3,4,5-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzohydrazide | 1380279-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzohydrazide
• 英文别名: 3,4,5-Tris[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzohydrazide；3,4,5-tris[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzohydrazide
• CAS: 1380279-70-8
• 化学式: C₂₈H₅₀N₂O₁₃
• 分子量: 622.711
• InChiKey: PDWXVSYGICRODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzohydrazide 在 sodium hypochlorite 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4,5-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物相容性水凝胶作为氧化分解反应的模板：次氯酸盐的化学剂量分析和体外成像

  摘要：

  已经报道了由氨基酸残基如 L-苯丙氨酸 (PyL-PheOx) 和 L-酪氨酸 (PyL-TyrOx) 组成的新型生物相容、热可逆荧光水凝胶的自组装特性。光谱研究表明PyL-PheOx形成 π 堆叠的“紧凑”聚集体，而PyL-TyrOx观察到具有更强 CT 特性的“松散”聚集体。这两种化合物都显示出自组装状态下存在纤维网络。圆二色光谱研究表明，PyL - PheOx和PyL-TyrOx，分别。在次氯酸盐的存在下，明显注意到由氧化分解引起的惊人的凝胶到溶胶的转变。机理研究揭示了在 ClO -存在下凝胶剂的酰基芳酰基肼核心的氧化。除此之外，在 ClO -存在下水凝胶荧光发射强度的变化被用于分析商业漂白剂样品。还开发了用于现场检测 ClO -的凝胶涂层纸条。此外，该系统还用于对活哺乳动物细胞中的次氯酸盐进行成像。

  DOI：

  10.1039/d1sc05424d
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,4,5-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-induced transformation of nematic liquid crystals to robust metallogel comprising self-assembled nanowires

  摘要：

  向金属凝胶的向列型液晶转变。

  DOI：

  10.1039/c9cc05517g

文献信息

• Hydrogen-Bonding-Mediated Vesicular Assembly of Functionalized Naphthalene-Diimide-Based Bolaamphiphile and Guest-Induced Gelation in Water
  作者：Mijanur Rahaman Molla、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201201299

  日期：2012.8.6

  the spontaneous vesicular assembly of a naphthalene–diimide (NDI)‐based non‐ionic bolaamphiphile in aqueous medium by using the synergistic effects of π‐stacking and hydrogen bonding. Site isolation of the hydrogen‐bonding functionality (hydrazide), a strategy that has been adopted so elegantly in nature, has been executed in this system to protect these moieties from the bulk water so that the distinct

  本文利用π堆积和氢键的协同效应描述了基于萘二酰亚胺（NDI）的非离子型双亲两性水相在水介质中的自发囊泡组装。在系统中执行了氢键官能团（酰肼）的位点隔离，这种策略本质上已被巧妙地采用，可以保护这些部分不受大量水的影响，从而使氢键在自组装过程中发挥独特作用即使在水溶液中，也可以实现酰肼官能化的NDI构建基块。此外，缺电子的基于NDI的两亲分子可通过在两个NDI之间插入后一种生色团而与不溶于水的富电子pyr供体进行供体-受体（DA）电荷转移（CT）相互作用。建筑模块。值得注意的是 即使pyr位于两个NDI嵌段之间，也可以保留NDI连接的酰肼基团之间的分子间氢键网络。然而，随时间变化的原子力显微镜研究表明，交替堆叠的D–A组件的曲率半径显着增加，从而导致囊泡间融合，最终导致膜破裂而形成一维纤维。这种从2D到1D的形态学转变产生了相对较高浓度的CT介导的水凝胶。ζ电位测量证明，当使用水溶性羧酸盐官能
• Hydrogen-Bond-Regulated Distinct Functional-Group Display at the Inner and Outer Wall of Vesicles
  作者：Amrita Sikder、Anindita Das、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1002/anie.201500971

  日期：2015.6.1

  alignment and the formation of monolayer vesicles. The zeta potentials and cation‐assisted quantitative precipitation reveal negatively charged and nonionic outer surfaces for NDI‐1 and NDI‐2, respectively, indicating that hydrogen bonding also dictates the directionality of the monolayer curvature, ensuring that in both cases, the hydrazides remain at the inner wall to benefit from stronger hydrogen bonding

  独特的超分子策略可以使两个瓶形不对称π两亲物NDI-1和NDI-2单向组装，其特征在于萘二酰亚胺发色团连接到相对臂上的非离子和阴离子头基上。两亲物仅在酰肼基团的位置不同，酰肼基团分别位于NDI-1和NDI-2的非离子或阴离子臂上。酰肼之间氢键的形成可补偿静电和空间因素，促进单向排列和单层囊泡的形成。ζ电位和阳离子辅助的定量沉淀分别揭示了NDI-1和NDI-2的带负电和非离子的外表面，这表明氢键也决定了单层曲率的方向性，确保在两种情况下，酰肼都保留在内壁上，以便在它们更接近的位置受益于更强的氢键作用。这反映在它们抑制α-胰凝乳蛋白酶的能力不同，α-胰凝乳蛋白酶具有带正电荷的表面：NDI-1诱导了80％的抑制，而NDI-2几乎没有观察到任何抑制。
• Lower Critical Solution Temperature Behaviors of Aromatic Compounds with Oligo(ethylene glycol) Chains
  作者：Masato Arai、Kazuaki Ito

  DOI：10.1246/cl.150596

  日期：2015.10.5

  Amphiphilic small molecules comprising aromatic units and amphiphilic oligo(ethylene glycol) side chains were synthesized. These compounds exhibit lower critical solution temperatures (LCST) in aqu...

  合成了包含芳香单元和两亲性低聚（乙二醇）侧链的两亲性小分子。这些化合物在水溶液中表现出较低的临界溶解温度 (LCST)。
• Charge Transfer Induces Formation of Stimuli-Responsive, Chiral, Cohesive Vesicles-on-a-String that Eventually Turn into a Hydrogel
  作者：Subham Bhattacharjee、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1002/asia.201403205

  日期：2015.3

  mixture of H2O/MeOH was investigated. Asym‐NDI alone self‐assembled into pH‐responsive vesicular nanostructures in water. Excellent selectivity in CT gel formation was achieved in terms of choosing amino acid appended pyrenyl donor scaffolds. Circular dichroism and morphological studies suggested formation of chiral, interconnected vesicular assemblies resembling “pearls‐on‐a‐string” from these CT mixed

  电荷转移（CT）介导的两组分，多刺激响应性超凝胶化，涉及2：1的L-组氨酸附加的enyl基衍生物（PyHisOMe）作为供体和不对称的两亲萘二酰亚胺（Asym-NDI）衍生物作为受体。 H 2的混合物研究了O / MeOH。单独的Asym‐NDI会自组装成水中的pH响应囊泡纳米结构。通过选择氨基酸附加的pyr基供体支架，在CT凝胶形成中具有出色的选择性。圆二色性和形态学研究表明，从这些CT混合烟囱中形成了类似“串珠”的手性，相互连接的水泡组件。XRD研究表明，这些CT混合堆栈形成了单层脂质膜，最终导致了单个囊泡的形成。相互连接的囊泡之间的强大内聚力来自于氧化乙烯链从手性囊泡表面突出。
• p-Phenyleneethynylene-based comb-like oligomers: the synthesis and self-assembling property
  作者：Liu-Gang Wang、Tian-Guang Zhan、Xin Zhao、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.082

  日期：2012.7

  This paper describes the self-assembling property of three series of p-phenyleneethynylene based comb-like oligomers, which carry multiple peripheral side chains of different polarity. The new oligomers are prepared readily through the formation of the hydrazone bonds from the corresponding aldehyde and gallic acid-derived benzohydrazides. In polar solvents such as methanol and ethanol, the oligomers that bear n-decyl or 2-(2-(dioctylamino)-2-oxoethyl-amino)-2-oxoethoxyl unit (DOAOE) segments as the side chains are revealed to form vesicular structures, while the oligomers carrying hydrophilic oligo(ethyleneglycol) side chains do not. The structures of the vesicles are evidenced by SEM, AFM, TEM, and dye-encapsulation experiments. UV-vis absorption spectroscopic experiments suggest that the vesicles are generated through the stacking of the conjugated backbones, which is promoted by the solvophobic interaction of the peripheral side chains. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.