2-anilinoquinazolin-4(3H)-one | 4248-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-anilinoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(phenylamino)quinazolin-4(3H)-one；2-Anilino-3,4-dihydro-chinazolin-4-on；4-Quinazolinol, 2-anilino-；2-anilino-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 4248-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: RACLRJZSLQLCFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261 °C
• 沸点：
  414.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilinoquinazolin-4(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 lead dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代的喹唑啉-4(3H)-酮的外环和内环氨氧基的制备

  摘要：

  2-氨基取代的喹唑啉-4(3H)-酮被RO2·自由基和4-硝基过氧苯甲酸氧化。观察到两种类型的自由基产物，即外环和内环氨氧基自由基。它们的区分是基于 ESR 参数进行的。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260331015
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙硫基)-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-anilinoquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Badawy, Mohamed A.; Abdel-Hady, Sayed A. L.; Ibrahim, Yehia A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1535 - 1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-aminoquinazolinc-4(3<i>H</i>)-one derivatives as potential potassium channel openers
  作者：BÉNÉDicte Erb、Rufine Akue、Benoît Rigo、Bernard Pirotte、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570370206

  日期：2000.3

  Starting from 2-thioxoquinazolin-4-one, the synthesis of 2-amino-4(3H)-one derivatives, structurally related to potassium channels openers pinacidil and diazoxide, is described.

  从2-硫代喹唑啉-4-酮开始，描述了2-氨基-4（3 H）-一衍生物的合成，该衍生物在结构上与钾通道开放剂松那地尔和二氮嗪有关。
• Phosphonium-mediated cyclization of N-(2-aminophenyl)thioureas: efficient synthesis of 2-aminobenzimidazoles
  作者：Zhao-Kui Wan、Erena Farah Ousman、Nikolaos Papaioannou、Eddine Saiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.146

  日期：2011.8

  BOP efficiently promoted the phosphonium-mediated cyclization of thioureas, leading to a convenient synthesis of 2-aminobenzimidazoles. Compared to conventional methods, the reactions were complete at room temperature with times ranging from a few minutes to 1 h in near quantitative yields. This method is also applicable to the synthesis of more challenging structures such as 2-akylaminobenzimidazoles

  BOP有效地促进了promote介导的硫脲的环化，从而导致了2-氨基苯并咪唑的方便合成。与常规方法相比，反应在室温下以几分钟到1小时的时间完成，收率接近定量。该方法也可用于合成更具挑战性的结构，例如2-烷基氨基苯并咪唑和2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑。本文所述的方法学是制备各种2-氨基苯并咪唑的温和而有效的途径。
• A simple aza wittig-mediated pyrimidine annulation reaction
  作者：Edward C. Taylor、Mona Patel

  DOI：10.1002/jhet.5570280810

  日期：1991.12

  Treatment of heterocyclic o-aminonitriles and o-aminoesters 1a-5a with dibromotriphenylphosphorane gives iminophosphoranes 1b-5b which undergo a facile aza-Wittig reaction at room temperature with phenyl isocyanate to provide the carbodiimides 1c-5c. Treatment of the latter intermediates with ammonia leads to intramolecular ring closure of the initially formed guanidines to provide the fused 4-aminopyrimidines

  用二溴三苯基膦处理杂环邻氨基腈和邻氨基酯1a-5a得到亚氨基正膦1b-5b，其在室温下与异氰酸苯酯进行简单的氮杂-维蒂希反应以提供碳二亚胺1c-5c。用氨处理后面的中间体导致最初形成的胍的分子内闭环，以提供稠合的4-氨基嘧啶和4（3H）-嘧啶酮1d-Sd。
• Synthesis and Enzymological Characterization of Some 2-(Substitutedphenylamino) quinazolin-4(3H)-one Derivatives as Potent α-Glucosidase Inhibitors In Vitro
  作者：Emre Kadir Ayan、Zeynep Soyer、Şirin Uysal

  DOI：10.2174/1570180818999201224121929

  日期：2021.9.23

  Physicochemical and drug-likeness properties of selected compounds were predicted by in silico method. Results: The biological activity results revealed that all of the synthesized compounds showed more potent α-glucosidase inhibitory activity in the range of IC50 = 58 ± 2 - 375 ± 15 μM when compared to the standard drug acarbose (IC50 = 892 ± 7 μM). Among the tested compounds, compound 12 bearing chlorine

  背景：α-葡萄糖苷酶是一种重要的水解酶，在碳水化合物的消化中起着至关重要的作用。它催化生物系统中碳水化合物消化的最后一步，将未被吸收的低聚糖和二糖转化为单糖，从而导致糖尿病患者出现高血糖。在这方面，它被认为是治疗 2 型糖尿病的治疗靶点，因为酶抑制延迟碳水化合物消化和单糖吸收，随后降低餐后血浆葡萄糖水平。 目的：在本研究中，合成了 14 种 2-(取代苯氨基)喹唑啉-4(3H)-one 衍生物并评估了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法：合成化合物的结构通过光谱和元素分析确定。使用酶标仪通过分光光度法进行生物活性和酶抑制动力学研究。通过计算机模拟方法预测所选化合物的物理化学和药物相似性。 结果：生物活性的结果表明，所有合成的化合物在IC的范围内呈更有效的α葡萄糖苷酶抑制活性的50 = 58±2 -相对于标准药物阿卡波糖时375±15μM（IC 50 = 892±7微米）。在测试的化合物中，在
• Synthesis of Aroylguanidines by an Unexpected Demethylation-Addition Cascade
  作者：Zhen Guo、Qing Qi、Ling Gu、Ling He

  DOI：10.1055/s-0033-1338511

  日期：——

  2-aminoquinazolinones derivatives from inexpensive reactants. A simple and efficient method was developed for the synthesis of N-aroyl-N′-arylguanidines under mild conditions by an unexpected demethylation–addition cascade reaction of readily available N-cyanoimidates with aryl amines. Moreover, 1-aryl-2-aminoquinazolin-4(1H)-ones and 2-(arylamino)quinazolin-4(3H)-ones can also be prepared by selective cyclization

  摘要 一种简单且有效的方法是用于合成的开发Ñ -aroyl- Ñ由容易获得的意想不到的去甲基化加成级联反应“温和的条件下-arylguanidines Ñ与芳基胺-cyanoimidates。此外，还可以通过（2-氟苯甲酰基）-或（2的选择性环化反应来制备1-芳基-2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one和2-（芳基氨基）喹唑啉-4（3 H）-one。 -硝基苯甲酰基）胍。该方法为从廉价的反应物制备2-氨基喹唑啉酮衍生物提供了两种有吸引力的策略。 一种简单且有效的方法是用于合成的开发Ñ -aroyl- Ñ由容易获得的意想不到的去甲基化加成级联反应“温和的条件下-arylguanidines Ñ与芳基胺-cyanoimidates。此外，还可以通过（2-氟苯甲酰基）-或（2的选择性环化反应来制备1-芳基-2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one和2-（芳基氨基）喹唑啉-4（3 H）-one。 -硝基

表征谱图