diethyl [4 chlorophenyl(p-tolylamino)methyl]phosphonate | 1145685-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl [4 chlorophenyl(p-tolylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]-4-methylaniline
• CAS: 1145685-67-1
• 化学式: C₁₈H₂₃ClNO₃P
• 分子量: 367.812
• InChiKey: FHSAQAQSIRUJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 碘 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.7h， 生成 diethyl [4 chlorophenyl(p-tolylamino)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由芳基叠氮化物一锅法合成α-氨基膦酸酯的高效便捷方法

  摘要：

  摘要 已开发出一种新颖，简单的方法，可在室温下在无溶剂条件下进行醛，亚磷酸二乙酯和叠氮化物的多组分一锅反应以形成α-氨基膦酸酯。在碘和铁的存在下，芳基叠氮化物首次被用作合成α-氨基膦酸酯的底物。反应在5分钟至12小时内完成，并以高收率得到相应的产物。 已开发出一种新颖，简单的方法，可在室温下在无溶剂条件下进行醛，亚磷酸二乙酯和叠氮化物的多组分一锅反应以形成α-氨基膦酸酯。在碘和铁的存在下，芳基叠氮化物首次被用作合成α-氨基膦酸酯的底物。反应在5分钟至12小时内完成，并以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339377

文献信息

• Catalyst and solvent-free, ultrasound promoted rapid protocol for the one-pot synthesis of α-aminophosphonates at room temperature
  作者：Bashir Dar、Amrinder Singh、Akshya Sahu、Praveen Patidar、Arup Chakraborty、Meena Sharma、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.123

  日期：2012.10

  An ultrasound promoted easy, efficient, and environment friendly process has been devised for the synthesis of α-aminophosphonates within seconds through a one-pot three-component condensation of the aldehydes, amines, and triethylphosphite. The desired products were obtained in excellent yields and in high purity under solvent-free and catalyst-free conditions. Study with various aldehydes and amines

  已经设计了超声促进的简单，有效和环境友好的方法，用于通过醛，胺和亚磷酸三乙酯的一锅式三组分缩合在几秒钟内合成α-氨基膦酸酯。在无溶剂和无催化剂的条件下，可以以极高的收率和高纯度获得所需的产物。对各种醛和胺的研究表明，超声辐射在α-氨基膦酸酯的直接合成中起着关键作用。
• Titanocene Dichloride as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Hong-Ying Niu、Hui-Juan Li、Jian-Ping Li、Yu Huang、Run-Ze Mao、De-Yang Li、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.2174/157017811799304359

  日期：2011.11.1

  Commercially available titanocene dichloride was firstly used as an extremely efficient catalyst for a three component one-pot reaction of an amine, an aldehyde (ketone), and a dialkyl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at ambient temperature in good to high yields, providing a green, rapid and convenient method for the synthesis of α-aminophosphonates.

  商业上可获得的二氯钛烯首先被用作三组分一锅反应的高效催化剂，该反应涉及一种胺、一种醛（酮）和一种双烷基磷酸酯，在无溶剂的条件下于常温下进行，产率良好至高，为合成α-氨基磷酸酯提供了一种绿色、快速和方便的方法。
• Lanthanide Amido Complexes Incorporating Amino-Coordinate-Lithium Bridged Bis(indolyl) Ligands: Synthesis, Characterization, and Catalysis for Hydrophosphonylation of Aldehydes and Aldimines
  作者：Xiancui Zhu、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Yun Wei、Lijun Zhang、Fenhua Wang、Zhijun Feng、Liping Guo、Xiaolong Mu

  DOI：10.1021/ic300137r

  日期：2012.7.2

  Two series of new lanthanide amido complexes supported by bis(indolyl) ligands with amino-coordinate-lithium as a bridge were synthesized and characterized. The interactions of [(Me3Si)2N]3LnIII(μ-Cl)Li(THF)3 with 2 equiv of 3-(CyNHCH2)C8H5NH in toluene produced the amino-coordinate-lithium bridged bis(indolyl) lanthanide amides [μ-[η1:η1:η1:η1-3-(CyNHCH2)Ind]2Li}Ln[N(SiMe3)2]2] (Cy = cyclohexyl,

  合成并表征了双（吲哚基）配体负载的两个新的镧系酰胺配合物，其氨基配位锂为桥。[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln III（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的3-（CyNHCH 2）C 8 H 5 NH在甲苯中的相互作用产生了氨基配位锂桥联反应二（吲哚基）镧系元素酰胺[μ - [η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2]（Cy =环己基，Ind =吲哚基，Ln = Sm（1），Eu（2），Dy（3），Yb（4））收率良好。的治疗[μ - [η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2 ]用THF，得到新的镧系元素络合物酰胺[μ - [η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2的Li（THF）} LN [N（森达3）2 ] 2 ]（Ln为铕（5），镝（
• Radical Cation Salt-initiated Aerobic C−H Phosphorylation of <i>N</i> -Benzylanilines: Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Xiaodong Jia、Xiaofei Liu、Yu Yuan、Pengfei Li、Wentao Hou、Kaixuan He

  DOI：10.1002/asia.201800584

  日期：2018.8.6

  A radical cation salt‐initiated phosphorylation of N‐benzylanilines was realized through an aerobic oxidation of the sp3 C−H bond, providing a series of α‐aminophosphonates in high yields. An investigation of the reaction scope revealed that this mild catalyst system is superior in good functional group tolerance and high reaction efficiency. The mechanistic study implied that the cleavage of the sp3

  N-苄基苯胺的自由基阳离子盐引发的磷酸化通过对sp 3 C-H键的需氧氧化实现，从而以高收率提供了一系列α-氨基膦酸酯。对反应范围的研究表明，该温和的催化剂体系在良好的官能团耐受性和高反应效率方面是优异的。机理研究表明，sp 3 C-H键的断裂参与了速率确定步骤。
• A Simple and Green Procedure for the One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates with Quaternary Ammonium Salts as Efficient and Recyclable Reaction Media
  作者：Da-Zhen Xu、Ya-Qin Yu

  DOI：10.1055/s-0034-1380523

  日期：——

  temperature within short times. A simple and highly efficient approach has been developed for a multicomponent one-pot reaction of aldehydes or ketones with amines and diethyl or triethyl phosphite to give the corresponding α-aminophosphonates. In the presence of quaternary ammonium salts, which are environmental friendly, inexpensive, and recyclable, α-aminophosphonates were obtained in excellent yields

  摘要 已经开发出一种简单高效的方法，用于醛或酮与胺和亚磷酸二乙酯或三乙酯的多组分一锅法反应，得到相应的α-氨基膦酸酯。在存在环境友好，廉价和可回收的季铵盐的情况下，在室温下短时间内以优异的产率获得了α-氨基膦酸盐。 已经开发出一种简单高效的方法，用于醛或酮与胺和亚磷酸二乙酯或三乙酯的多组分一锅法反应，得到相应的α-氨基膦酸酯。在存在环境友好，廉价和可回收的季铵盐的情况下，在室温下短时间内以优异的产率获得了α-氨基膦酸盐。