5-(4-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane-1-sulfonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-(2-methylpropoxy)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 905560-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane-1-sulfonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-(2-methylpropoxy)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 5-(4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)sulfonyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-(2-methylpropoxy)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 905560-37-4
• 化学式: C₂₆H₂₅ClF₈O₅S
• 分子量: 636.988
• InChiKey: QTDSPIDFTPQDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)sulfonyl-1-phenylethanone 在 乙酸铵 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(4-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane-1-sulfonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-(2-methylpropoxy)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-全氟烷磺酰基-α，β-不饱和酮的合成及杂Diels-Alder反应

  摘要：

  β-酮全氟链烷砜1与芳族醛2的Knoevenagel反应在乙酸铵的催化下，以中等至良好的收率得到α-全氟链烷磺酰基-α，β-不饱和酮4。提出了可能的反应机理。这些含氟的α，β-不饱和酮是贫电子的1-oxa-1,3-丁二烯，可用于逆电子需求杂Diels-Alder（HDA）与富电子烯烃的反应，得到四取代的二氢吡喃定量产量为6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.156

文献信息

• Synthesis and hetero-Diels–Alder reactions of (E)-α-perfluoroalkanesulfonyl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Chunhui Xing、Xianfu Li、Shifa Zhu、Jingwei Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.156

  日期：2006.7

  Knoevenagel reactions of β-keto perfluoroalkanesulfones 1 with aromatic aldehydes 2 afforded α-perfluoroalkanesulfonyl-α,β-unsaturated ketones 4 in moderate to good yields. The possible mechanism for the reactions was proposed. These fluorine-containing α,β-unsaturated ketones, which are electron-poor 1-oxa-1,3-butadienes, could be used in inverse electron demand hetero Diels–Alder (HDA) reaction with electron-rich

  β-酮全氟链烷砜1与芳族醛2的Knoevenagel反应在乙酸铵的催化下，以中等至良好的收率得到α-全氟链烷磺酰基-α，β-不饱和酮4。提出了可能的反应机理。这些含氟的α，β-不饱和酮是贫电子的1-oxa-1,3-丁二烯，可用于逆电子需求杂Diels-Alder（HDA）与富电子烯烃的反应，得到四取代的二氢吡喃定量产量为6。