5-Hydroxy-1,3,5-triphenyl-3-pyrrolin-2-on | 80922-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-Hydroxy-1,3,5-triphenyl-3-pyrrolin-2-on
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,3,5-triphenylpyrrol-2-one
• CAS: 80922-27-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: OPTSFUGIBUCJOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylpropene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-Hydroxy-1,3,5-triphenyl-3-pyrrolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Capuano, Lilly; Willmes, Arnold, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 80 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。
• Excited-State Copper-Catalyzed [4 + 1] Annulation Reaction Enables Modular Synthesis of α,β-Unsaturated-γ-Lactams
  作者：Satavisha Sarkar、Arghya Banerjee、Jagrut A. Shah、Upasana Mukherjee、Nicoline C. Frederiks、Christopher J. Johnson、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.2c09006

  日期：2022.11.16

  Synthesis of α,β-unsaturated-γ-lactams continue to attract attention due to the importance of this structural motif in organic chemistry. Herein, we report the development of a visible-light-induced excited-state copper-catalyzed [4 + 1] annulation reaction for the preparation of a wide range of γ-H, −OH, and −OR-substituted α,β-unsaturated-γ-lactams using acrylamides as the 4-atom unit and aroyl chlorides

  由于 α,β-不饱和-γ-内酰胺的合成在有机化学中的重要性，因此继续引起人们的关注。在此，我们报告了可见光诱导激发态铜催化[4 + 1]环化反应的发展，用于制备各种γ-H、-OH和-OR取代的α,β-使用丙烯酰胺作为 4 个原子单元和芳酰氯作为 1 个原子单元的不饱和-γ-内酰胺。这种模块化合成方案具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性高等特点。该反应适合复杂分子结构的后期多样化，包括市售药物的衍生物。反应产物可以作为进一步衍生化的通用构建模块。初步机理研究表明，内球催化循环涉及 Cu(BINAP) 催化剂的光激发、单电子转移和铜物质捕获自由基中间体，然后进行还原消除或质子化，得到所需的 γ 功能化 α,β -不饱和-γ-内酰胺。
• An expedient synthesis of pyrrole-2-phosphonates via direct oxidative phosphorylation and γ-hydroxy-γ-butyrolactams from pyrroles
  作者：Se Hee Kim、Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.082

  日期：2014.1

  An expedient oxidative phosphorylation of pyrroles has been disclosed. The reaction of dialkyl phosphite and pyrrole in the presence of AgNO3/K2S2O8 in DMF/H2O (8:1) produced pyrrole-2-phosphonates in good yields. In the absence of dialkyl phosphite, gamma-hydroxy-gamma-butyrolactam derivative was formed as a major product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient and Expedient Synthesis of 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2-(5<i>H</i>)-ones from FeCl₃-Catalyzed Tandem Intramolecular Enaminic Addition of Tertiary Enamides to Ketones and 1,3-Hydroxy Rearrangement
  作者：Luo Yang、Chuan-Hu Lei、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol101607z

  日期：2010.9.3

  Catalyzed by FeCl3 under very mild conditions, tertiary enamides underwent a highly efficient intramolecular enaminic addition reaction to the ketonic carbonyls followed by 1,3-hydroxy rearrangement to produce 5-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-ones in excellent yields.
• CAPUANO, L.;WILLMES, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 1, 80-86
  作者：CAPUANO, L.、WILLMES, A.

  DOI：——

  日期：——