N-benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanine anilide | 126787-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanine anilide
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanin-anilid；Carbobenzoxyphenylalaninanilid；Benzyl N-[2-phenyl-1-(phenylcarbamoyl)ethyl]carbamate；benzyl N-(1-anilino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 126787-17-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: YWAZVNYQZYAOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  633.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanine anilide 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8a-Benzyl-2-phenyl-8,8a-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing olefin metathesis for the synthesis of 1,8-diazabicyclo[4.3.0]non-3-ene-7,9-diones

  摘要：

  A novel method for the efficient synthesis of 1,8-diazabicyclo[4.3.0]non-3-ene-7,9-diones 5 (bicyclic hydantoins) starting from ureas or Z-protected aminoacids has been developed. The key step is a ring-closing metathesis (RCM) reaction of diallyl substituted hydantoins 3 catalyzed by the ruthenium-carbene complex bis(tricyclohexylphosphine)benzilidine ruthenium dichloride (4). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00286-4
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲苯 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanine anilide
  参考文献：
  名称：

  The Use of Phosphite Amides in Peptide Syntheses¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a022

文献信息

• Swan, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. <A> 5, p. 728,731
  作者：Swan

  DOI：——

  日期：——
• Tetraethyl Pyrophosphite as a Reagent for the Preparation of Anilides
  作者：Jack Blodinger、George W. Anderson

  DOI：10.1021/ja01141a502

  日期：1952.11
• The Use of Phosphite Amides in Peptide Syntheses¹
  作者：George W. Anderson、Jack Blodinger、Richard W. Young、Alice D. Welcher

  DOI：10.1021/ja01141a022

  日期：1952.11
• Ring-closing olefin metathesis for the synthesis of 1,8-diazabicyclo[4.3.0]non-3-ene-7,9-diones
  作者：Alexey B. Dyatkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00286-4

  日期：1997.3

  A novel method for the efficient synthesis of 1,8-diazabicyclo[4.3.0]non-3-ene-7,9-diones 5 (bicyclic hydantoins) starting from ureas or Z-protected aminoacids has been developed. The key step is a ring-closing metathesis (RCM) reaction of diallyl substituted hydantoins 3 catalyzed by the ruthenium-carbene complex bis(tricyclohexylphosphine)benzilidine ruthenium dichloride (4). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.