1-(bromomethyl)-2-bromonaphthalene | 685087-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2-bromonaphthalene
• 英文别名: 2-bromo-1-(bromomethyl)naphthalene；2-bromo-1-bromomethylnaphthalene；3-Brom-2-brommethylnaphthalin
• CAS: 685087-70-1
• 化学式: C₁₁H₈Br₂
• 分子量: 299.993
• InChiKey: ARAHGQLNFAGCFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  363.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2-bromonaphthalene 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-methyl-9,11-dihydro-10-oxacyclohepta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的分子内 Heck 反应：稠合氧杂环庚烷衍生物的一般途径

  摘要：

  摘要介绍了一种简单易行的方法，用于从易于获得的前体合成各种结构不同的三环弯曲氧杂环庚烷骨架。取代的oxepine衍生物的合成涉及Pd（0）催化的Heck反应。这种方法丰富了大环形成的文献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1142566
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-萘醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(bromomethyl)-2-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的分子内 Heck 反应：稠合氧杂环庚烷衍生物的一般途径

  摘要：

  摘要介绍了一种简单易行的方法，用于从易于获得的前体合成各种结构不同的三环弯曲氧杂环庚烷骨架。取代的oxepine衍生物的合成涉及Pd（0）催化的Heck反应。这种方法丰富了大环形成的文献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1142566

文献信息

• A Convergent Method for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Cyclic Silanes with Silicon-Centered Chirality
  作者：Martin Oestreich、Ulrike K. Schmid、Gertrud Auer、Manfred Keller

  DOI：10.1055/s-2003-42477

  日期：——

  1-sila-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and a corresponding phenanthrene derivative. Facile large scale syntheses of 3-(2-bromoaryl)propyl bromides as well as dichlorosilanes have been elaborated. This highly convergent methodology relies on the novel (-)-menthyl-oxy-substituted dichlorosilanes, which have the chiral auxiliary for the subsequent optical resolution installed. These enantiopure dichlorosilanes

  已经开发了一种制备简单的方法，该方法允许将含硅碳环组装为非对映异构体的混合物，而硅是立体信息的唯一中心。手性环状硅烷的一步构建是通过等摩尔量的二溴化物和手性改性的二氯硅烷在 Barbier 条件下反应实现的，从而可以获得几种单官能化的 1-sila-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes 和相应的菲衍生物. 3-(2-溴芳基)丙基溴以及二氯硅烷的简便大规模合成已经被阐述。这种高度收敛的方法依赖于新型 (-)-薄荷氧基取代的二氯硅烷，它具有手性助剂，用于随后的光学拆分。这些对映体纯二氯硅烷是对具有硅中心手性的硅烷的通用模块化一步方法的有用构建块，因为该策略避免了文献中报道的线性序列。已对 1-苯基-1-sila-1,2,3,4-四氢萘衍生物的光学分辨率进行了示例性优化，并通过 X 射线晶体学确定了绝对构型。手性助剂通过简单的还原进行立体定向置换，从而提供高度对映体富集的硅烷
• Studies on polynuclear furoquinones. Part 1: Synthesis of tri- and tetra-cyclic furoquinones simulating BCD/ABCD ring system of furoquinone diterpenoids
  作者：Faruk Hasan Shaik、Gandhi Kumar Kar

  DOI：10.3762/bjoc.5.47

  日期：——

  Synthesis of phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione, the core nucleus present in Tanshinone-I is described in 8-10 steps starting from 2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde. The bromoaldehyde was converted to methyl 2-(2-bromo-1-naphthyl)acetate or 2-(2-bromo-1-naphthyl)acetonitrile following the protocol of functional group transformations. Subsequent Suzuki coupling of this ester/nitrile derivative with

  从 2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde 开始，以 8-10 个步骤描述了 phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione（丹参酮-I 中存在的核心核）的合成。按照官能团转化的方案，将溴醛转化为2-(2-溴-1-萘基)乙酸甲酯或2-(2-溴-1-萘基)乙腈。随后该酯/腈衍生物与呋喃-2-硼酸的 Suzuki 偶联产生[2-(2-呋喃基)-1-萘基]乙酸酯/腈，其水解提供相应的酸衍生物。酸环化，然后用 Fremy 盐氧化苯酚，产生四环呋喃醌，菲 [1,2-b] 呋喃-10,11-二酮。该方法也已扩展用于合成三环呋喃醌、萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮。
• Towards the Isomer-Specific Synthesis of Higher Fullerenes and Buckybowls by the Surface-Catalyzed Cyclodehydrogenation of Aromatic Precursors
  作者：Konstantin Amsharov、Nasiba Abdurakhmanova、Sebastian Stepanow、Stephan Rauschenbach、Martin Jansen、Klaus Kern

  DOI：10.1002/anie.201005000

  日期：2010.12.3

  a plate: A surface‐catalyzed cyclodehydrogenation reaction enabled selective fullerene‐cage formation from polycyclic organic precursors. As no CC bond rearrangement occurred during the reaction, only specifically designed precursors gave the desired fullerene (see picture). This efficient and selective condensation process opens new horizons in the directed synthesis of fullerenes and related structures

  板上的富勒烯：表面催化的环脱氢反应能够从多环有机前体中选择性形成富勒烯笼。由于在反应过程中没有发生CC键重排，因此只有专门设计的前体才能提供所需的富勒烯（见图）。这种高效且选择性的缩合过程为富勒烯及其相关结构的定向合成开辟了新的视野。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Intramolecular Coupling of <i>o</i>-Carborane with Aromatics via Direct Cage B–H Activation
  作者：Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.5b01169

  日期：2015.3.18

  Palladium-catalyzed intramolecular coupling of o-carborane with aromatics via direct cage B-H bond activation has been achieved, leading to the synthesis of a series of o-carborane-functionalized aromatics in high yields with excellent regioselectivity. In addition, the site selectivity can also be tuned by the substituents on cage carbon atom.
• US5385912A
  申请人：——

  公开号：US5385912A

  公开（公告）日：1995-01-31