diethyl (hydroxy)(2-chlorophenyl)methylphosphonate | 7506-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (hydroxy)(2-chlorophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl ((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phosphonate；(2-chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethanol
• CAS: 7506-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₆ClO₄P
• 分子量: 278.672
• InChiKey: KNNOLDBXUGCESB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  387.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (hydroxy)(2-chlorophenyl)methylphosphonate 在 potassium permanganate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到Diethyl 2-chlorobenzoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过在无溶剂条件下用中性氧化铝负载的高锰酸钾（NASPP）和高锰酸钾在无水苯中氧化α-羟基膦酸酯来制备α-酮膦酸酯

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过在干苯中的高锰酸钾或中性氧化铝负载的高锰酸钾（NASPP），可以将各种类型的α-羟基膦酸酯高产率地转化为α-酮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02146-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 (Me₂NCH₂CH₂N{CH₂-(2-OC₆H₂^tBu₂-3,5)}₂)Yb[(TMS)₂NC(NCy)₂] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到diethyl (hydroxy)(2-chlorophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  桥联双酚盐稳定的胍盐的合成，表征及其在醛的羰基化反应中的应用

  摘要：

  制备了一系列由胺桥联的双酚盐配体稳定的胍基配合物，并探讨了其对醛的羰基化反应的催化性能。复分解胺桥连的双反应（酚盐）镱氯化物LYbCl（THF）[L =我2 NCH 2 CH 2 N {CH 2 - （2-OC 6 H ^ 2吨卜2 -3,5-）} 2 ]与相应的胍基锂在THF中的摩尔比为1：1，得到了预期的胍基络合物LYb [R 2 NC（NR 1）2 ] [R 1  = Cy，R 2 N = N（TMS）2（1），N（CH 2）5（2）; R 1  =  i Pr，R 2 N = N（TMS）2（3），NPh 2（4）]。这些element配合物通过元素分析，红外光谱和单晶X射线结构测定得到了很好的表征。金属离子由双（酚盐）配体的两个氧和两个氮原子与一个胍基的两个氮原子六配位。around周围的配位几何可描述为扭曲的八面体。已发现这些these胍基络合物是在温和条件下用于各种醛的氢膦酰化反应的高效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.12.021

文献信息

• Magnesium triflate [Mg(OTf)2] a highly stable, non-hygroscopic and a recyclable catalyst for the high yielding preparation of diethyl α-trimethylsilyloxyphosphonates from diethyl α-hydroxyphosphonates by HMDS under solventless conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.009

  日期：2004.9

  and convenient procedure for the easy conversion of various α-hydroxyphosphonates to α-trimethylsilyloxyphosphonates under mild conditions with HMDS in the presence of a catalytic amount of magnesium triflate as a highly stable and a non-hygroscopic recyclable catalyst in neat conditions is described. In order to show the general applicability of this method, we have also applied this procedure successfully

  在催化量的三氟甲磺酸镁作为高稳定性和非吸湿性可回收催化剂的条件下，使用HMDS在温和条件下将各种α-羟基膦酸酯轻松转化为α-三甲基甲硅烷氧基膦酸酯的广泛，适用性强，高产率且方便的方法。描述了整洁的条件。为了表明该方法的一般适用性，我们还成功地将该方法用于普通醇和酚的甲硅烷基化。
• Aluminium Triflate [Al(OTf)₃] as a Recyclable Catalyst for the Conversion of α-Hydroxyphosphonates, Alcohols and Phenols to Their Corresponding O-Silylated Products with Hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1055/s-2005-861789

  日期：——

  Al(OTf)3 as a recyclable catalyst conducts the efficient conversion of various types of α-hydroxyphosphonates to their corresponding α-trimethysilyloxyphosphonates with HMDS in the absence of solvent at room temperature. The general applicability of the catalyst under solvent-free conditions is demonstrated by applying it for the successful silylation of alcohols and phenols with HMDS in high yields.

  三氟甲磺酸铝（Al(OTf)3）作为一种可回收催化剂，在室温下无溶剂存在的条件下，能高效地将各种类型的α-羟基膦酸酯转化为相应的α-三甲基硅氧基膦酸酯，使用的是六甲基二硅胺烷（HMDS）。该催化剂在无溶剂条件下的广泛适用性通过其在高产率下成功实现醇和酚与HMDS的硅烷化反应而得到证明。
• Iron(III) trifluoroacetate [Fe(F3CCO2)3] as an easily available, non-hygroscopic, non-corrosive, highly stable and a reusable Lewis Acid catalyst: Efficient O-silylation of α-hydroxyphosphonates, alcohols and phenols by hexamethyldisilazane (HMDS) under solvent-free conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Abbas Ali Jafari、Mohammad Reza Jafari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.018

  日期：2008.8

  O-Silylation of hydroxyl groups of α-hydroxyphosphonates, primary, secondary tertiary-alcohols and phenols with HMDS was achieved in high to excellent yields using iron(III) trifluoroacetate [Fe(F3CCO2)3] as an easily available and a cost effective, non-hygroscopic, non-corrosive, highly stable and an efficient catalyst under solvent-free conditions. As a typical reaction, we have scaled up silylation of diphenyl

  ø α-hydroxyphosphonates，伯，仲叔醇和酚与HMDS的羟基-Silylation在实现高使用铁（III）三氟乙酸盐的[Fe（F优异的产率3 CCO 2）3 ]作为容易获得和在无溶剂条件下具有成本效益，不吸湿，不腐蚀，高度稳定和高效的催化剂。作为典型的反应，我们已将二苯甲醇的甲硅烷基化规模扩大到20 mmol的底物，以证明该催化剂对于规模化生产非常有效。通过简单的过滤就可以容易地分离出催化剂，并且可以循环使用该催化剂进行二苯甲硅烷基化反应，而不会失去其催化活性。
• Isoprenoid Biosynthesis Inhibitors Targeting Bacterial Cell Growth
  作者：Janish Desai、Yang Wang、Ke Wang、Satish R. Malwal、Eric Oldfield

  DOI：10.1002/cmdc.201600343

  日期：2016.10.6

  overexpression of FPPS, and there was synergistic activity with known isoprenoid biosynthesis pathway inhibitors. Lipophilic hydroxyalkyl phosphonic acids inhibited UPPS and UPPP at micromolar levels; they were active (∼2–6 μg mL−1) against Gram‐positive but not Gram‐negative organisms, and again exhibited synergistic activity with cell wall biosynthesis inhibitors, but only indifferent effects with other inhibitors

  我们合成了法尼基二磷酸合酶 (FPPS)、十一异戊二烯基二磷酸合酶 (UPPS) 或十一异戊二烯基二磷酸磷酸酶 (UPPP) 的潜在抑制剂，并在细菌细胞生长和酶抑制测定中对其进行了测试。发现最活跃的化合物是具有吸电子芳基烷基侧链的双膦酸盐，在~1-4 μg mL -1时可抑制革兰氏阴性菌（鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的生长。水平。它们被发现是 FPPS 的有效抑制剂；添加金合欢醇或过度表达 FPPS 可以部分“挽救”细胞生长，并且与已知的类异戊二烯生物合成途径抑制剂具有协同活性。亲脂性羟烷基膦酸在微摩尔水平上抑制 UPPS 和 UPPP；它们对革兰氏阳性生物体有活性（∼2-6 μg mL -1），但对革兰氏阴性生物体没有活性，并且再次表现出与细胞壁生物合成抑制剂的协同活性，但与其他抑制剂的作用无关紧要。结果很有趣，因为它们描述了 FPPS、UPPS 和 UPPP 的
• Highly Efficient Hydrophosphonylation of Aldehydes and Unactivated Ketones Catalyzed by Methylene-Linked Pyrrolyl Rare Earth Metal Amido Complexes
  作者：Shuangliu Zhou、Zhangshuan Wu、Jiewei Rong、Shaowu Wang、Gaosheng Yang、Xiancui Zhu、Lijun Zhang

  DOI：10.1002/chem.201102207

  日期：2012.2.27

  characterized by 1H NMR spectroscopic analyses. The structures of complexes 2, 3, 4, and 6 were determined by single‐crystal X‐ray analyses. Study of the catalytic activities of the complexes showed that these rare earth metal amido complexes were excellent catalysts for hydrophosphonylations of aldehydes and unactivated ketones. The catalyzed reactions between diethyl phosphite and aldehydes in the presence

  通过甲硅烷基胺消除反应制备了一系列带有亚甲基连接的吡咯基-酰胺基配体的稀土金属酰胺配合物，在无溶剂条件下，液态底物在醛和未活化酮的氢膦酰化反应中显示出很高的催化活性。的治疗[（ME 3 Si）的2 N] 3 LN（μ-Cl）的锂（THF）3与2-（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3 NHCH 2）C 4 H ^ 3 NH（1，1个当量）在甲苯，得到相应的式三价稀土金属酰胺（μ-η 5：η 1）：η 1-2-[（2,6-Me 2 C 6 H 3）NCH 2 ]（C 4 H 3 N）LnN（SiMe 3）2 } 2 [Ln = Y（2），Nd（3），Sm（4），Dy（5），Yb（6）]，产量适中。所有化合物均通过光谱法和元素分析充分表征。钇配合物的特征还在于1 H NMR光谱分析。复合物的结构 2，3，4，和6由单晶X射线分析确定。配合物催化活性的研究表明，这些稀土金属酰胺配合物是醛和未活化