(E)-2-methoxybenzaldoxime | 54582-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-methoxybenzaldoxime
• 英文别名: (E)-2-methoxybenzaldehyde oxime；o-methoxybenzaldoxime；2-methoxybenzaldehyde oxime；(NE)-N-[(2-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 54582-20-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00016407
• 分子量: 151.165
• InChiKey: CBQNSTKQBGIAEL-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  258.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methoxybenzaldoxime 在 Fe₃O₄-Pd(et)reduced graphene oxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  还原氧化石墨烯锚定 Fe3O4-Pd 异质纳米结构的绿色合成：一种高效、磁分离且可重复使用的催化剂，用于醛肟贝克曼重排生成酰胺

  摘要：

  使用罗勒叶提取物通过生物方法成功合成了多面 Fe 3 O 4 -Pd@rGO 纳米复合材料（NC） 。氧化石墨烯（GO）的制备是通过众所周知的改进Hummer方法完成的。通过各种分析技术对合成的 Fe 3 O 4 -Pd@rGO NC 进行了广泛的表征，即傅里叶变换红外（FTIR）、X 射线衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜-能量色散 X 射线能谱 (FESEM-EDX)、高分辨率透射电子显微镜 (HRTEM)、电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES)、X 射线光电子能谱 (XPS)、热重分析 (TGA)、振动样品磁力测定 (VSM) ）和 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 表面积分析。Fe 3 O 4 -Pd@rGO的 FTIR 光谱中1732 cm -1处没有对应于 υ(C=O) 的峰，这说明在 Fe 3 O 4 -Pd 纳米颗粒过程中 GO 被还原为还原氧化石墨烯

  DOI：

  10.1002/aoc.7275
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 在 过氧化脲素 、 乙酸乙酯 作用下， 以69 %的产率得到(E)-2-methoxybenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  工程化的醛肟脱水酶，能够将苄胺化学酶促转化为芳香腈

  摘要：

  已实施化学酶促策略以在温和条件下从苄胺合成腈。醛肟脱水酶 (Oxd) 在将醛肟转化为相应的腈类化合物中起着决定性作用。然而，天然氧化物通常对苯甲醛肟表现出极低的催化能力。在这里，我们设计了来自恶臭假单胞菌的 OxdF1F1 通过半理性设计策略提高其对苯甲醛肟的催化效率。基于蛋白质结构的 CAVER 分析表明，M29、A147、F306 和 L318 位于 OxdF1 的底物隧道入口附近，负责将底物运输到活性位点。经过两轮诱变，突变体L318F和L318F/F306Y的最大活性分别为2.6和2.8 U/mg，显着高于野生OxdF1的0.7 U/mg。同时，来自南极假丝酵母的 B 型脂肪酶在大肠杆菌中功能性表达使用尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 作为乙酸乙酯中的氧化剂，细胞选择性地将苄胺氧化成醛肟。为了合并氧化和脱水反应，添加了还原萃取溶液以去除残留的 UHP，这对于消除其对 Oxd 活性的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106468

文献信息

• <i>m</i>-CPBA Mediated Metal Free, Rapid Oxidation of Aliphatic Amines to Oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01740

  日期：2016.2.5

  An efficient, rapid oxidation of various aliphatic amines to oximes using m-CPBA as an oxidant in ethyl acetate is described. High conversion (100%) with >90% oxime selectivity is achieved at room temperature under catalyst-free conditions. Mild reaction conditions along with an easy work up procedure offer lower byproduct formation and high selectivity for oximes in good yield and purity.

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。
• Novel chemoenzymatic oxidation of amines into oximes based on hydrolase-catalysed peracid formation
  作者：Daniel Méndez-Sánchez、Iván Lavandera、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1039/c7ob00374a

  日期：——

  chemoenzymatic process. This strategy is based on a two-step sequence developed in one-pot at 30 °C and atmospheric pressure. First, the formation of a reactive peracid intermediate occurs by means of a lipase-catalysed perhydrolysis reaction, and then this peracid acts as a chemical oxidising agent of the amines. A total of nine ketoximes were isolated in high purity after a simple extraction protocol (90–98%

  已经通过化学酶促方法描述了苄胺向相应肟的有效转化。此策略基于在30°C和大气压下在一锅中开发的两步顺序。首先，借助于脂肪酶催化的过水解反应发生反应性过酸中间体的形成，然后该过酸充当胺的化学氧化剂。通过简单的提取操作，总共可以分离出九种高纯度的酮肟（分离产率为90-98％），而对于11种合成的醛肟，则需要进一步的柱色谱纯化（分离产率为71-82％）。在所有情况下，均具有出色的选择性，为胺在短反应时间内（1小时）的氧化提供了一种实用的方法。电子因子值。
• Novel oxidative nitrogen to carbon rearrangement found in the conversion of anilines to benzaldoximes by treating with HCHO/H2O2
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Narsinh M. Dodia、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Chao-Ting Wu、Ching-Huang Chen、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.033

  日期：2008.4

  Novel rearrangement was found by reacting anilines with HCHO/H2O2 resulting in the synthesis of various benzaldoximes. The mechanism of the rearrangement is proposed and suggested that the rearrangement might proceed via unstable N-phenyloxazirane intermediate followed by the transfer of aryl moiety from nitrogen to carbon atom leading to the formation of benzaldoxime.

  通过使苯胺与HCHO / H 2 O 2反应，发现了新颖的重排反应，从而合成了各种苯甲醛肟。提出了重排的机理，并提出重排可能通过不稳定的N-苯基恶嗪烷中间体进行，然后芳基部分从氮转移到碳原子，从而导致苯甲醛肟的形成。
• Modification of Titanium Isopropoxide with Aromatic Aldoximes
  作者：Stefan O. Baumann、Maria Bendova、Michael Puchberger、Ulrich Schubert

  DOI：10.1002/ejic.201000881

  日期：2011.2

  Dimeric [Ti(OiPr)2(benzaldoximate)2]2 was obtained upon reaction of titanium isopropoxide with two molar equivalents of benzaldehyde (E)- or (Z)-oxime or m-anisaldoxime. Two isomers were formed differing by the mutual orientation of the oximate ligands. Reaction with perillaldoxime or trans-cinnamaldoxime resulted in the corresponding derivatives with functional ligands. The degree of substitution

  二聚体[Ti(OiPr)2(苯甲醛肟)2]2通过异丙醇钛与两摩尔当量的苯甲醛(E)-或(Z)-肟或间苯甲醛肟反应获得。由于肟配体的相互取向不同，形成了两种异构体。与紫苏醛肟或反式肉桂醛肟反应产生具有功能性配体的相应衍生物。当 o- 或 p-茴香醛肟以相同的摩尔比使用时，取代度更高，二聚体 Ti2(OiPr)3(o-茴香醛肟)5 与桥连肟配体和单体 Ti(oximate)4 (oximate = o -anisaldoximate 或 p-anisaldoximate)。在[D6]DMSO 中加热时对-茴香醛衍生物的溶解导致脱肟反应。
• Perrhenic Acid-Catalyzed Dehydration from Primary Amides, Aldoximes,<i>N</i>-Monoacylureas, and α-Substituted Ketoximes to Nitrile Compounds
  作者：Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.80.400

  日期：2007.1.15

  The dehydration reaction of primary amides is one of the most fundamental methods for the synthesis of nitriles, and the development of environmentally benign catalytic reaction processes is needed. We surveyed a variety of metal catalysts and found that perrhenic acid was extremely effective for the dehydration of not only primary amides but also aldoximes. Typically, 1 mol % of perrhenic acid gave

  伯酰胺的脱水反应是合成腈类最基本的方法之一，需要开发环境友好的催化反应工艺。我们调查了各种金属催化剂，发现高铼酸不仅对伯酰胺而且对醛肟的脱水都非常有效。通常，在共沸回流条件下，在甲苯或均三甲苯中除去水，1 mol%的高铼酸由酰胺或醛肟得到相应的腈。此外，高铼酸是一种非常有效的催化剂，用于将 α-取代的酮肟贝克曼裂解成官能化的腈。这种新的催化系统无需进一步修改即可应用于腈的克级合成。