2-(phenylthio)propanal | 55064-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)propanal
• 英文别名: 2-Phenylmercapto-propionaldehyd；Propanal, 2-(phenylthio)-；2-phenylsulfanylpropanal
• CAS: 55064-96-5
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: YQORRZVFWPFOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0960 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)propanal 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-chloro-2-phenylsulfanylpropanal
  参考文献：
  名称：

  α-Cétoaldéhydes à groupement aldéhydique ou cétonique protégé

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93680-3
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylthio-3-methoxy-2-hydroxy-propan 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(phenylthio)propanal
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫醛用于有效生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体

  摘要：

  α-苯硫醛可以使用简单的多步骤程序轻松制备，本文中将其作为 NHC 催化生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体的新前体引入，这些中间体具有广泛的合成兴趣和实用性。用 NHC 预催化剂和碱处理 α-苯硫醛，通过Breslow 中间体产生有效的氧化还原重排，消除苯硫酚盐，随后回弹加成至生成的酰基唑鎓，得到相应的硫羟酸酯。在外部醇存在的情况下，氧化还原重排和氧化还原酯化之间的竞争可以通过明智地选择NHC预催化剂内的N-芳基取代基和反应中使用的碱来控制。以NEt 3为基体，带有吸电子（ N -C 6 F 5或N -C 6 H 2 Cl 3 ）取代基的NHC有利于氧化还原重排，而带有富电子N-芳基取代基（ N -Ph, N ）的三唑鎓预催化剂-Mes) 导致优先氧化还原酯化。使用DBU时，由于最初形成的硫羟酸酯产物发生酯交换反应，因此优选氧化还原酯化反应。此外，α-苯硫醛衍生的唑鎓烯醇化物已用于对映选择性形式[4

  DOI：

  10.1039/d3sc06879j

文献信息

• Tandem Pd/Au-Catalyzed Route to α-Sulfenylated Carbonyl Compounds from Terminal Propargylic Alcohols and Thiols
  作者：Srijit Biswas、Rahul A. Watile、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201304111

  日期：2014.2.17

  highly atom‐economical tandem Pd/Au‐catalyzed route to α‐sulfenylated carbonyl compounds from terminal propargylic alcohols and thiols has been developed. This one‐step procedure has a wide substrate scope with respect to substituents at the α‐position of the alcohol. Both aromatic and aliphatic thiols generated the α‐sulfenylated carbonyl products in good to excellent yields. A mechanism is proposed in

  已经开发了一种高效且原子经济的串联Pd / Au催化路线，可从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰化羰基化合物。就醇的α位上的取代基而言，此一步步骤具有广泛的底物范围。芳族硫醇和脂族硫醇均以良好至极好的收率生成α-亚磺酰基化的羰基产物。提出了一种机制，其中反应通过在炔丙醇的末端三键上的钯催化的区域选择性氢硫醇化反应，然后进行金催化的1,2-氢化物迁移。
• Regiospecific conversion of alkenyl sulphides to α-sulphenylated carbonyl compounds by oxygenation in the presence of thiophenol
  作者：Jun-ichi Yoshida、Shogo Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1039/c39880001468

  日期：——

  Regiospecific conversion of alkenyl sulphides to α-sulphenylated carbonyl compounds was achieved by oxygenation in the presence of thiophenol; electrolysis was found to be quite effective for initiation of the reaction.

  在硫酚的存在下，通过氧化实现烯基硫的区域特异性转化为α-磺苯基化的羰基化合物。发现电解对于引发反应是非常有效的。
• Synthetic Potentialities of Alkyl and Aryl Cyclopropylidenealkyl Sulfides: Access to 1-(Arylthio)vinylcyclopropanes by a 1,3-Shift of an Arylthio Group
  作者：Angela M. Bernard、Maria T. Cocco、Cenzo Congiu、G. Luca Franzone、Pier P. Piras

  DOI：10.1055/s-1996-4222

  日期：1996.3

  Alkyl and aryl cyclopropylidenealkyl sulfides 2, 4 and 5 were converted to give access to 1-(arylthio)vinylcyclopropanes 3 by light induced or acid catalyzed 1,3-shift of the arylthio group. Some results on the reactivity of sulfides 2, 4 and 5 are reported.

  烷基和芳基环丙基亚烷基硫化物 2、4 和 5 通过光诱导或酸催化芳硫基的 1,3 移位，转化为 1-(芳硫基)乙烯基环丙烷 3。报告了有关硫化物 2、4 和 5 反应性的一些结果。
• Exopericyclic stereocontrol in Johnson–Claisen rearrangements of allylic sulfides
  作者：Donald Craig、John W. Harvey、Alexander G. O'Brien、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/c0cc01039a

  日期：——

  A study of the effects of exopericyclic stereocentres on the stereoselectivity of Johnson–Claisen rearrangements of thioether-containing allylic alcohols shows that selectivity is highly dependent upon allylic substitution patterns.

  一项关于外环立体中心对含硫醚烯丙基醇的约翰逊-克莱森重排立体选择性影响的研究表明，选择性在很大程度上取决于烯丙基取代模式。
• Towards the Total Synthesis of Ambruticin: Preparation of the Fully Functionalised Right-Hand Portion Using the Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) Annulation
  作者：István E. Markó、Daniel J. Bayston

  DOI：10.1055/s-1996-4185

  日期：1996.2

  The concise synthesis of the fully functionalised right-hand dihydropyran subunit of the antifungal antibiotic ambruticin (1), using the ISMS annulation as the key-step, is described.

  描述了使用 ISMS 环化作为关键步骤，抗真菌抗生素 ambruticin (1) 的全功能化右侧二氢吡喃亚基的简明合成。