N-allyl-N-(2,2-dichloropropanoyl)methanesulfonamide | 1092116-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2,2-dichloropropanoyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-methylsulfonyl-N-prop-2-enylpropanamide
• CAS: 1092116-18-1
• 化学式: C₇H₁₁Cl₂NO₃S
• 分子量: 260.141
• InChiKey: XPSYXBGKAXACQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2,2-dichloropropanoyl)methanesulfonamide 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-(chloromethyl)-3-methyl-1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用顺序ATRC / [1,2]-消除，从2,2-二氯-N-（3-）合成3-烷基-4-（氯甲基）-1-RSO2-1H-吡咯-2（5H）-一2-氯烯丙基）-N-RSO2-酰胺

  摘要：

  通过[1,2]消除铜衍生的γ-内酰胺，可以有效地完成3-烷基-4-（氯甲基）-1-RSO 2 -1 H-吡咯-2（5 H）-ones的制备。（I）催化的2，2-二氯-N-（2-氯烯丙基）-N - RSO 2-酰胺的ATRC 。这两个反应可以整合到一个顺序的一锅法中。 铜-环化-消除-内酰胺-自由基反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258478
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯丙酰氯 、 N-烯丙基甲烷磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-allyl-N-(2,2-dichloropropanoyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从二氯 γ-内酰胺制备马来酸酐核：关注 N-取代基在功能重排和水解步骤中的作用

  摘要：

  通过二氯γ-内酰胺的功能重排制备3,4-二烷基取代的马来酸酐核，可以在功能重排步骤中比较各种N-取代基。2-吡啶基被证明是最适合将 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 中间体水解成 5-羟基加合物的 N-取代基。马来酰亚胺核转化为马来酸酐。用氧化锰 (IV) 实现了 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮氧化成相应的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067273

文献信息

• Preparation of the Maleic Anhydride Nucleus from Dichloro γ-Lactams: Focus on the Role of the N-Substituent in the Functional Rearrangement and in the Hydrolytic Steps
  作者：Franco Ghelfi、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Andrew Parsons、Fulvia Felluga、Ugo Pagnoni、Ennio Valentin、Adele Mucci、Franco Bellesia

  DOI：10.1055/s-2008-1067273

  日期：2008.10

  The preparation of the 3,4-dialkyl-substituted maleic anhydride nucleus, through the functional rearrangement of dichloro γ-lactams, allowed the comparison of various N-substituents in the functional rearrangement step. The 2-pyridyl group proved to be the most appropriate N-substituent for the hydrolysis of the 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one intermediate into the 5-hydroxy adduct, and for the

  通过二氯γ-内酰胺的功能重排制备3,4-二烷基取代的马来酸酐核，可以在功能重排步骤中比较各种N-取代基。2-吡啶基被证明是最适合将 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 中间体水解成 5-羟基加合物的 N-取代基。马来酰亚胺核转化为马来酸酐。用氧化锰 (IV) 实现了 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮氧化成相应的马来酰亚胺。
• Synthesis of 3-Alkyl-4-(chloromethyl)-1-RSO2-1H-pyrrol-2(5H)-ones, Using a Sequential ATRC/[1,2]-Elimination, from 2,2-Dichloro-N-(2-chloroallyl)-N-RSO2-amides
  作者：Franco Ghelfi、Matteo Bregoli、Fulvia Felluga、Vincenzo Frenna、Ugo Pagnoni、Andrew Parsons、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli

  DOI：10.1055/s-0030-1258478

  日期：2011.4

  The preparation of 3-alkyl-4-(chloromethyl)-1-RSO2-1H-pyrrol-2(5H)-ones was efficiently accomplished through a [1,2]-elimination of γ-lactams derived from the copper(I)-catalysed ATRC of 2,2-dichloro-N-(2-chloroallyl)-N-RSO2-amides. The two reactions can be integrated into a sequential one-pot process. copper - cyclization - elimination - lactams - radical reaction

  通过[1,2]消除铜衍生的γ-内酰胺，可以有效地完成3-烷基-4-（氯甲基）-1-RSO 2 -1 H-吡咯-2（5 H）-ones的制备。（I）催化的2，2-二氯-N-（2-氯烯丙基）-N - RSO 2-酰胺的ATRC 。这两个反应可以整合到一个顺序的一锅法中。 铜-环化-消除-内酰胺-自由基反应