4-acetamidobenzaldehyde N-phenylimine | 19706-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamidobenzaldehyde N-phenylimine
• 英文别名: N-(4-((phenylimino)methyl)phenyl)acetamide；N-<4-Acetamino-benzyliden>-anilin；n-{4-[(e)-(Phenylimino)methyl]phenyl}acetamide；N-[4-(phenyliminomethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 19706-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: XNDIDVZENAXWKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamidobenzaldehyde N-phenylimine 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-phenyl-4-acetamidobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用固体酸活化的硼氢化钠对醛和酮进行直接和间接还原胺化

  摘要：

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.039
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-acetamidobenzaldehyde N-phenylimine
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸的甲硅烷基酯合成有机磷化合物

  摘要：

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87899-6

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Cycloaddition of α‐Ketoacylsilanes with Imines: Facile Access to β‐Lactams
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Tiffany O. Paulisch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202102451

  日期：2021.6.7

  report the synthesis of β-lactams from α-ketoacylsilanes and imines, which proceeds via a formal [2+2] photochemical cycloaddition with in situ generation of siloxyketene. This mild and operationally simple reaction proceeds in an atom-economic fashion with broad substrate scope, including aldimines, ketimines, hydrazones, and fused nitrogen heterocycles, affording a variety of important β-lactams with satisfactory

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。
• Retraction of “Harnessing Thiol as a Benzyl Reagent for Photocatalytic Reductive Benzylation of Imines”
  作者：Jinghui Zhang、Muliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00065

  日期：2020.3.6

  The authors retract this article after finding in subsequent studies that the quality of the purchased catalysts has a notable impact on the reproducibility of the results. Accordingly, the authors note that additional work is necessary to understand the problem. The original article was published ASAP on January 27, 2020, and retracted on February 18, 2020. The Supporting Information is available

  作者在后续研究中发现购买的催化剂的质量对结果的重现性有显着影响后撤回了这篇文章。因此，作者指出需要做更多的工作来理解这个问题。原始文章于 2020 年 1 月 27 日尽快发布，并于 2020 年 2 月 18 日撤回。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c00065 免费获取。 原始发表的作品已作为支持信息 (PDF) 附加 原始发表的作品已作为支持信息 (PDF) 附加，无需订阅 ACS 网络版即可获得电子支持信息文件。 美国化学会在任何受版权保护的支持中拥有版权所有权权益 信息。从 ACS 网站下载的文件仅供个人使用。用户是 不得以其他方式复制、重新发布、重新分发或出售任何支持信息 来自 ACS 网站，全部或部分，以机器可读形式或任何其他形式 未经美国化学会许可。获得复制、重新发布和 重新分发此材料，请求者必须通过
• Radical Alkylation of Imines with 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines Enabled by Photoredox/Brønsted Acid Cocatalysis
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01425

  日期：2017.10.6

  Radical alkylation of imines with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines cocatalyzed by iridium/ruthenium complex and Brønsted acid under visible light irradiation has been achieved. Both aldimines and ketimines can undergo this transformation. Common functional groups, such as hydroxyl groups, ester, amide, ether, cyanide, and heterocycles, can be tolerated in this reaction. A variety of structurally diverse

  在可见光照射下，铱/钌配合物和布朗斯台德酸共同催化了亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化反应。醛亚胺和酮亚胺都可以经历这种转化。在该反应中可以耐受常见的官能团，例如羟基，酯，酰胺，醚，氰化物和杂环。使用这种方法已生产出多种结构多样的胺（57个实例），分离产率高达98％。
• Stereoselective synthesis of 3-p-tolylsulphinyl-4-aryl-β-lactams
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano、Sergio Thea

  DOI：10.1039/c39840000861

  日期：——

  3-p-Tolylsulphinyl-4-aryl-β-lactams (4) have been synthesised in moderate yield and with good overall stereoselectivity by the condensation of aryl aldimines with derivatives of 2-p-tolylsulphinylacetic acid (2).

  3- p -Tolylsulphinyl -4-芳-β内酰胺（4）已在适中的产率和与由芳基醛亚胺与2-衍生物缩合良好的整体立体选择性合成了p -tolylsulphinylacetic酸（2）。
• Reduction of imines with a reusable bimetallic PdCo–Fe₃O₄ catalyst at room temperature under atmospheric pressure of H₂
  作者：Sabyuk Yang、Byeong Moon Kim

  DOI：10.1039/d1ra08552b

  日期：——

  the development of organic reactions, owing to the synergistic effect between the transition metals. A new procedure for synthesizing amines by the reduction of imines with H2 at atmospheric pressure and room temperature in the presence of PdCo–Fe3O4 nanoparticles is reported. The straightforward procedure, mild reaction conditions, high turnover number, and recyclability extend the scope of this reaction

  由于过渡金属之间的协同作用，双金属纳米催化剂已被用于发展有机反应。报道了在 PdCo-Fe 3 O 4纳米粒子存在下，在大气压和室温下，用 H 2还原亚胺来合成胺的新方法。简单的过程、温和的反应条件、高周转数和可回收性将该反应的范围扩展到实际应用。