2-(α-naphthoylamino)propanedioic acid diethyl ester | 902781-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(α-naphthoylamino)propanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(naphthalene-1-carbonylamino)propanedioate
• CAS: 902781-41-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: JVNICGLNMWOFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-naphthoylamino)propanedioic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(1-naphthoyl)piperidine-2,2-dicarboxylic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机催化途径生成对映体富集的胡椒酸酯：氨基丙二酸酯半酯的脱羧

  摘要：

  在室温下，由金鸡纳生物碱催化的N-保护的哌啶子基亚棉酸酯的脱羧反应中，以高收率制备了富含对映体的胡椒酸酯。当使用9-表位-辛可宁和N-苯甲酰基取代的哌啶子亚氨基甲酸酯时，对映体过量高达72％。对不同反应参数的详细研究表明，这种非共价有机催化反应的选择性很大程度上取决于溶剂，最好的溶剂是甲苯或四氯化碳。基于丙二酸合成的整个过程已成功地在10 mmolar规模上进行了测试，并为烯醇酸锂的不对称质子化建立了实用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.062
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到2-(α-naphthoylamino)propanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机催化途径生成对映体富集的胡椒酸酯：氨基丙二酸酯半酯的脱羧

  摘要：

  在室温下，由金鸡纳生物碱催化的N-保护的哌啶子基亚棉酸酯的脱羧反应中，以高收率制备了富含对映体的胡椒酸酯。当使用9-表位-辛可宁和N-苯甲酰基取代的哌啶子亚氨基甲酸酯时，对映体过量高达72％。对不同反应参数的详细研究表明，这种非共价有机催化反应的选择性很大程度上取决于溶剂，最好的溶剂是甲苯或四氯化碳。基于丙二酸合成的整个过程已成功地在10 mmolar规模上进行了测试，并为烯醇酸锂的不对称质子化建立了实用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.062

文献信息

• Organocatalyzed route to enantioenriched pipecolic esters: decarboxylation of an aminomalonate hemiester
  作者：Thomas Seitz、Jérôme Baudoux、Henri Bekolo、Dominique Cahard、Jean-Christophe Plaquevent、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.062

  日期：2006.6

  Enantioenriched pipecolic esters were prepared in good yields in the decarboxylation, at room temperature, of N-protected piperidinohemimalonates catalyzed by cinchona alkaloids. Enantiomeric excesses as high as 72% were obtained when using 9-epi-cinchonine and the N-benzoyl substituted piperidinohemimalonate. A detailed study of the different reaction parameters revealed that the selectivity of this

  在室温下，由金鸡纳生物碱催化的N-保护的哌啶子基亚棉酸酯的脱羧反应中，以高收率制备了富含对映体的胡椒酸酯。当使用9-表位-辛可宁和N-苯甲酰基取代的哌啶子亚氨基甲酸酯时，对映体过量高达72％。对不同反应参数的详细研究表明，这种非共价有机催化反应的选择性很大程度上取决于溶剂，最好的溶剂是甲苯或四氯化碳。基于丙二酸合成的整个过程已成功地在10 mmolar规模上进行了测试，并为烯醇酸锂的不对称质子化建立了实用的替代方法。