α-benzenesulfonyl-4-methyl-cinnamonitrile | 59584-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzenesulfonyl-4-methyl-cinnamonitrile
• 英文别名: α-Benzolsulfonyl-4-methyl-ξ-cinnamonitril；α-Benzolsulfonyl-4-methyl-cinnamonitril；1-p-Tolyl-2-cyano-2-phenylsulfonylethylene；2-(benzenesulfonyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 59584-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: XWJMFCVSNXHBKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  497.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzenesulfonyl-4-methyl-cinnamonitrile 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(E)-4-methylcinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-Cinnamonitriles with the SmI2/THF/MeOH System

  摘要：

  在温和的条件下，α-苯磺酰肉桂酰胺很容易被 SmI2/THF/MeOH 还原，从而以良好的收率得到相应的 (E)-肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1039/a900130a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 α-benzenesulfonyl-4-methyl-cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯的非对映选择性合成：使用市售化合物和良性溶剂的一锅法

  摘要：

  一种新颖的三步四变换方法以高度官能化的5-氨基-3,4-二氢-2 ħ吡咯-2-羧酸酯，由市售phenylsulfonylacetonitrile，醛和起始ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔-开发了丁酯。单锅策略首次提供了这类具有三个连续立构中心的idine，具有良好至高收率和非对映选择性。整个过程使用碳酸二乙酯和2-甲基四氢呋喃作为良性溶剂，在无金属条件下操作。该过程可以方便地扩大规模，并证明了该产品的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005262
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 水 、 苯磺酰乙腈 、 哌啶 在 水 、 α-benzenesulfonyl-4-methyl-cinnamonitrile 、 苯 作用下， 以 苯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以206 g (73% of the theory) were obtained的产率得到α-benzenesulfonyl-4-methyl-cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Stilbenyl-5-cyano-1,2,3-triazoles

  摘要：

  式(I)的化合物##STR1##其中R为氢或低碳基，可能被苯基，羟基，低碳基酯或氰基取代，X为氢，氯，甲基，甲氧基，氰基或低碳基酯，n为1至3，A为芳香羧酸基或芳香杂环5-或6-成员环基，以及它们的N-烷基化季铵反应产物。这些化合物可用作漆，天然或合成纤维和薄膜，箔或其他形状制品的光亮剂。

  公开号：

  US04001221A1

文献信息

• Green approach to synthesis of novel and broad-range diversity of 4-(aryl)-3-(phenylsulfonyl)-4H-benzo[h]chromen-2-amine derivatives
  作者：Abdollah Morshedi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s11164-018-3552-4

  日期：2018.12

  Abstract One-pot, three-component condensation reaction between (phenylsulfonyl)acetonitrile, aromatic aldehydes, and α-naphthol for preparation of 4-(aryl)-3-(phenylsulfonyl)-4H-benzo[h]chromen-2-amine derivatives has been reported. The method involves domino Knoevenagel condensation/Michael addition, and cyclization cascade. The reaction was performed in glycerol, which is a commercially available

  摘要 （苯磺酰基）乙腈，芳香醛与α-萘酚的一锅三组分缩合反应，用于制备4-（芳基）-3-（苯磺酰基）-4 H-苯并[ h ]铬-2-胺衍生物已经被报告了。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是一种可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。 图形概要
• Green approach to synthesis of new series of 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Abdollah Morshedi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s13738-018-1528-3

  日期：2019.3

  One-pot, three-component condensation reaction between (phenylsulfonyl)acetonitrile, aromatic aldehydes, and 6-aminouracil for preparation of 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been reported. The method involves domino Knoevenagel condensation/Michael addition, and cyclization cascade. The reaction was performed in glycerol which is commercially available, inexpensive and non-toxic

  已经报道了（苯磺酰基）乙腈，芳族醛和6-氨基尿嘧啶的一锅三组分缩合反应，用于制备6,8a-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。
• Samarium Mediated Reductive Coupling Cyclization of α-Phenylsulfonylcinnamonitriles Catalyzed by Viologen Under Room Temperature Conditions
  作者：Xingliang Zheng、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-120027262

  日期：2004.1

  Abstract Promoted by metallic samarium and catalyzed by viologen, the intermolecular reductive coupling cyclization reactions of α-phenylsulfonylcinnamonitriles were studied. A possible reaction mechanism was proposed.

  摘要 以金属钐为催化，紫精催化，研究了α-苯磺酰基肉桂腈的分子间还原偶联环化反应。提出了可能的反应机理。
• A facile approach to the synthesis of structurally diverse 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives via a three-component domino reaction
  作者：Yuvaraj Dommaraju、Shruti Bora、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c5ob01484k

  日期：——

  A concise and efficient approach to the synthesis of structurally diverse 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been accomplished by a three-component reaction involving sulfonyl acetonitrile, an aromatic aldehyde, and 6-aminouracil. The method involves the domino Knoevenagel condensation/Michael addition/cyclization cascade in the presence of triethylamine in refluxing ethanol.

  一种简单有效的合成结构多样的6,8a-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的方法是通过三组分反应完成的，该反应涉及磺酰基乙腈，芳族醛和6-氨基尿嘧啶。该方法涉及在三乙胺存在下，在回流的乙醇中进行多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成/环化级联反应。
• One-step synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones by a novel multicomponent reaction of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt
  作者：Lei Zhang、Mao Hua Ding、Hong Yun Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.013

  日期：2012.12

  Abstract A new and green method for the synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones had been achieved through the condensation of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt in the presence of 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH) in EtOH under reflux. The ionic liquid was recovered and recycled for subsequent reactions. The advantages of this protocol were non-toxic

  摘要在芳香族醛，氯乙腈，苯亚磺酸钠盐在1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）存在下的缩合反应中，获得了一种新的绿色合成α，β-不饱和芳基砜的方法。 ）在EtOH中回流。回收离子液体并再循环用于随后的反应。该方案的优点是无毒，易于后处理和高收率。