(E)-diethyl 4-methylstyrylphosphonate | 87750-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl 4-methylstyrylphosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-(4-methylstyryl)phosphonate；1-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 87750-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃P
• 分子量: 254.266
• InChiKey: DCYBSKYVUWLILF-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 4-methylstyrylphosphonate 在 四丁基硫酸氢铵 、 peroxomonosulfate(1-) 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 以85%的产率得到((2S,3S)-3-p-Tolyl-oxiranyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成2-氨基-1-羟基-2-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  通过用含28％NH 3（aq。）的甲醇溶液打开反式1,2-环氧-2-芳基乙基膦酸酯，可以实现2-氨基-1-羟基-2-芳基乙基膦酸酯的高度区域选择性和非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01722-6
• 作为产物：
  描述：

  diethoxyphosphorylmethyl-lithium 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-diethyl 4-methylstyrylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient (E)-Stereoselective Synthesis of Alkenylphosphonates

  摘要：

  Diethyl (E)-alkenylphosphonates have been prepared stereoselectively by dehydration of the corresponding beta-hydroxyphosphonates using DCC/CuCl2 in refluxing toluene. Starting beta-hydroxyphosphonates were obtained in high yield from diethyl methylphosphonate.

  DOI：

  10.1080/00397919708005031

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides via silver-catalyzed phosphorylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Liang Hu、Xiang Chen、Jidan Liu、Ze Tan

  DOI：10.1039/c5cc04826e

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides was developed starting from styrenes using AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant. Various vinyl-phosphonates and phosphine oxides were synthesized in good yields with excellent regioselectivity.

  从苯乙烯开始，使用AgNO 3作为催化剂，K 2 S 2 O 8作为氧化剂，开发了一种有效的立体选择性合成乙烯基膦酸酯和氧化膦的方法。以良好的产率和优异的区域选择性合成了各种乙烯基膦酸酯和氧化膦。
• A Stereoselective Synthetic Route to (<i>E</i>)-2-Arylvinylphosphonates
  作者：Ping Zhong、Xian Huang、Zhi-Xing Xiong

  DOI：10.1055/s-1999-2727

  日期：1999.6

  Terminal alkynes 1 react with Cp2Zr(H)Cl (Cp = η5-C5C5) to give organozirconium(IV) complexes 2, which are trapped with dialkyl chlorophosphates to afford (E)-arylvinylphosphonates 3.

  末端炔1与Cp2Zr(H)Cl（Cp = η⁵-C₅C₅）反应生成有机锆（IV）配合物2，这些配合物与二烷基氯代磷酸酯反应得到（E）-芳基乙烯基膦酸酯3。
• Cu(<scp>i</scp>)/Fe(<scp>iii</scp>)-Catalyzed C–P cross-coupling of styrenes with H-phosphine oxides: a facile and selective synthesis of alkenylphosphine oxides and β-ketophosphonates
  作者：Jian Gu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7ob00505a

  日期：——

  Cu(I)/Fe(III)-Catalyzed phosphorylation and oxyphosphorylation of styrenes with H-phosphonates which can be controlled by varying the reaction temperature are developed. This study offers a new and expedient strategy for the synthesis of useful alkenylphosphine oxides and β-ketophosphonates in satisfactory yields. Moreover, the transformation is proposed to proceed via a radical process and exhibits

  开发了Cu（I）/ Fe（III）催化的苯乙烯与H-膦酸酯的磷酸化和羟基磷酸化，可通过改变反应温度来控制。这项研究为以令人满意的产率合成有用的链烯基膦氧化物和β-酮膦酸酯提供了一种新的简便策略。此外，提出该转化通过自由基过程进行，并表现出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Silver-catalyzed synthesis of 2-arylvinylphosphonates by cross-coupling of β-nitrostyrenes with H-phosphites
  作者：Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c6ra19002b

  日期：——

  An efficient protocol for stereoselective synthesis of vinylphosphonates has been developed via AgNO₃-catalyzed cross-coupling of β-nitrostyrenes with dialkyl H-phosphites under mild conditions.

  已经开发出一种高效的协同合成乙烯磷酸酯的立体选择性合成协议，通过AgNO₃催化的β-硝基苯乙烯与二烷基H-亚磷酸酯在温和条件下的交叉偶联。
• 一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方 法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN104277072B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将1-硝基-2-芳基乙烯衍生物、磷试剂、促进剂乙酸锰和催化剂乙酸铜溶于溶剂中，于20~100℃下反应，获得（E）-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物；本发明使用1-硝基-2-芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。