benzyl (diethoxyphosphoryl)(4-nitrophenyl)methylcarbamate | 135289-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (diethoxyphosphoryl)(4-nitrophenyl)methylcarbamate
• 英文别名: diethyl [(benzyloxycarbonylamino)(4-nitrophenyl)methyl]phosphonate；diethyl 1-(N-benzyloxycarbonylamino)-(4-nitrophenyl)-methanephosphonate；benzyl N-[diethoxyphosphoryl-(4-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 135289-79-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂O₇P
• 分子量: 422.375
• InChiKey: NVSZGKASFJQQGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  601.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (diethoxyphosphoryl)(4-nitrophenyl)methylcarbamate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦双苯胍类作为不可逆的二肽模拟物抑制剂和基于活性的Matriptase-2探针。

  摘要：

  Matriptase-2是一种II型跨膜丝氨酸蛋白酶，在人体内铁稳态中起关键作用。抑制matriptase-2被认为是治疗铁超负荷疾病（如血色素沉着症和β-地中海贫血）的一种有吸引力的策略。在本研究中，开发了九种二肽模拟物灭活剂的合成途径。鉴定出了五种活性化合物（41 – 45），并在动力学上鉴定为不可逆的matriptase-2抑制剂。除了膦酸酯战斗部外，这些二肽还具有两个作为精氨酸模拟物的苄胍基团，分别通过与S1和S3 / S4亚型结合，提供了对matriptase-2的亲和力。共价对接分析强烈支持这种结合模式。化合物41 –获得45种为两种非对映异构体的混合物，因此被分离为单一的差向异构体。化合物45 A在N末端氨基酸处具有S构型，在膦酸酯碳原子上具有R构型，是最有效的matriptase-2失活剂，失活速率常数为2790  m -1  s -1，并消除了完整细胞表面的膜结合型mat

  DOI：

  10.1002/chem.201600206
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲基膦酸二乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dirhodium tetraacetate 、 甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl (diethoxyphosphoryl)(4-nitrophenyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-aryl-diazophosphonates via palladium-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with diethyl diazomethylphosphonate

  摘要：

  An efficient procedure for the Pd-catalyzed arylation of diethyl alpha-diazomethylphosphonate with aryl iodides is described. It can serve as a pathway for the generation of arylated diazophosphonates, which are typically difficult to access. The significance of this methodology was demonstrated via further synthetic transformations of newly synthesized diazo compounds in cyclopropanation, epoxidation, N-H and O-H insertion reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.048

文献信息

• Improved facile synthesis of α-amino phosphonates by the reaction of α-amido sulfones with dialkyl trimethyl silyl phosphites catalyzed by Fe(III) chloride
  作者：Boyapati Veeranjaneyulu、Biswanath Das

  DOI：10.1080/00397911.2016.1270323

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT An improved efficient synthesis of α-amino phosphonates has been discovered by the reaction of N-benzyloxycarbonylamino sulfones with dialkyl trimethyl silyl phosphites in the presence of FeCl3 as a catalyst. The products were formed in high yields (86–94%) within 2–4 h. The catalyst is inexpensive, easily available, and highly active. The unreacted dialkyl trimetyl silyl phosphites can easily

  摘要 通过在 FeCl3 作为催化剂存在下，N-苄氧羰基氨基砜与二烷基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的反应，发现了一种改进的 α-氨基膦酸酯合成效率。产物在 2-4 小时内以高产率（86-94%）形成。该催化剂价格低廉、易于获得且活性高。由于其低沸点，未反应的二烷基三甲基亚磷酸甲硅烷基酯可以很容易地从产物中除去。砜可以方便地制备并且通常是稳定的。图形概要
• A Simple and Efficient Access to α-Amino Phosphonates from <i>N</i>-Benzyloxycarbonylamino Sulfones Using Indium(III) Chloride†Studies on Novel Synthetic Methodologies. 188.
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia

  DOI：10.1021/jo900558d

  日期：2009.8.7

  Treatment of N-benzyloxycarbonylamino sulfones with triethyl phosphite catalyzed by InCl3 produces the corresponding protected α-amino phosphonates in high yields (71−92%).

  用InCl 3催化的亚磷酸三乙酯处理N-苄氧基羰基氨基砜可得到相应的受保护的α-氨基膦酸酯（71-92％）。
• Mixed alkyl aryl phosphonate esters as quenched fluorescent activity-based probes for serine proteases
  作者：Sevnur Serim、Philipp Baer、Steven H. L. Verhelst

  DOI：10.1039/c4ob02444c

  日期：——

  The synthesis of quenched fluorescent activity-based probes for serine proteases based on a phosphonate reactive group is reported.

  基于磷酸酯活性基团合成了针对丝氨酸蛋白酶的熄灭荧光活性探针。
• Synthesis of α-aryl-diazophosphonates via palladium-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with diethyl diazomethylphosphonate
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Igor D. Titanyuk、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.048

  日期：2014.12

  An efficient procedure for the Pd-catalyzed arylation of diethyl alpha-diazomethylphosphonate with aryl iodides is described. It can serve as a pathway for the generation of arylated diazophosphonates, which are typically difficult to access. The significance of this methodology was demonstrated via further synthetic transformations of newly synthesized diazo compounds in cyclopropanation, epoxidation, N-H and O-H insertion reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phosphono Bisbenzguanidines as Irreversible Dipeptidomimetic Inhibitors and Activity-Based Probes of Matriptase-2
  作者：Daniela Häußler、Martin Mangold、Norbert Furtmann、Annett Braune、Michael Blaut、Jürgen Bajorath、Marit Stirnberg、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/chem.201600206

  日期：2016.6.13

  present study, synthetic routes to nine dipeptidomimetic inactivators were developed. Five active compounds (41–45) were identified and characterized kinetically as irreversible inhibitors of matriptase‐2. In addition to a phosphonate warhead, these dipeptides possess two benzguanidine moieties as arginine mimetics to provide affinity for matriptase‐2 by binding to the S1 and S3/S4 subpockets, respectively

  Matriptase-2是一种II型跨膜丝氨酸蛋白酶，在人体内铁稳态中起关键作用。抑制matriptase-2被认为是治疗铁超负荷疾病（如血色素沉着症和β-地中海贫血）的一种有吸引力的策略。在本研究中，开发了九种二肽模拟物灭活剂的合成途径。鉴定出了五种活性化合物（41 – 45），并在动力学上鉴定为不可逆的matriptase-2抑制剂。除了膦酸酯战斗部外，这些二肽还具有两个作为精氨酸模拟物的苄胍基团，分别通过与S1和S3 / S4亚型结合，提供了对matriptase-2的亲和力。共价对接分析强烈支持这种结合模式。化合物41 –获得45种为两种非对映异构体的混合物，因此被分离为单一的差向异构体。化合物45 A在N末端氨基酸处具有S构型，在膦酸酯碳原子上具有R构型，是最有效的matriptase-2失活剂，失活速率常数为2790  m -1  s -1，并消除了完整细胞表面的膜结合型mat