(2S,5S,6S)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-ethenyl-5-methoxyoxan-2-ol | 855127-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,6S)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-ethenyl-5-methoxyoxan-2-ol
• CAS: 855127-40-1
• 化学式: C₃₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 546.779
• InChiKey: OKECSITVOOGTCM-DVQSUWLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-ethenyl-5-methoxyoxan-2-ol 在 4 A molecular sieve 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(R)-2-Benzyloxy-2-((2S,3S)-3-methoxy-6-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯A的C11-C23片段的合成。通过缩酮连接的RCM方法构建螺旋体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。本文描述了螺旋藻内酯A中C11-C23片段的合成，其特征为缩酮连接的RCM，作为螺环酮构建的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol050653q
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-phenylmethoxyhept-1-en-4-ol 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Proton Sponge 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2S,5S,6S)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-ethenyl-5-methoxyoxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯A的C11-C23片段的合成。通过缩酮连接的RCM方法构建螺旋体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。本文描述了螺旋藻内酯A中C11-C23片段的合成，其特征为缩酮连接的RCM，作为螺环酮构建的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol050653q

文献信息

• A ketal-tethered RCM strategy toward the synthesis of spiroketal related natural products
  作者：Sunil K. Ghosh、Changhong Ko、Jia Liu、Jiashi Wang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.113

  日期：2006.11

  An unconventional approach to construct spiroketals and spiroaminals via ring-closing metathesis [RCM] of cyclic ketals and aminals, respectively, is described here. This method possesses a good generality with no loss of stereochemical integrity at the spirocenter under the standard RCM conditions. This approach has been applied to the synthesis of an insect pheromone to demonstrate its synthetic

  本文介绍了一种非常规方法，分别通过环状缩酮和缩醛的环合易位[RCM]来构建螺环酮和螺缩醛。该方法具有良好的通用性，在标准RCM条件下，在螺中心的立体化学完整性没有损失。此方法已应用于昆虫信息素的合成以证明其合成潜力，也已应用于螺旋藻内酯A中的C11- Epi -C22-C23片段的合成。这都是概念验证应用，其特征在于具有缩酮将RCM束缚起来作为建造灵兵的替代策略。
• ASSEMBLY OF THE SOUTHERN MACROCYCLIC HALF OF (+)-SPIRASTRELLOLIDE A THROUGH CYCLIC ACETAL TETHERED RING-CLOSING METATHESIS AND 1,3-ANTI-MUKAIYAMA-ALDOL
  作者：Richard P. Hsung、Yu Tang、Jin-Haek Yang、Jia Liu、Chao-Chao Wang、Ming-Can Lv、Yi-Biao Wu、Xue-Liang Yu、Changhong Ko

  DOI：10.3987/com-12-s(n)54

  日期：——

  We describe herein details of our efforts in syntheses of A-ring and BC-ring of (+)-spirastrellolide A. While the former would constitute a facile 12-step synthetic endeavor starting from 1,5-pentanediol, the latter would showcase a cyclic acetal-tethered ring-closing metathesis [RCM] method that was developed in our lab for de novo synthesis of spiroketals. Constructing the entire Southern Half of the macrocycle would require 1,3-anti-Mukaiyama aldol addition for connecting A-ring and BC-ring specifically at C10 and C11, thereby culminating a 17-step approach for the Southern Macrocyclic Half linearly from (+)-2,3-(O)-iso-propylidene-L-threitol. Also discussed here is the possibility of pursuing a more convergent approach toward the assembly of the Southern Half through first connecting A-ring and C-ring via acetal formation that would first link together the free C13-OH with C17 at the spiro-BC-ring junction. An ensuing application of our cyclic acetal-tethered RCM strategy to close B-ring would adopt this cyclic acetal intermediate.