4-(2-bromophenyl)butyraldehyde | 123206-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)butyraldehyde
• 英文别名: 4-(2-bromophenyl)butanal；2-Bromobenzenebutanal
• CAS: 123206-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: KPTHBSKNZZSKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)butyraldehyde 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3,4,5-四氢-1-苯并氧杂卓
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular C−O Bond Formation

  摘要：

  A number of oxygen heterocycles were synthesized using the palladium-catalyzed intramolecular etherification of aryl halides by employing di-tert-butylphosphinobiaryl ligands. The reaction proceeds under mild conditions using weak bases such as Cs2CO3 or K3PO4. A variety of functional groups are tolerated in the reaction. and enantioenriched alcohols can be coupled without erosion of optical purity. The mildness of the reaction conditions allows for the use of polyfunctionalized substrates. This method was used as the key step in the synthesis of MKC-242, an antidepressant currently in clinical trials. The synthesis of MKC-242 was achieved in 40% overall yield from commercially available sesamol and acrylonitrile,

  DOI：

  10.1021/ja012046d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-bromophenyl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属对映选择性氧化芳构化：高价碘促进的氧化碳键形成

  摘要：

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609110

文献信息

• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• ALDEHYDE-SELECTIVE WACKER-TYPE OXIDATION OF UNBIASED ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140316149A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  This disclosure is directed to methods of preparing organic aldehydes, each method comprising contacting a terminal olefin with an oxidizing mixture comprising: (a) a dichloro-palladium complex; (b) a copper complex; (c) a source of nitrite; under aerobic reaction conditions sufficient to convert at least a portion of the terminal olefin to an aldehyde.

  这份披露涉及制备有机醛的方法，每种方法包括将末端烯烃与包括： (a) 二氯化钯络合物； (b) 铜络合物； (c) 亚硝酸盐源； 的氧化混合物接触，在充分的氧化反应条件下，将至少部分末端烯烃转化为醛。
• Heterocyclic aromatic compounds useful as growth hormone secretagogues
  申请人：Ewing R. William

  公开号：US20060079562A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Novel heterocyclic aromatic compounds are provided that are useful in stimulating endogenous production or release of growth hormone, said compounds having the general structure of formula I wherein R 1 , R 1a , R 6 , X a , X b and Y are as described herein. The compounds provided herein are useful in treating obesity, osteoporosis (improving bone density) and in improving muscle mass and muscle strength.

  提供了一种新型的杂环芳香化合物，可用于刺激内源性生长激素的产生或释放，所述化合物具有通式I的一般结构，其中R1、R1a、R6、Xa、Xb和Y如本文所述。本文提供的化合物可用于治疗肥胖、骨质疏松（改善骨密度）以及改善肌肉质量和肌肉力量。
• Development of an Intramolecular Aryne Ene Reaction and Application to the Formal Synthesis of (±)-Crinine
  作者：David A. Candito、Dennis Dobrovolsky、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja306881u

  日期：2012.9.19

  A general and high yielding annulation strategy for the synthesis of various carbo- and heterocycles, based on an intramolecular aryne ene reaction is described. It was found that the geometry of the olefin is crucial to the success of the reaction, with exclusive migration of the trans-allylic-H taking place. Furthermore, the electronic nature of the aryne was found to be important to the success

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。
• Direct Access to <i>N</i> -<i>tert</i> -Butanesulfinyl Imines from Aryl Iodides, Alkenyl Alcohols, and <i>N</i> -<i>tert</i> -Butanesulfinamide
  作者：Sofiane Ikhlef、Cherif Behloul、Alejandro Lahosa、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201800111

  日期：2018.6.7

  We thank our Ministerio de Ciencia e Innovacion (MCINN; projects CONSOLIDER INGENIO 2010-CDS2007-00006, CTQ2011-24165), the Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO; project CTQ2014-53695-P, CTQ2014-51912-REDC, CTQ2016-81797-REDC, CTQ2017-85093-P), the FEDER, the Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039, PROMETEOII/2014/017), the University of Alicante, the Ministere de l'Enseignement Superieur

  我们感谢我们的部长级 Ciencia e Innovacion（MCINN；项目 CONSOLIDER INGENIO 2010-CDS2007-00006、CTQ2011-24165）、Ministryio de Economia y Competitividad（MINECO；项目 CTQ2014-53695-P、CTQ2007-00006、CTQ2017 -REDC, CTQ2017-85093-P), the FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039, PROMETEOII/2014/017)，阿利坎特大学，Ministere de l'Enseignement Superieur et de la Recherche Scientifique de Algerien， la Cooperation et des Echanges