diethyl [(4-hydroxyphenyl)(4-nitrophenylamino)methyl]phosphonate | 71511-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [(4-hydroxyphenyl)(4-nitrophenylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: Diethyl [(4-hydroxyphenyl)[(4-nitrophenyl)amino]methyl]phosphonate；4-[diethoxyphosphoryl-(4-nitroanilino)methyl]phenol
• CAS: 71511-67-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂O₆P
• 分子量: 380.337
• InChiKey: XROOXJYUFWENBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(4-hydroxyphenyl)(4-nitrophenylamino)methyl]phosphonate 、 亚磷酸二乙酯 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新一代有前途的磷酸盐 α-氨基膦酸盐：设计、合成、体外生物学评价和计算研究

  摘要：

  通过Kabachnik-Fields和Atherton-Todd 反应的序列多组分反应策略合成了一类新的磷酸盐 - 膦酸酯化合物。所有设计的产品都在较短的反应时间内以良好的化学产率获得，并通过光谱分析证实。[(4-二乙基磷酸苯基)(4-三氟甲基苯基氨基)甲基]膦酸二乙酯6g通过单晶 X 射线分析表征。这些化合物表现出很强的抗真菌作用，对 AChE 的抑制作用很低，对 BChE 没有抑制活性，具有令人感兴趣的抗氧化能力。结果使它们成为有希望的原始有机磷农药候选物。关于各种构象异构体的相对稳定性的 DFT 计算，以及所选化合物的测量和计算 NMR 谱的比较；表明在这种类型的分子中很容易发生构象相互转换，因此同一化合物的许多结构可以在溶液中共存。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131336
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 4-硝基苯胺 、 亚磷酸二乙酯 在 cadmium(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到diethyl [(4-hydroxyphenyl)(4-nitrophenylamino)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Cd（ClO 4）2 ∙xH 2 O作为无溶剂条件下合成α-氨基膦酸酯的新型催化剂

  摘要：

  在本文中，我们报告了高氯酸镉水合物是一种新颖，快速的催化剂，用于在没有任何溶剂的情况下在空气中将胺，醛和H膦酸酯二酯进行三组分一锅反应，从而导致α-氨基膦酸酯的生成。优异的产量。据我们所知，这一发现是水合高氯酸镉催化的Kabachnik-Fields反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.10.025

文献信息

• Cd(ClO4)2∙xH2O as a novel catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates under solvent-free conditions
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Mudumala Veeranarayana Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.10.025

  日期：2012.1

  we report cadmium perchlorate hydrate to be an novel, expeditious catalyst for the three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde and a H-phosphonate diesters in open air without any solvent, leads to α-aminophosphonates in excellent yields. To the best of our knowledge this finding is the first example of a cadmium perchlorate hydrate catalyzed Kabachnik-Fields reaction.

  在本文中，我们报告了高氯酸镉水合物是一种新颖，快速的催化剂，用于在没有任何溶剂的情况下在空气中将胺，醛和H膦酸酯二酯进行三组分一锅反应，从而导致α-氨基膦酸酯的生成。优异的产量。据我们所知，这一发现是水合高氯酸镉催化的Kabachnik-Fields反应的第一个例子。
• New promising generation of phosphates α-aminophosphonates: Design, synthesis, in-vitro biological evaluation and computational study
  作者：Rim Aissa、Samia Guezane-Lakoud、Lynda Gali、Martial Toffano、Anna Ignaczak、Marta Adamiak、Mounia Merabet-Khelassi、Regis Guillot、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131336

  日期：2022.1

  candidates as original organophosphorus pesticides. The DFT calculations concerning relative stability of various conformers, besides the comparison of the measured and calculated NMR spectra of selected compounds; suggest that conformational interconversion can quite easily occur in this type of molecules, so that many structures of the same compound can coexist in solution.

  通过Kabachnik-Fields和Atherton-Todd 反应的序列多组分反应策略合成了一类新的磷酸盐 - 膦酸酯化合物。所有设计的产品都在较短的反应时间内以良好的化学产率获得，并通过光谱分析证实。[(4-二乙基磷酸苯基)(4-三氟甲基苯基氨基)甲基]膦酸二乙酯6g通过单晶 X 射线分析表征。这些化合物表现出很强的抗真菌作用，对 AChE 的抑制作用很低，对 BChE 没有抑制活性，具有令人感兴趣的抗氧化能力。结果使它们成为有希望的原始有机磷农药候选物。关于各种构象异构体的相对稳定性的 DFT 计算，以及所选化合物的测量和计算 NMR 谱的比较；表明在这种类型的分子中很容易发生构象相互转换，因此同一化合物的许多结构可以在溶液中共存。