Methyl-[2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine | 122860-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-[2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine
• 英文别名: (1E)-N-Methyl-2-phenylethan-1-imine；N-methyl-2-phenylethanimine
• CAS: 122860-79-1
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: GDCHZPPWHWLRPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-[2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine 在 sulfur 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-Methyl-2-phenyl-thioacetimidic acid methyl ester; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  Haddad, Moncef; Dahan, Francoise; Legros, Jean-Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 4, p. 671 - 678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 苯乙醛 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl-[2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  3-硫代2-氮杂环丁酮：合成及体外抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  通过[2 + 2]乙烯酮-亚胺环加成反应，由S-取代的巯基乙酸和席夫碱合成了一系列3-硫醇化的β-内酰胺。然后，某些3-甲硫β内酰胺转化成3-（甲基亚磺酰基），使用β内酰胺和3-（甲磺酰基）β内酰胺米-CPBA不同的反应条件下。所有化合物均通过光谱数据和元素分析进行​​了表征，并评估了它们对包括金黄色葡萄球菌（耐甲氧西林的菌株）在内的致病菌株的体外抗菌和抗真菌活性。初步筛选结果表明，其中一些化合物具有中等至非常好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.043
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 (4-fluoro-2-((2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl)phenoxide)-Ni(CH3)(N-benzyltolualdimine) 在 Methyl-[2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到acetic acid 2-((2,6-diisopropylphenyl)iminomethyl)-4-fluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neutral nickel–methyl complexes with monodentate imines and their sequential insertion of carbon monoxide and imine

  摘要：

  Neutral nickel-imine complexes of the form (N boolean AND O)Ni(R)((RN)-N-1=C(H)R-2) (N boolean AND O = salicylaldiminato; R = CH3, Ph; R-1 = alkyl; R-2 = aryl) can be prepared by the reaction of (tmeda)Ni(CH3)(2), imine and the corresponding salicylaldiminato ligand. The addition of carbon monoxide to these complexes lead to the in situ generation of the corresponding nickel-acyl complexes. With N-methyl or N-benzyl substituted imines, these complexes reductively eliminate the phenolic and acyl ligands to generate esters. However, the less sterically encumbered 3,4-dihydroisoquinoline can couple with the nickel-acyl ligand to form 1,2-diamides in high yield. In situ H-1 NMR analysis suggests this reaction occurs via insertion of imine into the nickel-acyl bond to form a nickel-bound amide complex.[GRAPHICS](C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.12.024

文献信息

• A Simple, Convenient and General Method for the Synthesis of<i>N</i>-Acylalkylaminomethyl-and<i>N</i>-Acylalkylamino(alkyl, aryl, heteroaryl)methylphosphonates and -phosphine Oxides
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1994-25612

  日期：——

  A variety of N-acylalkylaminomethyl- and alkylamino(alkyl, aryl, heteroaryl)methylphosphonates and -phosphine oxides has been efficiently prepared by acylation of suitable Schiff bases and subsequent treatment of the chloromethylcarboxamide intermediates with the appropriate phosphorylating agent.

  通过适当的Schiff碱的酰化反应，以及随后用适当的磷酸化试剂处理氯甲基羧酰胺中间体，高效制备了多种N-酰基烷基氨基甲基和烷基氨基（烷基、芳基、杂芳基）甲基磷酸酯和磷酸氧化物。
• β-Lactam Preparation via Staudinger Reaction with Activated Dimethylsulfoxide
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1002/jhet.2685

  日期：2017.3

  efficient synthesis of β‐lactams has been expediently accomplished. These β‐lactams were synthesized by the Staudinger reaction of several substituted imines with various carboxylic acids using activated DMSO at ambient temperature. The imines and substituted acetic acids contain alkyl, aryl, hetero aryl, polycyclic, and 3‐electron‐withdrawing group underwent [2 + 2] ketene‐imine cycloaddition reaction

  方便地完成了β-内酰胺的有效合成。这些β-内酰胺是在室温下使用活化的DMSO通过几种取代的亚胺与各种羧酸的Staudinger反应合成的。亚胺和取代的乙酸包含烷基，芳基，杂芳基，多环和3-吸电子基团，平稳地进行[2 + 2]乙烯酮-亚胺环加成反应，以良好至极好的收率获得所需的β-内酰胺。该方法便宜，简单，方便，高效，产品易于分离。
• A straightforward approach to 2-azetidinones from imines and carboxylic acids using dimethyl sulfoxide and acetic anhydride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.089

  日期：2014.9

  The direct synthesis of 2-azetidinones from imines and carboxylic acids under mild conditions is developed. Dimethyl sulfoxide (DMSO) can be activated by acetic anhydride and the resulting active species is used for the in situ generation of ketenes from carboxylic acids. This method is cheap, simple, convenient, and efficient and the products are easily isolated.

  开发了在温和条件下由亚胺和羧酸直接合成2-氮杂环丁酮的方法。二甲基亚砜（DMSO）可以被乙酸酐活化，所得的活性物质可用于从羧酸原位生成乙烯酮。该方法便宜，简单，方便，高效，并且产品易于分离。
• One Pot, Simple, and Efficient Synthesis of 2-Azetidinones Mediated by 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4-(3H)-one
  作者：Mahnaz Saraei、Maaroof Zarei、Saleheh Zavar

  DOI：10.2174/1570180814666170612120845

  日期：2017.8.22

  (diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4-(3H)-one (DEPBT) for the synthesis of 2-azetidinones under mild reaction conditions at room temperature. Methods: The present methodology deals with one pot [2+2] ketene-imine cycloaddition reaction of imine and substituted ketene to synthesis of 2-azetidinones in mild condition at room temperature. In addition, detailed experimental procedures are provided. Results:

  背景：2-氮杂环丁酮（β-内酰胺类）在有机化学和药物中占有重要地位。β-内酰胺抗生素作为抗生素药物被广泛应用于对抗微生物。施陶丁格的乙烯酮-亚胺环加成法是2-氮杂环丁酮合成中最常用的方法之一。本文的目的是描述一种基于3-（二乙氧基磷酰氧基）-1,2,3-苯并三嗪-4-（3H）-一（DEPBT）在温和的反应条件下合成2-氮杂环丁酮的方法室内温度。 方法：本方法论是在温和的条件下于室温下进行亚胺和取代的烯酮的一锅[2 + 2]烯酮-亚胺环加成反应合成2-氮杂环丁酮。另外，提供了详细的实验程序。 结果：通过一锅[2 + 2]烯酮-亚胺环加成反应，合成了一系列2-氮杂环丁酮，收率良好至优异。通过简单的结晶以高收率纯化获得的产物。所有合成的化合物都通过光谱和物理数据很好地表征。 结论：已开发出一种简单的方法，可以使用3-（二乙氧基磷酰氧基）-1,2,3-苯并三嗪-4-（3H）-一（DEPBT）将各种
• An elegant synthesis of Zetaclausenamide
  作者：Nianchun Ma、Kemei Wu、Liang Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.05.010

  日期：2008.4

  Zetaclausenamide, which was isolated as a hepatoprotective agent from the leaves of medicinal plant Clausena lansium, was synthesized for the first time in six steps including Darzen's condensation, photoisomerization, and the final cyclization reactions.

  Zetaclausenamide是从药用植物Clausena lansium的叶子中分离出来的保肝剂，它是通过六个步骤（包括Darzen缩合，光异构化和最终环化反应）首次合成的。