2-formyl-5-(triethylsilyloxy)-pent-2-enoic acid methyl ester | 371153-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-formyl-5-(triethylsilyloxy)-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-formyl-5-triethylsilyloxypent-2-enoate
• CAS: 371153-94-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: GKJRNHVBVHBZBC-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-5-(triethylsilyloxy)-pent-2-enoic acid methyl ester 、 乙烯基异丁醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-isobutoxy-4-[2-(triethylsilyloxy)-ethyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 、 6-isobutoxy-4-[2-(triethylsilyloxy)-ethyl]-5,6-dihydro-Η-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过5-酰基-4-烷基-4H-1,3-二恶英的逆向加成合成（Z）-2-酰基-2-烯醛：在细胞毒素（+/-）-真核生物素A的总合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011470b
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-(triethylsilyloxy)ethane 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 lithium diethylamide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-formyl-5-(triethylsilyloxy)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过5-酰基-4-烷基-4H-1,3-二恶英的逆向加成合成（Z）-2-酰基-2-烯醛：在细胞毒素（+/-）-真核生物素A的总合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011470b

文献信息

• Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Acyl-2-enals via Retrocycloadditions of 5-Acyl-4-alkyl-4<i>H</i>-1,3-dioxins:  Application in the Total Synthesis of the Cytotoxin (±)-Euplotin A
  作者：Ronald A. Aungst、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ja011470b

  日期：2001.9.1