diethyl (4-methoxyphenyl)(3-nitrophenylamino)methylphosphonate | 371952-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-methoxyphenyl)(3-nitrophenylamino)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl [4-methoxyphenyl(3-nitrophenylamino)methyl]phosphonate；Diethyl {(4-methoxyphenyl)[(3-nitrophenyl)amino]methyl}phosphonate；N-[diethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]-3-nitroaniline
• CAS: 371952-23-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₂O₆P
• 分子量: 394.364
• InChiKey: MVAYPTGJTOPCSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methoxy-benzyliden)-3-nitro-anilin 、 亚磷酸二乙酯 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到diethyl (4-methoxyphenyl)(3-nitrophenylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Hydrophosphorylation of Imines Catalyzed by Tosyl Chloride for the Synthesis of α-Aminophosphonates

  摘要：

  已开发出一种简单、高效且通用的方法，以TsCl作为高效催化剂合成α-氨基膦酸酯。在温和条件下，通过二乙基膦酸酯与亚胺在TsCl存在下反应，获得了良好至高产率（65-85%）和纯度的α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078509

文献信息

• Magnetic ZnO@CuO@Iron ore nanocomposites as a green and highly efficient heterogeneous nanocatalyst for solventless synthesis of α-aminophosphonates
  作者：S Mohammad Sajadi

  DOI：10.1177/1747519819883883

  日期：2020.1

  A green novel synthesis of ZnO@CuO@Iron ore nanocomposites as a novel and magnetic heterogeneous nanocatalyst is used for the one-pot synthesis of α-aminophosphonates under solventless conditions. This study benefits from the magnetic iron ore acting as a multi-mineral Lewis acid system, the green properties and the large surface area due to its nanostructure. Moreover, scanning electron microscope

  绿色新型合成 ZnO@CuO@铁矿石纳米复合材料作为一种新型磁性多相纳米催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成 α-氨基膦酸酯。这项研究受益于磁性铁矿石作为多矿物路易斯酸系统，由于其纳米结构而具有绿色特性和大表面积。此外，扫描电子显微镜分析证实该纳米催化剂具有优异的产率和良好的可回收性；即使在模型反应的第 10 次循环之后，它仍然保持其潜力，催化活性没有显着损失。
• Calcium Chloride as an Efficient Lewis Base Catalyst for the One-pot Synthesis of α-Aminophosphonic Esters
  作者：Babak Kaboudin、Hazegh Zahedi

  DOI：10.1246/cl.2008.540

  日期：2008.5.5

  A simple, efficient, and general method has been developed for the one-pot synthesis of α-aminophosphonic esters, under solvent-free conditions, with the use of CaCl 2 as a Lewis base catalyst. The esters were obtained under mild conditions and in high yield (80 to 96%) and purity. They were synthesized by the reaction of diethyl phosphite with a mixture of aldehydes and amines, in the presence of

  已经开发了一种简单、有效和通用的方法，用于在无溶剂条件下使用 CaCl 2 作为路易斯碱催化剂一锅法合成 α-氨基膦酸酯。在温和条件下以高产率（80-96%）和纯度获得酯。它们是通过亚磷酸二乙酯与醛和胺的混合物，在 CaCl 2 存在下，在无溶剂条件下反应合成的。该协议的主要优点是：产量高，方法便宜，使用无毒催化剂，最后温和无溶剂条件。
• One-pot three-component Kabachnik–Fields synthesis of α-aminophosphonates using H-beta zeolite catalyst
  作者：V.H. Tillu、D.K. Dumbre、R.D. Wakharkar、V.R. Choudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.105

  日期：2011.2

  One-pot three-component Kabachnik–Fields synthesis of α-aminophosphonates with high yields from the reaction between carbonyl compound, primary amine, and substituted phosphite can be carried out in a short period, using H-beta zeolite as a reusable catalyst.

  使用H-β沸石作为可重复使用的催化剂，可以在短时间内通过羰基化合物，伯胺和取代的亚磷酸酯之间的反应，以高收率一锅三组分Kabachnik-Fields合成α-氨基膦酸酯。
• Al(H₂PO₄)₃as an Efficient and Reusable Catalyst for One-pot Three-component Synthesis of<i>α</i>-Amino Phosphonates under Solvent-free Conditions
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Reza Heydari、Nourollah Hazeri、Seyed Sajad Sajadikhah、Mohsen Rostamizadeh

  DOI：10.1002/cjoc.201090067

  日期：2010.2

  Synthesis of α‐amino phosphonates is described under solvent‐free conditions at 100°C from reaction between aldehydes and amines in the presence of trialkyl phosphites using Al(H2PO4)3 as an efficient and reusable heterogeneous catalyst. The advantages of this procedure are short reaction time, flexibility and having high to excellent yields.

  描述了在无溶剂条件下，在亚磷酸三烷基酯存在下，使用Al（H 2 PO 4）3作为有效且可重复使用的多相催化剂，醛与胺之间的反应，在无溶剂条件下合成α-氨基膦酸酯的方法。该方法的优点是反应时间短，柔韧性好并且产率高至优异。
• Iron-doped single walled carbon nanotubes as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of organophosphorus compounds under solvent-free conditions
  作者：Hashem Sharghi、Sakineh Ebrahimpourmoghaddam、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.073

  日期：2013.6

  Iron-doped single walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) is an efficient, eco-friendly, and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of diversely decorated α-aminophosphonates via multicomponent reaction of amines, carbonyl compounds, and phosphorus compounds under solvent-free conditions. This methodology illustrates a very simple procedure, with wide applicability, extending the scope to aliphatic

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）是一种高效，环保且可重复使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺，羰基化合物和磷化合物的多组分反应合成装饰多样化的α-氨基膦酸酯。该方法论证了非常简单的方法，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂族和芳族胺和羰基化合物。它也使得在羰基化合物，丙二腈和磷化合物反应过程中一锅法合成β-膦酰基丙二酸酯成为可能。在每种情况下均获得了优异的结果，从而以良好的收率提供了相应的有机磷加合物。