1-(2',2',2'-trichloromethylcarbonylamino)cyclohex-2-ene | 59874-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2',2',2'-trichloromethylcarbonylamino)cyclohex-2-ene
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(cyclohex-2-en-1-yl)acetamide；2,2,2-trichloro-N-cyclohex-2-enylacetamide；N-cyclohex-2-en-1-yltrichloroacetamide；N-(2-cyclohexenyl)trichloroacetamide；2-cyclohexenyl trichloroacetamide；2,2,2-trichloro-N-cyclohex-2-en-1-ylacetamide
• CAS: 59874-94-1
• 化学式: C₈H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 242.532
• InChiKey: FVOHBENPTIIWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  323.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',2',2'-trichloromethylcarbonylamino)cyclohex-2-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-环己胺
  参考文献：
  名称：

  N-保护的2-cyclohexen-1-ylamines的顺式和反式立体选择性环氧化。

  摘要：

  N-保护的环状烯丙基胺的m-CPBA环氧化中的顺式和反式立体选择性的第一个系统研究已经完成。单-N-保护的系统产生具有顺式立体化学的环氧化物（酰胺比磺酰胺或氨基甲酸酯更好的顺式导向剂），而双-N-保护的系统产生反式环氧化物（TsNBoc保护产生完全的反式立体选择性）。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol035873n
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(2',2',2'-trichloromethylcarbonylamino)cyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  N-保护的2-cyclohexen-1-ylamines的顺式和反式立体选择性环氧化。

  摘要：

  N-保护的环状烯丙基胺的m-CPBA环氧化中的顺式和反式立体选择性的第一个系统研究已经完成。单-N-保护的系统产生具有顺式立体化学的环氧化物（酰胺比磺酰胺或氨基甲酸酯更好的顺式导向剂），而双-N-保护的系统产生反式环氧化物（TsNBoc保护产生完全的反式立体选择性）。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol035873n

文献信息

• A new α-amono acid synthesis via an acetimidate rearrangement
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39840000770

  日期：——

  A new efficient synthesis of α-amino acids from allyl alchol derivatives via an acetimidate rearrangement has been developed.

  已经开发了通过乙酰亚氨酸酯重排从烯丙基醇衍生物中有效合成α-氨基酸的新方法。
• Hypervalent-Iodine-Mediated Ring-Contraction Monofluorination Affording Monofluorinated Five-Membered Ring-Fused Oxazolines
  作者：Yong-Chao Han、Yan-Dong Zhang、Qun Jia、Jian Cui、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02479

  日期：2017.10.6

  hypervalent iodine reagent is reported, and the use of the reaction for the synthesis of monofluorinated five-membered ring-fused oxazolines is described. By means of this reaction, a fluorine atom can be selectively introduced either on the five-membered ring or external to it, depending on whether or not the substrate has C-4 alkyl substituents. The reaction was used for the further conversion of probenecid

  报道了由高价碘试剂介导的第一环收缩单氟化反应，并且描述了该反应在合成单氟化五元环稠合的恶唑啉中的用途。通过该反应，取决于底物是否具有C-4烷基取代基，可以将氟原子选择性地引入五元环上或其外部。该反应用于丙磺舒和异环己酮的进一步转化。
• Palladium-Catalyzed [1,3]-O-to-N Rearrangement of Allylic ­Imidates
  作者：Yusuke Kuroda

  DOI：10.1055/s-0041-1737140

  日期：2022.1

  The rearrangement of allylic imidates is a powerful transformation for the synthesis of allylic amines. Whereas the [3,3]-rearrangement has long been established as the Overman rearrangement, the corresponding [1,3]-rearrangement is rare. Here, we report a novel strategy for the [1,3]-rearrangement of imidates based on the oxidative addition of a palladium(0) catalyst to an allylic imidate. Structurally

  烯丙亚胺酯的重排是合成烯丙胺的有力转化。尽管 [3,3]-重排早已被确定为 Overman 重排，但相应的 [1,3]-重排很少见。在这里，我们报告了一种基于钯 (0) 催化剂氧化加成到烯丙基亚胺酸酯的 [1,3]-重排亚胺酯的新策略。在温和且无碱的条件下可以合成结构不同的烯丙酰胺。
• Complementary Reactions of Allylic Carbamates Using Palladium(II): Formation of Oxazolidinones or Allylic Amides from a Common Precursor
  作者：Steven Christie、Adam Warrington、Christopher Lunniss

  DOI：10.1055/s-0028-1083282

  日期：2009.1

  The use of palladium to effect two different reactions on a common starting material is presented. With a copper oxidant, an aminohalogenation is achieved to produce oxazolidinones. When the copper is absent, a [3,3]-sigmatropic rearrangement takes place to produce allylic amides.

  展示了利用钯在相同起始材料上进行两种不同反应的应用。使用铜氧化剂时，实现了氨基卤化反应，生成氧杂环二酮。当没有铜时，则发生[3,3]-西格玛重排，生成烯丙基酰胺。
• [EN] NOVEL PHENYLAMINO ISONICOTINAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PHÉNYLAMINO ISONICOTINAMIDES
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010017051A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention provides novel compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer, restenosis and inflammation.(Formula I)

  该发明提供了根据公式（I）的新化合物，它们的制备和用于治疗过度增殖性疾病，如癌症、再狭窄和炎症的用途。（公式I）