N-(chloro(phenyl)methylene)(phenyl)methanamine | 46721-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(chloro(phenyl)methylene)(phenyl)methanamine
• 英文别名: N-benzylbenzimidoyl chloride；N-Benzyl-benzylimidchlorid；Benzoesaeure-benzimid-chlorid；Benzenecarboximidoyl chloride, N-(phenylmethyl)-；N-benzylbenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 46721-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: UIUSXFZPHSUSGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-141 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chloro(phenyl)methylene)(phenyl)methanamine 在 三甲基乙腈 、 CpRu(PiPr3)(CH3CN)2PF6 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.83h， 以43%的产率得到N-苄烯丁胺
  参考文献：
  名称：

  Semi-catalytic reduction of secondary amides to imines and aldehydes

  摘要：

  钌催化的HSiMe2Ph还原亚胺酰氯，实现了将二级酰胺转化为亚胺和醛的两步反应。

  DOI：

  10.1039/c4dt00372a
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到N-(chloro(phenyl)methylene)(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Semi-catalytic reduction of secondary amides to imines and aldehydes

  摘要：

  钌催化的HSiMe2Ph还原亚胺酰氯，实现了将二级酰胺转化为亚胺和醛的两步反应。

  DOI：

  10.1039/c4dt00372a

文献信息

• METHOD FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ACID CHLORIDES AND IMIDOYL CHLORIDES
  申请人：Nikonov Georgii

  公开号：US20140228579A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present application relates to methods for the catalytic reduction of acid chlorides and/or imidoyl chlorides. The methods comprise reacting the acid chloride or imidoyl chloride with a silane reducing agent in the presence of a catalyst such as [Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − .

  本申请涉及用于催化还原酸氯化物和/或亚胺酰氯化物的方法。该方法包括在催化剂的存在下，将酸氯化物或亚胺酰氯化物与硅烷还原剂反应，所述催化剂例如为[Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − 。
• Parallel Copper Catalysis: Diastereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Azetidin-2-imines
  作者：Yanpeng Xing、Hongyang Zhao、Qiongyi Shang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol4010323

  日期：2013.6.7

  diastereoselective synthesis of highly functionalized azetidin-2-imines has been achieved through a parallel catalysis strategy, including a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition, a copper-catalyzed Csp–Csp2 cross-coupling reaction, and an intermolecular [2 + 2] cycloaddition. The products could be conveniently converted into the structurally interesting dihydroazeto[1,2-a]benzo[e]azepin-2(4H)-imines

  通过平行催化策略，包括铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，铜催化的C sp -C sp 2交叉偶联反应和分子间反应，已经实现了高效且非对映选择性合成高度官能化的氮杂环丁烷-2-亚胺。[2 + 2]环加成。可以方便地将产物转化为结构上令人感兴趣的二氢氮杂[1,2- a ]苯并[ e ]氮杂-2-2 （4 H）-亚胺。
• Cycloaddition ofN-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted carboxamides and carbamates to 1,2,4-thiadiazol-5(2H)-imines
  作者：Vladimir S. Zyabrev、Mikhail A. Rensky、Eduard B. Rusanov、Boris S. Drach

  DOI：10.1002/hc.10182

  日期：——

  1,2,4-Thiadiazol-5(2H)-imines 4 react with N-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted amides 5 to form [3 + 2]-cycloaddition products 6 featured by an extra coordination of the ring sulfur atom to the terminal nitrogen atom of the side 1,3-diazapropenylidene group, as established by X-ray diffraction investigation. This coordination evidently plays an important role in the alkylation of compounds 6

  1,2,4-噻二唑-5(2H)-亚胺 4 与 N-(2,2,2-三氯亚乙基)-取代的酰胺 5 反应形成 [3 + 2]-环加成产物 6，其特征在于通过 X 射线衍射研究确定，环硫原子与 1,3-二氮杂亚丙基侧基的末端氮原子相连。这种配位显然在温和条件下在氧原子上将化合物 6 烷基化为 8 中起重要作用。SN 键“转换”恢复原来的 1,2,4-噻二唑环随之发生。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:474–480, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10182
• A novel synthesis of imidazoles via the cycloaddition of nitrile ylides to their imidoyl chloride precursors
  作者：Paul W. Groundwater、Ian Garnett、Andrew J. Morton、Toqir Sharif、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Miklos Nyerges、Rosaleen J. Anderson、David Bendell、Alexander McKillop、Weimin Zhang

  DOI：10.1039/b104130b

  日期：2001.11.1

  Generation of nitrile ylides, 4 and 22, via the base-catalysed 1,3-dehydrochlorination of imidoyl chlorides, 3 and 21, gives the imidazoles, 13, 23 and 24. These imidazoles are formed by the cycloaddition of the nitrile ylides, 4 and 22, to their precursor imidoyl chlorides, 3 and 21, and the observed regiochemistry of this cycloaddition has been rationalised by energy calculations on the frontier molecular orbitals of these reactants using semi-empirical (MOPAC PM3) methods.

  通过碱催化下亚胺氯3和21的1,3-脱氯化氢反应生成腈叶立德4和22，进而得到咪唑13、23和24。这些咪唑是由腈叶立德4和22与它们的前体亚胺氯3和21进行环加成反应形成的，而这种环加成的区域化学性质已通过使用半经验（MOPAC PM3）方法对这些反应物的前沿分子轨道进行能量计算来合理化解释。
• Propyne Iminium Salts By N-Alkylation of Alkynyl Imines
  作者：Jens Schlegel、Gerhard Maas

  DOI：10.1055/s-1999-3697

  日期：1999.1

  N-Alkylation of alkynyl imines 5, 6, and 8 with methyl triflate or triethyloxonium tetrafluoroborate provides the open-chain propyne iminium salts 9 and 10, the related salts 11a-e and 12b where the iminium function is a part of a heteroaromatic ring, and p-phenylene-bis(propyne iminium) salts 13a,c. The method gives access to novel propyne iminium salts in which the C,C triple bond bears an alkyl, SiMe3, or H substituent.

  甲基三氟甲磺酸酯或三乙基氧鎓四氟硼酸盐对炔基亚胺5、6和8进行N-烷基化反应，生成开链丙炔亚胺盐9和10，相关盐类11a-e和12b，其中亚胺功能团为杂芳环的一部分，以及对苯撑双（丙炔亚胺）盐13a,c。该方法可制备新型丙炔亚胺盐，其中的碳-碳三键带有烷基、三甲基硅基或氢取代基。