of the aromatic compound and diethyl phosphite (1: 1) under mild conditions (room temperature, atmospheric pressure) in the presence of a bimetallic catalytic systems: MnIIbipy/NiIIbipy and MnIIbipy/CoIIbipy

  显示了用亚磷酸二乙酯电化学磷酸化香豆素（香豆素、6-甲基香豆素、7-甲基香豆素）的可能性。该方法基于在温和条件（室温、大气压）下在双金属催化系统：MnIIbipy/NiIIbipy 和 MnIIbipy/CoIIbipy（bipy是 2,2'-联吡啶）。该方法允许以高产率（高达 70%）和 100% 的亚磷酸酯转化率获得芳基膦酸二乙酯。
• Manganese(III) Acetate Mediated Free-Radical Phosphonylation of Flavones and Coumarins
  作者：Jian-Ping Zou、Wei Zhang、Peng Zhou、Yao-Jia Jiang

  DOI：10.1055/s-0031-1289748

  日期：2012.4

  The phosphonyl radical generated from the reaction of manganese(III) acetate with diethyl phosphonate selectively adds to the 3-position of flavones and coumarins to afford phosphonylated products in moderate to good yields. manganese acetate - phosphonylation - flavones - coumarins - dialkyl phosphonate - free radical

  由乙酸锰（III）与膦酸二乙酯反应生成的膦酰基基团选择性地添加至黄酮和香豆素的3位，以中等至良好的产率提供了膦酰化的产物。 乙酸锰-膦酰化-黄酮-香豆素-膦酸二烷基酯-自由基