2-chloro-N-((4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide | 1202924-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-N-((4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(4-chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1202924-66-0
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 360.24
• InChiKey: QPHDANRRSXBMSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-((4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 以94%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydronaphtho[1,2-f][1,4]oxazepin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基氯烷基萘及其相关氧杂ze酮的环保合成及生物学评价

  摘要：

  摘要SiO 2 -ZnCl 2（silzic）作为可重用的多相催化剂，通过Ritter型反应，通过一锅，三组分缩合各种醛，氯乙腈和三乙胺，实现了一种通用的温和有效的合成酰胺基氯烷基萘醇文库的方案。β-萘酚在无溶剂条件下反应。将酰氨基氯烷基萘环化成其相关的恶唑酮，并研究其抗癌和抗氧化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1536-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 氯乙腈 、 2-萘酚 在 silica-supported ZnCl2 (30%) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.2h， 以74%的产率得到2-chloro-N-((4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基氯烷基萘及其相关氧杂ze酮的环保合成及生物学评价

  摘要：

  摘要SiO 2 -ZnCl 2（silzic）作为可重用的多相催化剂，通过Ritter型反应，通过一锅，三组分缩合各种醛，氯乙腈和三乙胺，实现了一种通用的温和有效的合成酰胺基氯烷基萘醇文库的方案。β-萘酚在无溶剂条件下反应。将酰氨基氯烷基萘环化成其相关的恶唑酮，并研究其抗癌和抗氧化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1536-2

文献信息

• One-pot three-component synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines using a deep eutectic solvent: a green method and mechanistic insight
  作者：Vu Thanh Nguyen、Hai Truong Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0nj05687a

  日期：——

  The multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines has been developed as an atom-economic procedure catalyzed by a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl2]3). The reactions proceed smoothly at low temperatures for a short reaction time without the use of toxic and volatile organic solvents. Deep eutectic solvents are capable of not only allowing multicomponent reactions

  作为一种由深共熔溶剂（[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3）催化的原子经济方法，已经开发了1-酰胺基烷基萘酚和聚氢喹啉的多组分合成方法。反应在低温下可在短时间内反应平稳进行，而无需使用有毒和挥发性的有机溶剂。深共晶溶剂不仅能够使多组分反应以高收率进行，而且能够控制对所需产物的选择性。该机制的见解由HRMS（ESI）进行了审查，以提出一个合理的机制。此外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以在最优化的条件下以多达三个连续循环的方式循环利用，而催化活性的损失却很小。
• Atom-efficient and environment-friendly multicomponent synthesis of amidoalkyl naphthols catalyzed by P2O5
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Ram Kumar、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.055

  日期：2009.12

  An atom-efficient and environment-friendly approach for the synthesis of amidoalkyl naphthols (4a-x) via multicomponent one-pot reaction of 2-naphthol (1), aromatic aldehyde (2) and amide (3) catalyzed by P2O5 has been developed. The present approach offers several advantages such as reduced reaction times, moderate temperature, higher yields, eco-friendly reaction condition, easy purification and economic availability of the catalyst. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.