4-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butyraldehyde | 323192-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butyraldehyde
• 英文别名: 4-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butanal
• CAS: 323192-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: QOLZESPPUAAQOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butyraldehyde 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-Astrogorgiadiol: a shorter route to A-ring synthon

  摘要：

  A new route to the key A-ring/C-ring precursor synthon of (-)-astrogorgiadiol is described, for the strategy based on Robinson annulation. This synthon is also key for the synthesis of other related calicoferols and astrogorgols. The route takes full advantage of the opening of 6-methoxy-1-tetralol with bis(sym-collidine) bromine(I) triflate. It involves a new protection-deprotection sequence of an enone. It is the shortest synthesis to date, consisting of seven steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.087
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-羟基-1,2,3,4-四氢萘 在 bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到4-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  双（对称-可力丁）溴（I）六氟磷酸酯作为氧化剂

  摘要：

  在二氯甲烷溶液中伯醇和仲醇被氧化与双（符号-collidine）溴（I）以良好的收率以羰基化合物六氟磷酸盐。对于其中一个取代基是4-甲氧基苯基的仲和叔醇，氧化是通过裂解苯基-sp 3碳键并形成溴茴香醚和羰基化合物来进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01598-7

文献信息

• Formation of Spirocyclic Compounds from Heck Cyclizations Invoking Cyclic Enamides
  作者：Gedu Satyanarayana、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo800650e

  日期：2008.7.1

  (2-bromophenyl)ethyl substituent in the 5-position produces spirocyclic products, imides 14 and amides 15. The formation of these products can be explained by insertion of the enamide double bond into the initial aryl−Pd bond followed by oxidation or reduction of the organopalladium intermediate. Alternatively, formation of these spiro compounds might proceed via acyliminium ion intermediates.

  钯介导的3,4-二氢-2（1 H）-吡啶酮12在5位具有（2-溴苯基）乙基取代基的转化产生螺环产物，酰亚胺14和酰胺15。这些产物的形成可以通过将烯酰胺双键插入到初始的芳基-Pd键中，然后将有机钯中间体氧化或还原来解释。备选地，这些螺环化合物的形成可以通过酰基酰亚胺离子中间体进行。
• Bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluorophosphate as oxidant
  作者：Gérard Rousseau、Sylvie Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01598-7

  日期：2000.11

  Primary and secondary alcohols in solution in methylene chloride are oxidised with bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluorophosphate in good yields to the carbonyl compounds. For secondary and tertiary alcohols in which one of the substituents is a 4-methoxyphenyl group the oxidation takes place by cleavage of the phenyl-sp3 carbon bond and formation of bromoanisole and carbonyl compounds.

  在二氯甲烷溶液中伯醇和仲醇被氧化与双（符号-collidine）溴（I）以良好的收率以羰基化合物六氟磷酸盐。对于其中一个取代基是4-甲氧基苯基的仲和叔醇，氧化是通过裂解苯基-sp 3碳键并形成溴茴香醚和羰基化合物来进行的。
• (−)-Astrogorgiadiol: a shorter route to A-ring synthon
  作者：Guillaume Médard

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.087

  日期：2013.3

  A new route to the key A-ring/C-ring precursor synthon of (-)-astrogorgiadiol is described, for the strategy based on Robinson annulation. This synthon is also key for the synthesis of other related calicoferols and astrogorgols. The route takes full advantage of the opening of 6-methoxy-1-tetralol with bis(sym-collidine) bromine(I) triflate. It involves a new protection-deprotection sequence of an enone. It is the shortest synthesis to date, consisting of seven steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.