1-(but-3-en-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 102506-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-(3-butenyl)maleimide；1H-Pyrrole-2,5-dione, 1-(3-butenyl)-；1-but-3-enylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 102506-49-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: XUPAZEKCGPMHSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.07h， 生成 (-)-(R)-1,2,3,4,5,5a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列的新手性蒽。

  摘要：

  （-）-（R）-9-（1,2-二甲氧基乙基）蒽（8）已成功地用作Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列中的手性模板，用于制备α，β-不饱和内酰胺。环加成反应具有完全的非对映选择性，并且羰基的后续转化中的区域选择性也非常好。闪蒸真空热解完成了环还原。

  DOI：

  10.1021/ol047968a
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 3-丁烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-(but-3-en-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列的新手性蒽。

  摘要：

  （-）-（R）-9-（1,2-二甲氧基乙基）蒽（8）已成功地用作Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列中的手性模板，用于制备α，β-不饱和内酰胺。环加成反应具有完全的非对映选择性，并且羰基的后续转化中的区域选择性也非常好。闪蒸真空热解完成了环还原。

  DOI：

  10.1021/ol047968a

文献信息

• Copper‐Catalyzed (2+1) Annulation of Acetophenones with Maleimides: Direct Synthesis of Cyclopropanes
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201502872

  日期：2015.12

  A practical copper‐catalyzed direct oxidative cyclopropanation of electron‐deficient alkenes with acetophenone derivatives is reported. The dehydrogenative annulation involves a double CH bond functionalization at the α‐position of the ketone using di‐tert‐butyl peroxide as oxidant. The broad scope of the reaction and excellent functional‐group tolerance is demonstrated for the stereoselective synthesis

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• AN IMPROVED APPROACH TO<i>N</i>-SUBSTITUTED MALEIMIDES AND PHTHALIMIDES BY MICROWAVE-PROMOTED MITSUNOBU REACTION
  作者：Christoph D. Mayer、Marcus Kehrel、Franz Bracher

  DOI：10.1080/00304940809458124

  日期：2008.12

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• RCM Approach to Complex Polycyclic α-Hydroxy γ-Lactams: Synthesis of Indolizinones and Pyrroloazepinones
  作者：Asier Gómez-SanJuan、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/ejoc.201300889

  日期：2013.10

  The allylmagnesium chloride addition/RCM sequence on N-alkenyl-substituted imides provides a mild access to indolizinone and pyrroloazepinone derivatives with the α-hydroxy-γ-lactam framework. The procedure can be applied to the asymmetric synthesis of this type of derivatives, by employing a 2-exo-hydroxy-10-bornylsulfinyl group as a chiral auxiliary. Further functionality can be introduced at the

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• Radiation sensitive refractive index changing composition, pattern forming method and optical material
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP1494072A2

  公开（公告）日：2005-01-05

  There is provided a radiation sensitive refractive index changing composition containing an inorganic oxide particle, a polymerizable compound, a radiation sensitive decomposer and an escapable compound. The radiation sensitive decomposer decomposes upon exposure to radiation to form an acid, base or radical, and this decomposed product increases the molecular weight of the polymerizable compound.

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• US7320854B2
  申请人：——

  公开号：US7320854B2

  公开（公告）日：2008-01-22