diethyl (cyclohexyl)carbamoylphosphonate | 174782-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (cyclohexyl)carbamoylphosphonate
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-diethoxyphosphorylformamide
• CAS: 174782-10-6
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₄P
• 分子量: 263.274
• InChiKey: UFPZLERTVPCLOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (cyclohexyl)carbamoylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(cyclohexyl)carbamoylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基膦酸酯，一类新的体内活性基质金属蛋白酶抑制剂。1.烷基和环烷基氨基甲酰基膦酸。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）是一类20多种依赖锌的酶，它们水解结缔组织，并参与多种疾病，这些疾病与不良的组织分解有关。本文报告了基于氨基甲酰基膦酸功能的一类新型MMP抑制剂的合成，表征和生物学评估。我们报告一系列10开链N-烷基氨基甲酰基膦酸（范围从R = C（1）到C（6）基团），八个N-环烷基氨基甲酰基膦酸（范围从环丙基到环辛基环）和四个N，N-二烷基氨基甲酰基膦酸酸。在三种体外模型中评估了这些化合物，这些模型包括：（a）跨重构基膜的体外侵袭，（b）测定重组MMP-1，MMP-2，MMP-3的IC（50）值， MMP-8和MMP-9酶，（c）体外毛细血管形成模型，其是血管生成的模型。还在体内鼠黑色素瘤模型中测试了几种化合物。得出以下一般结论：大多数化合物对MMP-2的选择性优于其他MMP亚型。环烷基氨基甲酰基膦酸比类似的开链烷基化合物更有效。N-环戊基氨基甲酰基膦酸（3m）显示出在环烷基衍

  DOI：

  10.1021/jm030386z
• 作为产物：
  描述：

  环己基异氰酸酯 、 亚磷酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到diethyl (cyclohexyl)carbamoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酰胺和膦酰胺：便利的合成，光谱性质，DFT计算和药理研究

  摘要：

  已经以高收率制备了一系列膦酰氨基酸酯和膦酰no衍生物，并确定了它们的构象。所有化合物均通过IR，NMR光谱（1 H，13 C和31 P）表征，在某些情况下通过元素分析和31 P-NMR在带有D 2 O的外锁中进行演化研究来表征。进行了DFT计算研究识别所有形式（稳定顺和反式）（Syn的和反在B3LYP / 6-311G **水平）。具有反构形的最稳定的几何形状。与实验结果的比较验证了理论水平。 评价了环己基氨基甲酰基膦酸二甲酯（MAmP）和环己基氨基甲酰基膦酸二乙酯（EAmP）的生物活性。只有乙基与酰胺中的磷结合才能抵抗金黄色葡萄球菌。热刺激后的镇痛活性评估表明，用MAmP治疗的大鼠没有任何疼痛感。该毫安分子具有剂量依赖性显著镇痛活性与吗啡的效果。热板测试表明，EAmP的镇痛作用明显低于吗啡和MAmP。在引起炎症的化学刺激后，低剂量治疗的新化合物会增加疼痛感。因此，EAmP和MAmP可以是

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130321

文献信息

• Compositions comprising oxophosphonate-based metalloproteinase inhibitors
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US07101864B1

  公开（公告）日：2006-09-05

  The present invention relates to compositions useful for treating or controlling disease states or conditions associated with zinc containing proteinases, especially metalloproteinases. The active ingredient in these compositions is an alpha-oxo- or alpha-thixophosphpnate of formula (I). Out of the phosphonates of formula (I), some are known and others are new. The novel compounds constitute another aspect of the invention.

  本发明涉及用于治疗或控制与含锌蛋白酶，特别是金属蛋白酶相关的疾病状态或病况的组合物。这些组合物中的活性成分是具有化学式(I)的α-氧代或α-硫代膦酸酯。在化学式(I)的膦酸酯中，有些是已知的，而另一些是新的。这些新化合物构成了本发明的另一个方面。
• A novel and convenient method for synthesis of carbamoyl and thiocarbamoyl phosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Hazegh Zahedi

  DOI：10.1002/hc.20538

  日期：——

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of carbamoyl and thiocarbamoyl phosphonic esters using CaCl2 as an efficient Lewis base catalyst. Carbamoyl and thiocarbamoyl phosphonic esters were obtained in good yield (37%–65%) and purity under mild conditions by the reaction of diethyl phosphite with isocyanates and isothiocyanates in the presence of CaCl2. This method

  已经开发了一种简单、有效和通用的方法，用于使用 CaCl2 作为有效的路易斯碱催化剂合成氨基甲酰基和硫代氨基甲酰基膦酸酯。通过亚磷酸二乙酯与异氰酸酯和异硫氰酸酯在 CaCl2 存在下的反应，在温和条件下以良好的产率 (37%–65%) 和纯度获得氨基甲酰基和硫代氨基甲酰基膦酸酯。该方法反应简单、快速、产率好，用于合成氨基甲酰基和硫代氨基甲酰基膦酸酯。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:250–253, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20538
• Electrochemically driven P–H oxidation and functionalization: synthesis of carbamoylphosphonates from phosphoramides and alcohols
  作者：Qiu-Li Wu、Xing-Guo Chen、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8nj05739g

  日期：——

  An electrochemical method to achieve carbamoylphosphonates from phosphoramides and alcohols via P–H oxidation and functionalization by using n-Bu4NI as a catalyst is reported. A series of carbamoylphosphonates were obtained with good to excellent yields under mild reaction conditions. The electrochemical reaction is carried out under constant current electrolysis, with the alcohol being used as a solvent

  据报道，使用n -Bu 4 NI作为催化剂，通过PH氧化和官能化反应，可从磷酰胺和醇中获得氨基甲酰基膦酸酯的电化学方法。在温和的反应条件下，以良好或优异的收率获得了一系列氨基甲酰基膦酸酯。电化学反应在恒定电流电解下进行，其中醇用作溶剂和底物，并且是有吸引力的绿色合成方法。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING OXOPHOSPHONATE-BASED METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES A BASE D'OXOPHOSPHONATE
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2001026661A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  The present invention relates to compositions useful for treating or controlling disease states or conditions associated with zinc containing proteinases, especially metalloproteinases. The active ingredient in these compositions is an alpha-oxo- or alpha-thioxophosphonate of formula (I). Out of the phosphonates of formula (I), some are known and others are new. The novel compounds constitute another aspect of the invention.

  本发明涉及用于治疗或控制与含锌蛋白酶，特别是金属蛋白酶相关的疾病状态或病情的组合物。这些组合物中的活性成分是式（I）的α-氧代或α-硫代膦酸酯。在式（I）的膦酸酯中，有些是已知的，而其他的是新的。新化合物构成了本发明的另一方面。
• COMPOSITIONS COMPRISING OXOPHOSPHONATE-BASED METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Breuer Eli

  公开号：US20060199787A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention relates to compositions useful for treating or controlling disease states or conditions associated with zinc containing proteinases, especially metalloproteinases. The active ingredient in these compositions is an alpha-oxo- or alpha-thioxophosphonate of formula (I). Out of the phosphonates of formula (I), some are known and others are new. The novel compounds constitute another aspect of the invention.

  本发明涉及用于治疗或控制与含锌蛋白酶，特别是金属蛋白酶相关的疾病状态或条件的组合物。这些组合物中的活性成分是公式(I)的α-氧代或α-硫代膦酸酯。在公式(I)的膦酸酯中，有些是已知的，而其他的是新的。新化合物构成了本发明的另一个方面。