α-benzenesulfonyl-4-hydroxy-cinnamonitrile | 39807-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzenesulfonyl-4-hydroxy-cinnamonitrile
• 英文别名: α-Benzolsulfonyl-4-hydroxy-cinnamonitril；4-Oxy-α-phenylsulfon-zimtsaeure-nitril；2-benzenesulfonyl-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile；2-(benzenesulfonyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 39807-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: SSNBGIFCFMFRLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzenesulfonyl-4-hydroxy-cinnamonitrile 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-(4'-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN
  [FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE

  摘要：

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。

  公开号：

  WO2004080480A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 乙醚 、 甲苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford 2.08 g (66%) of 2-benzenesulfonyl-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile的产率得到α-benzenesulfonyl-4-hydroxy-cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer

  摘要：

  本发明公开了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体HisB10 Zn2+位点的新型配体。

  公开号：

  US20030229120A1

文献信息

• One-step synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones by a novel multicomponent reaction of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt
  作者：Lei Zhang、Mao Hua Ding、Hong Yun Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.013

  日期：2012.12

  Abstract A new and green method for the synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones had been achieved through the condensation of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt in the presence of 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH) in EtOH under reflux. The ionic liquid was recovered and recycled for subsequent reactions. The advantages of this protocol were non-toxic

  摘要在芳香族醛，氯乙腈，苯亚磺酸钠盐在1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）存在下的缩合反应中，获得了一种新的绿色合成α，β-不饱和芳基砜的方法。 ）在EtOH中回流。回收离子液体并再循环用于随后的反应。该方案的优点是无毒，易于后处理和高收率。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了含有胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10Zn2+位点。由此制备出的制剂具有改善的物理和化学稳定性。
• Pharmaceutical preparations comprising acid-stabilised insulin
  申请人：Ostergaard Soren

  公开号：US20060069013A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  本发明揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新型配体。
• Pharmaceutical Preparations Comprising Insulin, Zinc Ions and Zinc-Binding Ligand
  申请人：Kaarsholm Niels Christian

  公开号：US20090123563A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel preparations comprising branched ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer. The preparations have a prolonged action designed for flexible injection regimes.

  这段话的中文翻译如下：使用分支配体的新型制备物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点。这些制备物具有长效作用，旨在为灵活的注射方案设计。
• Novel NPH insulin preparations
  申请人：Balschmidt Per

  公开号：US20060258561A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  This invention relates to NPH-insulin (crystalline preparations) that are prepared in the presence of certain high-affinity ligands for the HisB10 Zn 2+ -sites of the R-state insulin hexamer. Preparation of NPH-insulin in the presence of high-affinity ligand results in crystalline NPH-insulin suspensions that are absorbed more slowly from subcutis than regular NPH-insulin. Hence the resulting action profile is longer and the spike is less pronounced than observed with regular NPH-insulin

  本发明涉及在HisB10 Zn2+-位点的R状态胰岛素六聚体存在某些高亲和力配体的情况下制备的NPH胰岛素（晶体制剂）。在高亲和力配体存在下制备NPH胰岛素会导致晶体NPH胰岛素悬浮液从皮下吸收得更慢，因此产生的作用时间更长，尖峰比常规NPH胰岛素更小。