4-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylazo)butan-1-ol | 927196-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylazo)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]butan-1-ol
• CAS: 927196-08-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: XNUXTLVWUHWMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylazo)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基碳二氮烯化——一种实现非活化烯烃碳胺化的方便有效的方法

  摘要：

  芳基和芳基二氮烯基取代基向烯烃底物的区域选择性加成可被描述为碳二氮烯基化。在本报告中，我们展示了与这种独特类型的自由基官能化反应相关的最终结果，该反应现已发展成为一种方便、通用且高效的合成方法。从研究芳基与单取代的非活化烯烃加成的速率常数开始，这一关键步骤在二甲亚砜和水的混合物中既快速又具有选择性。在早期反应中获得的副产物表明，碳二氮烯化的主要并发症是联芳偶氮化合物的形成。对碳二氮烯化程序的仔细调整显着改善了结果，现在可以合成以前无法获得的产品。研究了碳二氮烯化的新应用，例如 1,2-二氮杂丁二烯、四氢哒嗪和取代三环烷的合成。除此之外，我们描述了一个方便的分子间碳胺化的两步序列。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800250

文献信息

• Radical Carbodiazenylation – A Convenient and Effective Method to Achieve Carboamination of Non-Activated Olefins
  作者：Olga Blank、Alexander Wetzel、Daniela Ullrich、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/ejoc.200800250

  日期：2008.6

  The regioselective addition of aryl and aryldiazenyl substituents to olefinic substrates can be described as carbodiazenylation. In this report we present our final results relating to this unique type of radical functionalization reaction, which has now been developed into a convenient, versatile and highly effective synthetic method. Starting from an investigation into rate constants for the addition

  芳基和芳基二氮烯基取代基向烯烃底物的区域选择性加成可被描述为碳二氮烯基化。在本报告中，我们展示了与这种独特类型的自由基官能化反应相关的最终结果，该反应现已发展成为一种方便、通用且高效的合成方法。从研究芳基与单取代的非活化烯烃加成的速率常数开始，这一关键步骤在二甲亚砜和水的混合物中既快速又具有选择性。在早期反应中获得的副产物表明，碳二氮烯化的主要并发症是联芳偶氮化合物的形成。对碳二氮烯化程序的仔细调整显着改善了结果，现在可以合成以前无法获得的产品。研究了碳二氮烯化的新应用，例如 1,2-二氮杂丁二烯、四氢哒嗪和取代三环烷的合成。除此之外，我们描述了一个方便的分子间碳胺化的两步序列。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）