diethyl [(3-hydroxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate | 61676-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl [(3-hydroxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: Diethyl [anilino(3-hydroxyphenyl)methyl]phosphonate；3-[anilino(diethoxyphosphoryl)methyl]phenol
• CAS: 61676-67-3
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₄P
• 分子量: 335.34
• InChiKey: XJDBEUUAQFGDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(3-hydroxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate 、 亚磷酸二乙酯 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新一代有前途的磷酸盐 α-氨基膦酸盐：设计、合成、体外生物学评价和计算研究

  摘要：

  通过Kabachnik-Fields和Atherton-Todd 反应的序列多组分反应策略合成了一类新的磷酸盐 - 膦酸酯化合物。所有设计的产品都在较短的反应时间内以良好的化学产率获得，并通过光谱分析证实。[(4-二乙基磷酸苯基)(4-三氟甲基苯基氨基)甲基]膦酸二乙酯6g通过单晶 X 射线分析表征。这些化合物表现出很强的抗真菌作用，对 AChE 的抑制作用很低，对 BChE 没有抑制活性，具有令人感兴趣的抗氧化能力。结果使它们成为有希望的原始有机磷农药候选物。关于各种构象异构体的相对稳定性的 DFT 计算，以及所选化合物的测量和计算 NMR 谱的比较；表明在这种类型的分子中很容易发生构象相互转换，因此同一化合物的许多结构可以在溶液中共存。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131336
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 苯胺 、 亚磷酸二乙酯 在 nickel(II) sulfate hexahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以76%的产率得到diethyl [(3-hydroxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新一代有前途的磷酸盐 α-氨基膦酸盐：设计、合成、体外生物学评价和计算研究

  摘要：

  通过Kabachnik-Fields和Atherton-Todd 反应的序列多组分反应策略合成了一类新的磷酸盐 - 膦酸酯化合物。所有设计的产品都在较短的反应时间内以良好的化学产率获得，并通过光谱分析证实。[(4-二乙基磷酸苯基)(4-三氟甲基苯基氨基)甲基]膦酸二乙酯6g通过单晶 X 射线分析表征。这些化合物表现出很强的抗真菌作用，对 AChE 的抑制作用很低，对 BChE 没有抑制活性，具有令人感兴趣的抗氧化能力。结果使它们成为有希望的原始有机磷农药候选物。关于各种构象异构体的相对稳定性的 DFT 计算，以及所选化合物的测量和计算 NMR 谱的比较；表明在这种类型的分子中很容易发生构象相互转换，因此同一化合物的许多结构可以在溶液中共存。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131336

文献信息

• Air-stable zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) as a highly efficient catalyst for synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Xie Wang、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Jinyang Chen、Xiaohong Zhang、Sihai Chen、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.10.013

  日期：2014.1

  Zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) [Cp2Zr(OSO2C4F9)2·2H2O] was successfully synthesized by treatment of Cp2ZrCl2 with C4F9SO3Ag, and was found to have the nature of air-stability, water tolerance, high thermal stability and strong Lewis acidity. This complex showed high catalytic efficiency for the synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction of aldehydes/ketones, amines and

  通过用C 4 F 9 SO 3处理Cp 2 ZrCl 2成功地合成了茂锆双（全氟丁烷磺酸盐）[Cp 2 Zr（OSO 2 C 4 F 9）2 ·2H 2 O]。Ag，并且具有空气稳定性，耐水性，高热稳定性和强路易斯酸性的性质。该络合物在温和无溶剂的条件下，通过Kabachnik-Fields反应醛/酮，胺和亚磷酸二乙酯，显示出对α-氨基膦酸酯合成的高催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活动。与我们先前报道的Cp 2 Zr（OSO 2 C 8 F 17）2 ·3H 2 O·THF配合物相比，该配合物表现出更好的催化活性。
• Magnetic BaFe12O19/Al2O3: An Efficient Heterogeneous Lewis Acid Catalyst for the Synthesis of α-Aminophosphonates (Kabachnik–Fields Reaction)
  作者：Tayebeh Piri、Reza Peymanfar、Shahrzad Javanshir、Sara Amirnejat

  DOI：10.1007/s10562-019-02910-8

  日期：2019.12

  critical for improving the chemical synthesis process. Therefore, BaFe12O19/Al2O3, a magnetic mesoporous nanocomposites, were designed synthesized and characterized using different techniques such as energy dispersive X-ray (EDX) spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), field emission scanning electron microscopy (FESEM), Brunauer–Emmett–Teller (BET) adsorption

  设计和应用环保催化剂以减少有毒废物的数量对于改进化学合成过程至关重要。因此，设计合成了磁性介孔纳米复合材料 BaFe12O19/Al2O3，并使用能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、X 射线衍射 (XRD)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、Brunauer-Emmett-Teller (BET) 吸附法和振动样品磁强计 (VSM)。制备的 BaFe12O19/Al2O3 显示出高表面积 (1773.22 m2/g)，氮吸附分析的平均孔径为 3.946 nm。此外，合成的纳米复合材料被证明是一种活性的多相路易斯酸催化剂，用于在环境温度下通过醛/酮、胺和亚磷酸三乙酯的三组分反应无溶剂合成 α-氨基膦酸酯。使用这种催化剂可以在无溶剂条件下轻松实现磁性可回收性和可回收性、高产率和短反应时间。
• General Procedure for the Synthesis of α-Amino Phosphonates from Aldehydes and Ketones Using Indium(III) Chloride as a Catalyst
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra、Umasish Jana

  DOI：10.1021/ol990079g

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of alpha-amino phosphonates through a one-pot reaction of aldehydes and ketones with amines in the presence of indium(III) chloride as a catalyst.
• New promising generation of phosphates α-aminophosphonates: Design, synthesis, in-vitro biological evaluation and computational study
  作者：Rim Aissa、Samia Guezane-Lakoud、Lynda Gali、Martial Toffano、Anna Ignaczak、Marta Adamiak、Mounia Merabet-Khelassi、Regis Guillot、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131336

  日期：2022.1

  candidates as original organophosphorus pesticides. The DFT calculations concerning relative stability of various conformers, besides the comparison of the measured and calculated NMR spectra of selected compounds; suggest that conformational interconversion can quite easily occur in this type of molecules, so that many structures of the same compound can coexist in solution.

  通过Kabachnik-Fields和Atherton-Todd 反应的序列多组分反应策略合成了一类新的磷酸盐 - 膦酸酯化合物。所有设计的产品都在较短的反应时间内以良好的化学产率获得，并通过光谱分析证实。[(4-二乙基磷酸苯基)(4-三氟甲基苯基氨基)甲基]膦酸二乙酯6g通过单晶 X 射线分析表征。这些化合物表现出很强的抗真菌作用，对 AChE 的抑制作用很低，对 BChE 没有抑制活性，具有令人感兴趣的抗氧化能力。结果使它们成为有希望的原始有机磷农药候选物。关于各种构象异构体的相对稳定性的 DFT 计算，以及所选化合物的测量和计算 NMR 谱的比较；表明在这种类型的分子中很容易发生构象相互转换，因此同一化合物的许多结构可以在溶液中共存。