5,11,17,23-tetra-tert-butyl-syn-25,27-bis(2-aminoethoxy)-26,28-tetraethylenecrown-5-thiacalix[4]arene | 1193121-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-syn-25,27-bis(2-aminoethoxy)-26,28-tetraethylenecrown-5-thiacalix[4]arene
• 英文别名: 1,3-alternate-25,27-bis(2-aminoethoxy)thiacalix[4]crown-5；2,2'-Bis[[2,20,25,35-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-4,18-(epithio[1,3]benzenothio)-27,23-metheno-23H-dibenzo[n,w][1,4,7,10,13,16,22]pentaoxadithiacyclotetracosin-29,32-diyl]bis(oxy)]bis[ethanamine],stereoisomer；2-[[41-(2-aminoethoxy)-19,25,31,36-tetratert-butyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-22,28,33,39-tetrathiahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1(32),2(29),16(21),17,19,23(41),24,26,30,34,36,38(40)-dodecaen-40-yl]oxy]ethanamine
• CAS: 1193121-74-2
• 化学式: C₅₂H₇₂N₂O₇S₄
• 分子量: 965.417
• InChiKey: LMFIRDLGKDUFDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-syn-25,27-bis(2-aminoethoxy)-26,28-tetraethylenecrown-5-thiacalix[4]arene 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以32.9%的产率得到N-[2-[[19,25,31,36-tetratert-butyl-41-[2-(naphthalene-1-carbonylamino)ethoxy]-3,6,9,12,15-pentaoxa-22,28,33,39-tetrathiahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1(32),2(29),16(21),17,19,23(41),24,26,30,34,36,38(40)-dodecaen-40-yl]oxy]ethyl]naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于Thiacalix [4] arene的可重构分子开关：设置复位存储的顺序设备†

  摘要：

  荧光化学传感器3，5和7基于硫杂杯[4]芳烃轴承萘基已设计并合成的。光学化学传感器3的基于一个硫杂杯[4]芳烃锥体构象表现为“接通”为铁光学化学传感器3+和F -离子。然而，化学传感器5和7基于一个硫杂杯[4]芳烃的1,3-交替构象展示“接通”对Hg光学行为2+，F -离子（与受体5为导通对于K +离子）和Fe 3+离子的“关闭”行为。Fe的同时存在3+和Hg 2+或K +或F - “通-断”离子导致的可逆制剂开关。响应于这些化学输入之间的分子切换而开发的各种分子逻辑门已集成到具有记忆功能的顺序逻辑电路中，该逻辑电路在模拟“设定-重置”分子水平信息处理设备的反馈回路中。

  DOI：

  10.1039/c1ob06273e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-alternate-25,27-bis(2-phthalimidoethoxy)thiacalix[4]crown-5 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-syn-25,27-bis(2-aminoethoxy)-26,28-tetraethylenecrown-5-thiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于带有芘部分的Thiacalix[4]冠的开关可切换双核化学传感器

  摘要：

  已经合成了一种基于具有 1,3-交替构象和两种不同类型阳离子结合位点的硫杯 [4] 芳烃的新型荧光“开-关”可切换化学传感器 2。连接到由两个亚胺基团组成的阳离子识别单元的两个芘部分在溶液中形成强准分子。在测试的金属离子中，2 的荧光被 Hg2+、Pb2+ 和 Cu2+ 离子强烈猝灭。通过向 Cu2+ 配体复合物中仅添加 K+ 来恢复荧光。因此，金属离子交换触发了“开-关”可切换的荧光化学传感器。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900506

文献信息

• A reversible fluorescent Hg2+/K+ switch that works as keypad lock in the presence of F− ion
  作者：Manoj Kumar、Rajesh Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1039/b914821c

  日期：——

  A thiacalix[4]arene based fluorescent chemosensor 3 of 1,3-alternate conformation bearing two dansyl groups and a crown-5 ring behaves as an "On-Off" reversible switch for two chemical inputs Hg(2+) and K(+) ions and mimics a molecular level keypad lock in the presence of F(-) ions.

  具有两个丹磺酰基和Crown-5环的1,3-交替构象的基于硫杂杯[4]芳烃的荧光化学传感器3充当两个化学输入Hg（2+）和K（+ ）离子并模拟F（-）离子存在时的分子级键盘锁。
• Regulation of metal ion recognition by allosteric effects in thiacalix[4]crown based receptors
  作者：Manoj Kumar、Abhimanew Dhir、Vandana Bhalla

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.014

  日期：2009.9

  Three new ditopic receptors 3a–c based on thiacalix[4]arene of 1,3 alternate conformation possessing two different complexation sites have been designed and synthesized for both soft and hard metal ions. The imino nitrogens bind soft metal ion (Ag+/Pb2+/Cu2+) and the crown moiety binds K+ ion. The preliminary investigations show that 3a–c behave as ditopic receptors for Ag+/K+, Pb2+/K+, and Cu2+/K+

  已经设计并合成了基于具有两个不同络合位点的1,3交替构象的噻唑烷[4]芳烃的三个新的二位受体3a – c，用于软金属和硬金属离子。亚氨基氮结合软金属离子（Ag + / Pb 2+ / Cu 2+），冠状部分结合K +离子。初步研究表明，3a – c充当Ag + / K +，Pb 2+ / K +和Cu 2+ / K +的异位受体。离子。在所有三种受体中，观察到3a ·Ag + / 3b ·Pb 2+ / 3c ·Cu 2+络合物的形成触发了K +离子与冠状部分的分解，并充当了调节结合分子的结合的途径。碱金属至冠部分。因此，金属离子之间的变构结合会“关闭”冠醚环的识别能力。
• Ratiometric/‘turn-on’ fluorescent chemosensor for CN−: mimicking XNOR logic function with Fe3+ ions
  作者：Rajesh Kumar、Vandana Bhalla、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c3dt50142f

  日期：——

  The naphthyl-appended chemosensors 5–7 based on thiacalix[4]arene of cone and 1,3-alternate conformations have been synthesized which show high selectivity toward CN− ions by using hydrogen bonding and displacement approach. The presence of CN− induces quenching of fluorescence emission of compound 5 and ratiometric fluorescence behaviour of compounds 6 and 7 through hydrogen bonding interactions. Further, chemosensors 5–7 show high affinity for Fe3+ ions with quenching of fluorescence emission, among all the metal ions tested. The ‘in situ’ prepared iron complexes of compounds 5–7 shows high “turn-on” selectivity toward CN− ions over the other anions. The molecular switching has been observed between chemical inputs of Fe3+ and CN− ions which mimics the operation of an exclusive-NOR (XNOR) logic gate.

  合成了基于锥形和1,3-交替构象的硫杂杯[4]芳烃的萘基化学传感器5-7，通过使用氢键和置换方法，该传感器对CN-离子表现出高选择性。 CN-的存在通过氢键相互作用诱导化合物 5 的荧光发射猝灭以及化合物 6 和 7 的比率荧光行为。此外，在所有测试的金属离子中，化学传感器 5-7 对 Fe3+ 离子表现出高亲和力，并且荧光发射淬灭。 “原位”制备的化合物 5-7 的铁配合物对 CN- 离子比其他阴离子表现出高“开启”选择性。在 Fe3+ 和 CN- 离子的化学输入之间观察到分子切换，模拟异或非 (XNOR) 逻辑门的操作。
• A thiacalix[4]crown based chemosensor for Zn²⁺ and H₂PO₄⁻: sequential logic operations at the molecular level
  作者：Neetu Sharma、Shahi Imam Reja、Vandana Bhalla、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c5dt00082c

  日期：——

  A thiacalix[4]crown based di topic receptor 3 has been synthesized which shows negative allosteric behaviour between Zn²⁺/K⁺ ions. Further, 3-Zn²⁺ complex has been used for detection of H₂PO⁴⁻.

  已经合成了基于硫代杯[4]冠二聚物的双主体受体3，它在Zn2+ / K+离子之间显示出负变构行为。此外，3-Zn2+复合物已被用于检测H2PO4-。
• A Molecular Keypad Lock Based on the Thiacalix[4]arene of 1,3-<i>Alternate</i> Conformation
  作者：Manoj Kumar、Abhimanew Dhir、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/ol900845g

  日期：2009.6.18

  A chemosensor based on the thiacalix[4]arene of 1,3-alternate conformation has been designed and synthesized. The binding behavior of this chemosensor has been studied toward different metal ions by fluorescence spectroscopy, and it was observed that the chemosensor selectively senses Cu2+ ions. The chemical inputs of Cu2+ and F- in a sequential manner generate an output which mimics the functions of a security keypad lock.