(3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-diethylphosphonylazetidin-2-one | 93591-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-diethylphosphonylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-diethoxyphosphinyl-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-diethylphosphonylazetidin-2-one；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-diethoxyphosphorylazetidin-2-one
• CAS: 93591-41-4
• 化学式: C₁₅H₃₂NO₅PSi
• 分子量: 365.482
• InChiKey: VRDYOMAZZJSZON-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-diethylphosphonylazetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(3S,4R)-4-diethoxyphosphinyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Optically Active 4-Diethoxyphosphinyl-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone: A Potential Precursor to (1-Aminoalkyl)phosphonic Acid Derivatives

  摘要：

  光学活性 4-二乙氧基膦酰基-3-(1-羟乙基)-2-氮杂环丁酮(8)由(2R,3R) N-二乙氧基膦酰甲基-2,3-环氧丁酰胺衍生物合成、而化合物 8 则是由(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮通过 3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]衍生物合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.645
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-diethoxyphosphinyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-diethylphosphonylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Optically Active 4-Diethoxyphosphinyl-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone: A Potential Precursor to (1-Aminoalkyl)phosphonic Acid Derivatives

  摘要：

  光学活性 4-二乙氧基膦酰基-3-(1-羟乙基)-2-氮杂环丁酮(8)由(2R,3R) N-二乙氧基膦酰甲基-2,3-环氧丁酰胺衍生物合成、而化合物 8 则是由(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮通过 3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]衍生物合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.645

文献信息

• An Efficient Synthesis of 4-Heterofunction-Substituted 3-(1-Hydroxy)ethylazetidin-2-ones from 3-(1-Hydroxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one by Reaction with Silylated Heteronucleophiles.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Naoki YOSHIDA、Takashi TOHJO

  DOI：10.1248/cpb.40.1733

  日期：——

  3-(1-tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl-4-sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated N-, S-, O-, and P-nucleophiles in the presence of a catalytic amount of ZnI2 to give the corresponding trans-4-heterofunction-substituted azetidin-2-ones in high yelids.

  在催化量 ZnI2 的存在下，3-(1-叔丁基二甲基硅氧基)乙基-4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与硅烷化的 N-、S-、O-和 P-亲核物发生反应，得到相应的反式-4-杂环丁烷-2-酮高倍率化合物。
• Shiozaki, Masao; Masuko, Hidekazu, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1727 - 1728
  作者：Shiozaki, Masao、Masuko, Hidekazu

  DOI：——

  日期：——
• SHIOZAKI MASAO; MASUKO HIDEKAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 645-648
  作者：SHIOZAKI MASAO、 MASUKO HIDEKAZU

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of Optically Active 4-Diethoxyphosphinyl-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone: A Potential Precursor to (1-Aminoalkyl)phosphonic Acid Derivatives
  作者：Masao Shiozaki、Hidekazu Masuko

  DOI：10.1246/bcsj.60.645

  日期：1987.2

  Optically active 4-diethoxyphosphinyl-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone (8) was synthesized from (2R,3R) N-diethoxyphosphinylmethyl-2,3-epoxybutyramide derivatives, and compound 8 was alternatively synthesized from (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone via 3-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl] derivative.

  光学活性 4-二乙氧基膦酰基-3-(1-羟乙基)-2-氮杂环丁酮(8)由(2R,3R) N-二乙氧基膦酰甲基-2,3-环氧丁酰胺衍生物合成、而化合物 8 则是由(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮通过 3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]衍生物合成的。