O,O-diethyl S-(2-(methylamino)-2-oxoethyl) phosphorothioate | 34013-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl S-(2-(methylamino)-2-oxoethyl) phosphorothioate
• 英文别名: O,O-diethyl S-methyl-carbamoylmethyl phosphorothioate；Phosphorothioic acid, O,O-diethyl S-(2-(methylamino)-2-oxoethyl) ester；2-diethoxyphosphorylsulfanyl-N-methylacetamide
• CAS: 34013-89-3
• 化学式: C₇H₁₆NO₄PS
• 分子量: 241.248
• InChiKey: OJPQLLQKUGGNGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl S-(2-(methylamino)-2-oxoethyl) phosphorothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到磷酸二乙酯钠盐
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and the Use of 2-Chloro-2,4-dioxo-3-methyl-1,3,2-thiazaphospholidine, a Highly Reactive Reagent for the Synthesis ofS-(N-Methylcarbamoylmethyl) Dialkyl Thiophosphates and Dialkyl Sodium Phosphates

  摘要：

  报告了 2-氯-2,4-二氧代-3-甲基-1,3,2-噻唑磷啶 (4) 的合成以及与醇的几种反应，2-氯-2,4-二氧代-3-甲基-1,3,2-噻唑磷啶 (4) 是合成不对称 S-（N-甲基氨基甲酰基甲基）二烷基硫代磷酸盐和二烷基磷酸钠的一种多功能、高活性试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26973
• 作为产物：
  描述：

  n-甲基-硫代乙酰胺 、 亚磷酸二乙酯 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到O,O-diethyl S-(2-(methylamino)-2-oxoethyl) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的需氧氧化交叉脱氢偶联

  摘要：

  描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应，而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行，可耐受各种官能团，适用于生物活性分子的后期合成和修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201612190

文献信息

• 一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法及该方法在多种药物合成中的应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN106905361A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种具有通式(III)的硫代磷酸酯类化合物的合成方法，目的在于提供一种新颖的、条件简单、易于工业生产的硫代磷酸酯类化合物的合成方法。该方法是将具有通式(I)的有机磷氧类化合物与具有通式(II)的硫醇或者硫酚类化合物混合，在催化剂的作用下，反应制得所述通式(III)的硫代磷酸酯类化合物。采用本发明的方法，能够廉价高效地合成硫代磷酸酯类化合物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Modro, Agnes M.; Modro, Tomasz A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 10, p. 2552 - 2554
  作者：Modro, Agnes M.、Modro, Tomasz A.

  DOI：——

  日期：——
• RICHTER, WOLFGANG;UGI, IVAR, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 661-663
  作者：RICHTER, WOLFGANG、UGI, IVAR

  DOI：——

  日期：——
• Cs₂ CO₃ -Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Thiols with Phosphonates and Arenes
  作者：Song Song、Yiqun Zhang、Adeli Yeerlan、Bencong Zhu、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201612190

  日期：2017.2.20

  An efficient Cs2CO3‐catalyzed oxidative coupling of thiols with phosphonates and arenes that uses molecular oxygen as the oxidant is described. These reactions provide not only a novel alkali metal salt catalyzed aerobic oxidation, but also an efficient approach to thiophosphates and sulfenylarenes, which are ubiquitously found in pharmaceuticals and pesticides. The reaction proceeds under simple and

  描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应，而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行，可耐受各种官能团，适用于生物活性分子的后期合成和修饰。
• The Preparation and the Use of 2-Chloro-2,4-dioxo-3-methyl-1,3,2-thiazaphospholidine, a Highly Reactive Reagent for the Synthesis of<i>S</i>-(<i>N</i>-Methylcarbamoylmethyl) Dialkyl Thiophosphates and Dialkyl Sodium Phosphates
  作者：Wolfgang Richter、Ivar Ugi

  DOI：10.1055/s-1990-26973

  日期：——

  The synthesis of 2-chloro-2,4-dioxo-3-methyl-1,3,2-thiazaphospholidine (4), a versatile and highly reactive reagent for the synthesis of unsymmetrical S-(N-methylcarbamoylmethyl) dialkyl thiophosphates and dialkyl sodium phosphates, and several reactions with alcohols are reported.

  报告了 2-氯-2,4-二氧代-3-甲基-1,3,2-噻唑磷啶 (4) 的合成以及与醇的几种反应，2-氯-2,4-二氧代-3-甲基-1,3,2-噻唑磷啶 (4) 是合成不对称 S-（N-甲基氨基甲酰基甲基）二烷基硫代磷酸盐和二烷基磷酸钠的一种多功能、高活性试剂。