benzyl p-tolylglycinate | 164587-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl p-tolylglycinate
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)glycine benzyl ester；Benzyl 2-(4-methylanilino)acetate
• CAS: 164587-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: BPWPXSUCNDLWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl p-tolylglycinate 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到dibenzyl 6-methyl-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinazoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子盐诱导的好氧氧化氮杂[4 + 2]环加成反应：二氢喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  通过sp 3 C H氧化已经开发了一种简便有效的自由基阳离子盐诱导的二氢喹唑啉衍生物的方法，该方法在好氧氧化条件下使用容易获得的甘氨酸酯作为起始原料，而无需添加任何添加剂。本方法为构建喹唑啉骨架提供了方便实用的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.052
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-溴乙酸苄酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzyl p-tolylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化-极性加成级联电合成高功能化喹啉

  摘要：

  通过N-芳基甘氨酸盐和亚甲基环丙烷之间的电化学交叉脱氢偶联说明了多种官能化的喹啉-2-羧酸盐的合成。在这些不含过渡金属和氧化剂的温和电化学条件下，各种不同的功能具有良好的兼容性，从而有助于广泛的底物范围和实际适用性。循环伏安测量和对照实验表明，涉及自由基中间体的正式[4 + 2]环加成反应，然后通过亲核极性加成打开环丙基环，连续形成C-C和C-N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02470

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction of N-Arylglycine Esters with Imides or Amides for Synthesis of α-Substituted α-Amino Acid Esters
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le、Li-Jin Xiao、Dong Guo、Yue Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1591586

  日期：2018.7

  highly efficient cross-dehydrogenative-­coupling (CDC) reaction between N-aryl glycine esters and imides or amides by the catalysis of a copper salt without the requirement of ­peroxide agents is described. The novel reaction provides a facile ­approach for the synthesis of α-substituted α-amino acid esters through C–H/N–H oxidative cross-coupling. A possible mechanism for the CDC reaction by using copper

  描述了 N-芳基甘氨酸酯与酰亚胺或酰胺之间通过铜盐催化的简单高效的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，无需过氧化物试剂。该新反应为通过 C-H/N-H 氧化交叉偶联合成 α-取代的 α-氨基酸酯提供了一种简便的方法。还提出了使用铜作为催化剂和空气作为末端氧化剂进行CDC反应的可能机制。该合成方法具有收率好、操作简单、反应条件温和等优点。
• 一种3,4-二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110003121A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3,4‑二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用。本发明的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，其结构式为其中，R1～R4分别选自氢、卤素、烷基、取代烷基、烷氧基、苄基中的一种；R5～R7分别选自氢、卤素、烷氧基、取代烷基中的一种；R8选自羟基、酰胺基、亚磷酸酯基中的一种。本发明提供了一种多取代的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，该3,4‑二氢喹唑啉衍生物具有芳香基，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药生产及有机合成领域具有重要的应用价值，可用作T型钙通道阻滞剂、锥虫硫酮还原酶(TryR)抑制剂和抗癌试剂，并表现出抗肿瘤生物活性。
• Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions by Transition-Metal and Aminocatalysis for the Synthesis of Amino Acid Derivatives
  作者：Jin Xie、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/anie.201004940

  日期：2010.12.27

  The direct approach: The title coupling reactions of N‐aryl glycine esters with unmodified ketones occurred smoothly in the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) or 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) under mild conditions (see scheme). The oxidant used for CH activation determined the selectivity of the reactions for a particular type of ketone substrate.

  直接方法：在叔丁基氢过氧化物（TBHP）或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的存在下，N-芳基甘氨酸酯与未修饰的酮的标题偶联反应平稳进行）在温和的条件下（请参阅计划）。用于CH活化的氧化剂决定了对于特定类型的酮底物的反应选择性。
• 一种催化α-氨基酸衍生物进行α-位酰亚胺化的合成方法
  申请人：东华理工大学

  公开号：CN108623514A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种催化α‑氨基酸衍生物进行α‑位酰亚胺化的合成方法，本发明方法是在催化剂存在下，有机溶剂中，N‑芳基甘氨酸酯和酰亚胺化合物进行加热反应制得α‑位酰亚胺化α‑氨基酸酯化合物，该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR以及HR‑MS等方法表征并得以确认。本发明方法不需要对反应底物预先官能团化，以空气中的氧气作为终端氧化剂，直接利用两个反应底物N‑芳基甘氨酸酯和酰亚胺化合物中的碳‑氢键进行脱氢交叉偶联，制备了一种α‑位酰亚胺化α‑氨基酸酯化合物。本发明的方法合成路线简短，原子利用率高并且环境友好。整个合成反应条件温和、操作简单、原子经济。可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。
• Copper-Catalyzed Oxidative [4 + 2]-Cyclization Reaction of Glycine Esters with Anthranils: Access to 3,4-Dihydroquinazolines
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01246

  日期：2019.6.7

  synthesis of 3,4-dihydroquinazolines has been developed via copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative [4 + 2]-cyclization of glycine derivatives with anthranils. This strategy features high efficiency and wide substrate tolerance under simple reaction conditions. Various 3,4-dihydroquinazoline derivatives could be easily obtained starting from titled products through chemical transformations, which

  通过铜催化甘氨酸衍生物与蒽基的氧化交叉脱氢[4 + 2]环化反应，已开发出一种高效且原子经济的合成3,4-二氢喹唑啉的方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和宽底物耐受性。可以从标题产物开始通过化学转化容易地获得各种3,4-二氢喹唑啉衍生物，这进一步增强了其在有机合成和药物开发中的合成效用。