(S)-diethyl (hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)phosphonate | 203637-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-diethyl (hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl hydroxy(naphthalen-1-yl)methylphosphonate；(S)-diethoxyphosphoryl(naphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 203637-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₉O₄P
• 分子量: 294.287
• InChiKey: NHUKCEPJWOWGLR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diethyl (hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)phosphonate 、 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  采用手性光学传感器对 α-氨基和 α-羟基膦酸酯进行绝对立体化学测定

  摘要：

  使用手性光学传感器测定α-氨基和α-羟基膦酸酯的绝对立体化学。主客体复合物的诱导螺旋性通过简单的结合模型与客体分子的手性相关。取代基的相对大小决定了主要的螺旋群，从而实现简单的圆二色性读数。

  DOI：

  10.1039/d3cc01757e
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 在 3,3’-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以98%的产率得到(S)-diethyl (hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称阿布拉莫夫反应

  摘要：

  描述了第一催化对映选择性阿布拉莫夫反应。该工艺基于手性二磺酰亚胺催化剂的利用，可有效避免金属基催化剂遇到的困难。合成了几种功能化的α-羟基膦酸酯，收率高，对映体比例高达> 99：1。该方法显示出可扩展性，并且在温和的反应条件下可以使用多达1 g的原料。

  DOI：

  10.1002/anie.201409411

文献信息

• Synthesis of aryl group-modified DIOP dioxides (Ar-DIOPOs) and their application as modular Lewis base catalysts
  作者：Yusuke Ohmaru、Norimasa Sato、Makoto Mizutani、Shunsuke Kotani、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c2ob25338k

  日期：——

  transformations using chlorosilane reagents. The p-tolyl-substituted DIOPO (p-tolyl-DIOPO) was most effective for the reductive aldol reaction of chalcone and aldehydes with trichlorosilane, whereas the 2,8-dimethylphenoxaphosphine-derived DIOPO (DMPP-DIOPO) afforded the best enantioselectivity for the phosphonylation of conjugated aldehydes and the chlorinative aldol reaction of an ynone and benzaldehyde.

  用LHMDS处理光学纯的酒石酸衍生的二碘化物和各种仲氧化膦，可提供相应的经芳基改性的DIOP二氧化物（Ar-DIOPO）。使用氯硅烷试剂研究了Ar-DIOPO作为Lewis碱催化剂的活性，进行了几次不对称转化。的p -甲苯基-取代的DIOPO（p甲苯基- DIOPO）是最有效的还原醛醇缩合反应查尔酮 和醛与 三氯硅烷，而2,8-二甲基苯氧杂膦衍生的DIOPO（DMPP-DIOPO）提供了最佳的对映体选择性，使共轭醛的膦酰化反应和炔酮和乙炔的氯代醛醇缩合反应。 苯甲醛。
• Chiral N,N′-dioxide-Yb(III) complexes catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes
  作者：Weiliang Chen、Yonghai Hui、Xin Zhou、Jun Jiang、Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.137

  日期：2010.8

  Chiral N,N'-dioxide-Ytterbium(III) complexes promoted the asymmetric addition of diethyl phosphate to aldehydes, giving the corresponding products with good yields and enantioselectivities. The addition of pyridine favored both reactivity and enantioselectivity. A possible catalytic cycle was proposed to explain the mechanism of the asymmetric hydrophosphonylation of aldehydes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New phosphine oxide aziridinyl phosphonates as chiral Lewis bases for the Abramov-type phosphonylation of aldehydes
  作者：Özdemir Dogan、Muhammet Isci、Muhittin Aygun

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.005

  日期：2013.5

  A series of Lewis bases were screened for Abramov-type phosphine additions to aldehydes. A novel phosphine oxide aziridinyl phosphonate POAP-A was found to be better than the others in forming the product in 96% yield and with 42% ee. The absolute configuration of the newly synthesized POAP Lewis bases was determined by single-crystal X-ray analysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Catalytic Asymmetric Abramov Reaction
  作者：Joyram Guin、Qinggang Wang、Manuel van Gemmeren、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201409411

  日期：2015.1.2

  The first catalytic enantioselective Abramov reaction is described. The process is based on the utilization of a chiral disulfonimide catalyst, which efficiently avoids the difficulties encountered with metal‐based catalysts. Several functionalized α‐hydroxy phosphonates were synthesized in good yields and with excellent enantiomeric ratios of up to >99:1. The process was shown to be scalable and up

  描述了第一催化对映选择性阿布拉莫夫反应。该工艺基于手性二磺酰亚胺催化剂的利用，可有效避免金属基催化剂遇到的困难。合成了几种功能化的α-羟基膦酸酯，收率高，对映体比例高达> 99：1。该方法显示出可扩展性，并且在温和的反应条件下可以使用多达1 g的原料。
• Employing a chiroptical sensor for the absolute stereochemical determination of α-amino and α-hydroxyphosphonates
  作者：Debarshi Chakraborty、Li Zheng、Yijing Dai、Jeff Gwasdacus、James E. McTighe、William D. Wulff、Babak Borhan

  DOI：10.1039/d3cc01757e

  日期：——

  The absolute stereochemistry of the α-amino and α-hydroxyphosphonates is determined using a chiroptical sensor. The induced helicity of the host–guest complex is correlated to the chirality of the guest molecule via a simple binding model. The relative size of the substituents dictates the predominant helical population, leading to an easy circular dichroic readout.

  使用手性光学传感器测定α-氨基和α-羟基膦酸酯的绝对立体化学。主客体复合物的诱导螺旋性通过简单的结合模型与客体分子的手性相关。取代基的相对大小决定了主要的螺旋群，从而实现简单的圆二色性读数。