(Z)-2-hexenyl methanesulfonate | 95351-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-hexenyl methanesulfonate
• 英文别名: [(Z)-hex-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 95351-72-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: IWWTZDVWURLOIW-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-hexenyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-iodo-hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen iodide strategy for one-pot preparation of allylic azides, nitriles, and phenyl sulfones from allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a053
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-hexenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过手性咪唑烷二-2-酮合成对映体纯的2,3-二氨基酸的新方法

  摘要：

  据报道，通过烯丙基甲苯磺酰脲（2a–c）的碘环化，可以合成对映体纯的5-碘甲基咪唑啉酮-2-酮（3a–c）和（4a –c）。从纯的（3a）和（4a）开始，描述了（R）-和（S）-2,3-二氨基丙酸的合成。此外，还描述了全非对映体选择发生的均烯丙基甲苯磺脲（2d）的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96136-8

文献信息

• One-pot preparation of Julia-Kocienski sulfides and sulfones from alcohols
  作者：Kaori Ando、Junichiro Hattori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151017

  日期：2019.9

  method for one-pot preparation of Julia-Kocienski sulfides and sulfones from alcohols and thiols is reported. A variety of primary alcohols were converted to the corresponding mesylates by methansulfonyl chloride and triethylamine in THF. After the reaction is complete, thiol (1 or 10) and either NaH or t-BuOK were added. The Julia-Kocienski sulfides 3, 9 and 11 were prepared by one-pot two steps procedure

  报道了一种从醇和硫醇单锅制备Julia-Kocienski硫化物和砜的方法。甲磺酸磺酰氯和三乙胺在THF中将各种伯醇转化为相应的甲磺酸酯。反应完成后，加入硫醇（1或10）和NaH或t- BuOK。茱莉亚-Kocienski所硫化物3，9和11分别通过一釜两步过程在76-96％的产率（16个实施例）制备由醇。此外，在硫化物形成后，将反应混合物用对甲苯磺酸中和并用H 2 O 2处理。和在EtOH中的钼酸铵，除反式-2-hexen-1-ol外，均以良好的收率得到Julia-Kocienski砜4。
• Synthesis of Sultams by Intramolecular Heck Reaction
  作者：Sandra Merten、Roland Fröhlich、Olga Kataeva、Peter Metz

  DOI：10.1002/adsc.200404372

  日期：2005.5

  A novel access to α-methylene-γ-sultams via the intramolecular Heck reaction of α-bromovinylsulfonamides derived from allylic amines is reported. These heterocycles are potent Michael acceptors towards sulfur nucleophiles.

  一种新的获得α亚甲基γ-磺内酰胺通过从烯丙基胺衍生的α-bromovinylsulfonamides的分子内Heck反应被报告。这些杂环是硫亲核试剂的有效迈克尔受体。
• A convenient approach to diastereomerically pure 1,3,4-trisubstituted pyrrolidin-2-ones by intramolecular cyclisation of N-(2-alken-1-yl)amides mediated by Mn(III). An entry to both (R)- and (S)-3-pyrrolidineacetic acid
  作者：Roberta Galeazzi、Giovanna Mobbili、Mario Orena

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00939-6

  日期：1996.1

  The oxidative cyclisation of a series of either (S)-N-(2-alken-1-yl)-N-(1-phenyleth-1-yl)-acetoacetamides5a-d and methoxycarbonylacetamides 6a-b, performed by using Mn(OAc)3 · 2H2) and Cu(OAc)2 · H2O in acetic acid, has been examined. The reaction proceeds regioselectively through a 5-exo-mode, leading to 1,3,4-trisubstituted pyrrolidin-2-ones 7a-d,8a-d and 9a-b,10a-b as diastereomeric mixtures in

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。
• A new approach to the synthesis of enantiomerically pure 2,3-diaminoacids through chiral imidazolidin-2-ones
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Orena、Maurizio Penna、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96136-8

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure 5-iodomethylimidazolidin-2-ones (3a–c) and (4a–c) is reported, by means of iodocyclisation of allylic tosylureas (2a–c). Starting from pure (3a) and (4a), a synthesis of both (R)- and (S)-2,3-diaminopropanoic acid is described. Furthermore the cyclisation of the homoallylic tosylurea (2d), occurring with total diastereoselection, is depicted.

  据报道，通过烯丙基甲苯磺酰脲（2a–c）的碘环化，可以合成对映体纯的5-碘甲基咪唑啉酮-2-酮（3a–c）和（4a –c）。从纯的（3a）和（4a）开始，描述了（R）-和（S）-2,3-二氨基丙酸的合成。此外，还描述了全非对映体选择发生的均烯丙基甲苯磺脲（2d）的环化。
• Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1727 - 1737
  作者：Hiroi, Kunio、Makino, Kunitaka

  DOI：——

  日期：——