(S)-but-3-enyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate | 127084-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-but-3-enyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: but-3-enyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 127084-37-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: IDYXBIMDCHWOSX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-but-3-enyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  3-丁烯酸酯作为羧酸的便捷保护基

  摘要：

  羧酸被保护为其相应的3-丁烯基酯。通过臭氧分解和β-消除所得的3-酰氧基丙醛进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70686-1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 光气 作用下， 生成 (S)-but-3-enyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-丁烯酸酯作为羧酸的便捷保护基

  摘要：

  羧酸被保护为其相应的3-丁烯基酯。通过臭氧分解和β-消除所得的3-酰氧基丙醛进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70686-1

文献信息

• Deprotection of Homoallyl (^hAllyl) Derivatives of Phenols, Alcohols, Acids, and Amines
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong

  DOI：10.1021/jo900012z

  日期：2009.4.3

  The homoallyl moiety, (h)Allyl, is presented as a general protecting group for several functionalities. It can be chemoselectively removed via a sequential, one-pot cross-metathesis/elimination sequence.
• 3-butenyl esters as convenient protecting groups for carboxylic acids
  作者：Anthony G.M. Barrett、Suzanne A. Lebold、Xiao-an Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70686-1

  日期：1989.1

  Carboxylic acids were protected as their corresponding 3-butenyl esters. Deprotection was carried out via ozonolysis and β-elimination of the resultant 3-acyloxypropanal.

  羧酸被保护为其相应的3-丁烯基酯。通过臭氧分解和β-消除所得的3-酰氧基丙醛进行脱保护。