benzyl N-[2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)ethyl]carbamate | 737767-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl 2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)ethylcarbamate；Carbamic acid, [2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)ethyl]-, phenylmethyl ester；benzyl N-[1-(benzenesulfonyl)-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 737767-41-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: MQWVXHGTLFMZBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  632.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)ethyl]carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-benzyl styrylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烯胺氨基甲酸酯与亲电子茂金属卡宾中间体的[3 + 2]环加成反应催化不对称合成环戊基β-氨基酯

  摘要：

  手性环戊基β-氨基酯是通过烯内酰胺与亲电子金属烯碳烯的[3 + 2]环加成反应催化形成的，产率高，ee高达98％，非对映异构控制出色。β-甲硅烷基取代的Enoldiazoacetate和手性金属铑催化剂配合使用，反式-β-芳基乙烯基氨基甲酸酯最适合这种转化，这是通过乙烯基氨基甲酸酯和中间金属烯碳烯之间的氢键结合而发生的。受保护的氨基酯的还原转化形成高度官能化的环戊基β-氨基酸和3-氨基环戊酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201605438
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 在 3-(1-piperidino)propylfunctionalized silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl N-[2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（Ñ -酰基）烷基砜从Ñ酰基-α氨基酸或Ñ -Alkylamides

  摘要：

  各种ñ - （1-甲氧基烷基）酰胺或氨基甲酸酯容易地与芳基钠反应，亚磺酸盐在三苯基四氟硼酸盐或溴化物的在CHCl存在3温和的条件下，得到1-（ñ -酰基）烷基砜以良好的收率。该反应与最近描述的N-酰基-α-氨基酸的电化学脱羧α-甲氧基化反应在N-（1-哌啶子基）丙基官能化硅胶存在下得到N-（1-甲氧基烷基）酰胺的组合（ SiO 2 –Pip）使N-酰基-α-氨基酸有效地两锅转化为1-（N-酰基氨基）烷基砜。或者，N- （1-甲氧基烷基）酰胺可以通过任电化学α-甲氧基化而得到Ñ -alkylamides，内酰胺，或Ñ -alkylcarbamates。

  DOI：

  10.1021/jo500174a

文献信息

• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。
• The First Catalytic Mannich-Type Reaction ofN-Alkoxycarbonylamino Sulfones with Silyl Enolates
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau、Jean-Christophe Eguillon

  DOI：10.1002/adsc.200606222

  日期：2006.10

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Mannich-type reaction of silyl enolates with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of bismuth triflate (0.5–1.0 mol %) to afford the corresponding protected β-aminocarbonyl compound in very good yields (up to 96 %).

  发现三氟甲磺酸铋是甲硅烷基甲酸酯与N-烷氧基羰基氨基砜的曼尼希型反应的有效催化剂。反应平稳进行，三氟甲磺酸铋的催化剂用量低（0.5-1.0 mol％），以非常高的收率（最高96％）提供了相应的受保护的β-氨基羰基化合物。
• The first catalytic Sakurai reaction of N-alkoxycarbonylamino sulfones with allyltrimethylsilane
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1039/b613331b

  日期：——

  We report the first catalytic Sakurai reaction of N-alkoxycarbonylamino sulfones with allylsilanes. The allylation reaction of N-alkoxycarbonylamino phenylsulfones with allyltrimethylsilane proceeded smoothly with low catalyst loading of bismuth triflate (2.0 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in moderate to very good yields (up to 96%).

  我们报告了N-烷氧基羰基氨基砜与烯丙基硅烷的第一个催化Sakurai反应。N-烷氧基羰基氨基苯基砜与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应在三氟甲磺酸铋的催化剂负载量低（2.0摩尔％）的情况下顺利进行，以中等至非常高的收率（高达96％）提供了相应的受保护的均烯丙基胺。
• Stereocontrolled synthesis of hydroxyethylamine isosteres via chiral sulfoxide chemistry
  作者：Cristina Pesenti、Alberto Arnone、Paolo Arosio、Massimo Frigerio、Stefano V. Meille、Walter Panzeri、Fiorenza Viani、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.160

  日期：2004.6

  A novel synthesis of enantiopure hydroxyethylamine isosteres has been developed. Reaction of lithiated beta-sulfinyl-ethylamines 3 with N-Cbz-irnines generated in situ from alpha-amino-sulfones 4 afforded in good to excellent yields and moderate stereocontrol the 2-sulfinyl-1,3-diamines 2. The latter were submitted to the nonoxidative Pummerer reaction (NOPR) in CH2Cl2, that produced the target compounds 1 in very good yields with inversion Of Configuration. In some cases, the use of acetonitrile as solvent resulted in a double-inversion pathway, leading for example to the oxazolidinone 5. The total synthesis of an epimer of Saquinavir has been achieved by this method. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.