2-(1-naphthyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 85179-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(naphthalen-1-yl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-naphthalen-1-yl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 85179-16-4
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: KRJMHWVNXKRCCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 氧气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative C–H Amination of 2-Aryl-3-(arylamino)quinazolinones: Synthesis of Fluorescent Indazolo[3,2-b]quinazolinones

  摘要：

  A palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative C-H amination of 2-aryl-3-(arylamino)quinazolinones has been developed, providing a variety of substituted indazolo[3,2-b]quinazolinone derivatives in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies suggested that a palladacycle dimer could be the key intermediate, which underwent a cascade "rollover" cyclometalation and C-H amination sequence. Furthermore, the potential utility of these products has been demonstrated as a new class of blue fluorophores for fluorescent materials.

  DOI：

  10.1021/ol5026553
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2-氨基苯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-naphthyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的苯甲酰苯胺及其衍生物中Ar-CO和Ar-N轴之间的构象通讯。

  摘要：

  含有两个或多个潜在立体异构酰胺轴的苯甲酰苯胺以可通过NMR检测的构象体混合物形式存在于溶液中。对于在每个环上带有邻位取代基的简单叔苯甲酰苯胺，如果取代基较大，则构象控制可能很高（最高约10：1），这表明两个轴彼此构象连通。对于更复杂的二酰胺，其构象连通性会中断，并且通过NMR可以看到构象异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b602912d

文献信息

• Recyclable Heterogeneous Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-Iodoanilines with Aryl Iodides Leading to 2-Arylbenzoxazinones
  作者：Zhaotao Xu、Bin Huang、Zebiao Zhou、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0039-1690265

  日期：2020.2

  A highly efficient and practical heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative coupling of 2-iodoanilines with aryl iodides has been developed. The reaction occurs smoothly in toluene at 110 °C with N,N-diisopropylethylamine as base under carbon monoxide (5 bar) and offers a general and powerful tool for the construction of various valuable 2-arylbenzoxazinones with excellent atom-economy, high functional

  已经开发了2-碘苯胺与芳基碘化物的高效且实用的钯催化的羰基化偶联。该反应在一氧化碳（5 bar）下以N，N-二异丙基乙胺为碱在110°C的甲苯中顺利进行，它为构建具有优异原子经济性，高官能团的各种有价值的2-芳基苯并恶嗪酮提供了一个通用而有力的工具钯催化剂具有良好的耐受性，良好的高收率和易于回收利用的特点。该反应是从市售易得的2-碘苯胺和碘代芳基制备各种2-芳基苯并恶嗪酮的异相钯催化羰基化偶联的第一个实例。
• Thermo-Promoted Reactions of Anthranils with Carboxylic Acids, Amines, Phenols, and Malononitrile under Catalyst-Free Conditions
  作者：Jing Jiang、Xin Cai、Yanwei Hu、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Shun-Yi Wang、Yinan Zhang、Shilei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02890

  日期：2019.2.15

  procedure for the thermo-promoted reactions of anthranil with different substrates was developed. The catalyst-free process affords various useful building blocks with good to moderate yields. This chemistry enables several step- and cost-effective approaches for biologically interesting molecules and provides an efficient platform for the investigation of untapped reactions at high temperature.

  开发了一种方便且原子经济的方法，用于蒽醌与不同底物的热促进反应。无催化剂工艺可提供各种有用的结构单元，并具有良好至中等的产率。这种化学方法为生物学上感兴趣的分子提供了几种分步高效的方法，并为研究高温下未开发的反应提供了一个有效的平台。
• Silver-Mediated Synthesis of 4<i>H</i> -Benzoxazin-4-ones by Intramolecular Decarboxylative <i>O</i> -Acylation Reactions with α-Oxocarboxylic Acid
  作者：Kuppusamy Bharathimohan、Thanasekaran Ponpandian、Ahamed A. Jafar

  DOI：10.1002/ejoc.201700176

  日期：2017.5.18

  The first example of intramolecular decarboxylative acylation reaction with α-oxocarboxylic acid has been described. This method offers a mild and rapid synthesis of 4H-benzoxazin-4-ones derivatives in high yields with silver salt.

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Monofluorination of 2-Arylbenzo[d]oxazinone Using Nitrate as Crucial Promoter
  作者：Xu-Qin Li、Huu-Manh Vu、Fei-Wu Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1611700

  日期：2019.4

  Abstract Monofluorination of 2-arylbenzo[d]oxazinones with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was achieved by palladium catalysis in moderate to good yields. Promoted by nitrate, the reaction provides an economic and environmentally friendly strategy. The synthesis of monofluorinated 2-arylbenzo[d]oxazinones has good compatibility with many common functional groups. The plausible mechanism of this monofluorination

  摘要 N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）通过钯催化以中等到良好的产率实现了2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的单氟化。在硝酸盐的促进下，该反应提供了经济和环境友好的策略。单氟2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的合成与许多常见的官能团具有良好的相容性。讨论了这种单氟化的可能机理。 N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）通过钯催化以中等到良好的产率实现了2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的单氟化。在硝酸盐的促进下，该反应提供了经济和环境友好的策略。单氟2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的合成与许多常见的官能团具有良好的相容性。讨论了这种单氟化的可能机理。
• Palladium catalyzed chemo- and site-selective C–H acetoxylation and hydroxylation of oxobenzoxazine derivatives
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Ravan Kumar、Vishal Agarwal

  DOI：10.1039/c9ob00642g

  日期：——

  An efficient protocol for the introduction of acetoxy and hydroxy functionalities on unactivated aryl sp2 carbons of oxobenzoxazine derivatives via an ortho-C–H activation reaction using a palladium catalyst has been developed for the first time. Interestingly, this intermolecular C–H functionalization reaction takes place in a facile and simple manner with high chemo- and site selectivity.

  用于引入上未活化的芳基SP乙酰氧基和羟基官能团的有效协议2个碳oxobenzoxazine衍生物经由一个邻使用钯催化剂-C-H活化反应已发展为第一次。有趣的是，这种分子间CH官能化反应以简便，简单的方式进行，具有很高的化学和位点选择性。