methyl naphthalen-2-ylcarbamate | 25216-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl naphthalen-2-ylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, N-(2-naphthyl)-, methyl ester；methyl N-naphthalen-2-ylcarbamate
• CAS: 25216-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WKLZMQAKPRPVGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  301.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl naphthalen-2-ylcarbamate 在 二丁基镁 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.25h， 以83%的产率得到N-methylnaphthalene-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胺的镁的N-甲基化和三氘甲基化，通过镁催化的环状和线性氨基甲酸酯的还原。

  摘要：

  提出了将氨基甲酸酯新还原为N-甲基胺的方法。镁催化的还原反应使包括N- Boc保护的胺在内的环状和线性氨基甲酸酯转化为相应的N-甲基胺和氨基醇，由于它们在许多生物活性分子中的存在，它们引起了人们的极大兴趣。此外，该还原可以扩展到N-三苯甲基亚甲基标记的胺的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00988
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 萘-2-甲酰胺 在 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到methyl naphthalen-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  NaBr介导的电化学霍夫曼重排：实际获得生物活性氨基甲酸酯的途径†

  摘要：

  据报道电化学霍夫曼重排。在NaBr的介导下，避免了高度腐蚀性和剧毒的卤素。而且，这种有效且绿色的方法与各种酰胺（包括几种商业药物衍生物）很好地兼容，并提供了直接用于合成有用的氨基甲酸酯的途径。15 N标记氨基甲酸酯的制备和金刚烷胺的克级合成也证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c8ob01059e

文献信息

• A microfluidic flow chemistry platform for organic synthesis: the Hofmann rearrangement
  作者：Alessandro Palmieri、Steven V. Ley、Kelvin Hammond、Anastasios Polyzos、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.059

  日期：2009.7

  We report on the use of commercially available chemical microreactors to effect the Hofmann rearrangement of aromatic amides to the corresponding carbamates.

  我们报道了使用可商购的化学微型反应器来实现霍夫曼重排芳族酰胺到相应的氨基甲酸酯。
• Copper-Catalyzed Coupling of Amines with Carbazates: An Approach to Carbamates
  作者：Song-Ning Wang、Guo-Yu Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01031

  日期：2021.7.2

  A new approach for the preparation of carbamates via the copper-catalyzed cross-coupling reaction of amines with alkoxycarbonyl radicals generated from carbazates is described. This environmentally friendly protocol takes place under mild conditions and is compatible with a wide range of amines, including aromatic/aliphatic and primary/secondary substrates.

  描述了一种通过胺与由氨基甲酸酯产生的烷氧基羰基的铜催化交叉偶联反应制备氨基甲酸酯的新方法。这种环境友好的协议在温和的条件下进行，并且与多种胺兼容，包括芳香族/脂肪族和初级/次级底物。
• Indium-mediated efficient conversion of azides to carbamates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Garudammagari S. Kiran Kumar Reddy

  DOI：10.1039/b002660n

  日期：——

  A novel and efficient method for the high yield preparation of carbamates by the reaction of azides with several chloroformates using indium metal in DMF at ambient temperature is described for the first time.

  首次报道了一种新颖且高效的方法，通过在室温下使用DMF中的铟金属，使叠氮化合物与多种氯甲酸酯反应，实现高产率制备氨基甲酸酯类化合物。
• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSES 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005042542A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1)in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and -(CH2)nR2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30)and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下一般式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1)在上述式(1)中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与下面的式(30)一起形成一个螺环，与相邻的碳原子一起（在下面的式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基），(30)和R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似物。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸细菌具有出色的杀菌作用。
• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。