2-((tert-butyl)disulfanyl)benzimidazole | 27639-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((tert-butyl)disulfanyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(tert-butyldisulfanyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 27639-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S₂
• 分子量: 238.378
• InChiKey: JUGXHSUVCKNTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到2-((tert-butyl)disulfanyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有氢释放的电氧化性S / H / S-H交叉耦合：容易获得不对称的二硫化物

  摘要：

  硫是必需元素，因为它广泛存在于蛋白质中。二硫键是许多不同类型的重要有机分子中的重要部分。开发了一种新的方法，用于无氧化剂和无催化剂的S / H / S-H交叉偶联，伴随氢的释放，以构建不对称的二硫化物。在室温下未分裂细胞的条件下，通过芳基硫醇和烷基硫醇的直接偶联制备了一系列不对称的二硫键，收率高达87％。克级合成也突出了这种电化学策略的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201803464

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of disulfides as anticancer agents with thioredoxin inhibition
  作者：Xiangxu Wei、Miao Zhong、Song Wang、Lexun Li、Zi-Long Song、Junmin Zhang、Jianqiang Xu、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104814

  日期：2021.5

  these compounds, 8 compounds showed significant inhibition activity against Trx. We then evaluated the cytotoxicity of these 8 disulfides, compounds 68 and 69 displayed high cytotoxicity to HeLa cells, but less sensitive to normal cell lines. Next, we performed kinetic studies of both two disulfides, 68 had faster inhibition of Trx than 69. Further studies revealed that 68 led to the accumulation of reactive

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的
• Catalyst-free Synthesis of 2-(<i>tert</i>-Butyldisulfanyl) Heterocycles from<i>tert</i>-Butanesulfinamide and Mercapto-substituted Imidazoles, Tetrazole, Pyrimidine and Pyridine
  作者：Yue Zhou、Xingzhao Tu、Zhijie Li、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1080/00304948.2016.1206440

  日期：2016.9.2

  reported procedures require catalysts, oxidants or activated sulfides (e. g. alkylthiotrimethylsilanes). Thus, it is useful to develop an efficient and green methodology for synthesis of unsymmetrical disulfanes, especially those bearing heterocycles. Our investigations on sulfinamides and especially our recent report on the CuIcatalyzed synthesis of 2-(tert-butyldisulfanyl) heterocycles, prompt us

  有机二硫烷（也称为二硫化物）在化学和生物学中起着至关重要的作用。特别是不对称二硫烷是一类具有抗肿瘤活性等生物活性的重要分子。有多种合成对称二硫化物的方法，例如硫醇的氧化、磺酰氯的还原偶联、二硫化物交换。然而，不对称二硫化物的有效制备是一项更具挑战性的任务。不对称 SS 键的形成通常是通过用亚苯基衍生物对 SH 键进行亲核取代来实现的。然而，其中一些方法存在原子经济性低、反应条件苛刻或需要使用高活性试剂等缺点。所有报告的程序都需要催化剂、氧化剂或活性硫化物（例如 烷硫基三甲基硅烷）。因此，开发一种有效和绿色的方法来合成不对称二硫烷，尤其是那些带有杂环的化合物。我们对亚磺酰胺的研究，特别是我们最近关于 CuI 催化合成 2-（叔丁基二硫烷基）杂环的报告，促使我们公开了一种通过巯基含氮杂环与叔叔反应制备不对称二硫化物的无催化剂方法。丁亚磺酰胺（方案 1）。我们首先在用于 CuI 催化合成 2-（叔丁基二硫烷基）杂环的相同条件下进行
• Methods and compositions to prevent or treat bacterial infections
  申请人：Ketter Patrick

  公开号：US10398682B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Certain embodiments are directed to methods and compositions for preventing or treating bacterial infections. In certain embodiments the compositions comprise thioredoxin inhibitors, and/or thioredoxin-like inhibitors.

  某些实施方案涉及预防或治疗细菌感染的方法和组合物。在某些实施方案中，组合物包括硫氧还蛋白抑制剂和/或硫氧还蛋白样抑制剂。
• Selective Inhibition of Extracellular Thioredoxin by Asymmetric Disulfides
  作者：Thomas R. DiRaimondo、Nicholas M. Plugis、Xi Jin、Chaitan Khosla

  DOI：10.1021/jm301775s

  日期：2013.2.14

  Whereas the role of mammalian thioredoxin (Trx) as an intracellular protein cofactor is widely appreciated, its function in the extracellular environment is not well-understood. Only few extracellular targets of Trx-mediated thiol disulfide exchange are known. For example, Trx activates extracellular transglutaminase 2 (TG2) via reduction of an intramolecular disulfide bond. Because hyperactive TG2 is thought to play a role in various diseases, understanding the biological role of utracellular Trx may provide critical insight into the pathogenesis of these disorders. Starting from a clinical-stage asymmetric disulfide lead, we have identified analogs with >100-fold specificity for Trx. Structure-activity relationship and computational docking model analyses have provided insights into the features important for enhancing potency and specificity. The most active compound identified had an IC50 below 0.1 mu M in cell culture and may be appropriate for in vivo use to interrogate the role of extracellular Trx in health and disease.
• Modulation of Tissue Transglutaminase Activation in Disease
  申请人：DiRaimondo Thomas

  公开号：US20140322278A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compositions and methods are provided for modulating the physiological activation of tissue transglutaminase (TG2); which methods can include inhibiting the activation of TG2 associated with enteric inflammatory disorders, which disorders may include celiac disease, irritable bowel syndrome, Crohn's Disease, dermatitis herpetiformis, and the like. In other embodiments of the invention, methods are provided for reducing undesirable paracellular transport in enteric tissues, in particular the paracellular transport of molecules greater than about 500 mw, e.g. peptides, including without limitation immunogenic gluten peptides.