(R,R)-O,O-diethyl[1-{(2'-hydroxynaphth-1'-yl)}(phenyl)methylamino]-1-(phenyl)methylphosphonate | 1186001-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,R)-O,O-diethyl[1-{(2'-hydroxynaphth-1'-yl)}(phenyl)methylamino]-1-(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: 1-[(R)-[[(R)-diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]-phenylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1186001-31-9
• 化学式: C₂₈H₃₀NO₄P
• 分子量: 475.524
• InChiKey: GQSKUOUXBILXLS-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-O,O-diethyl[1-{(2'-hydroxynaphth-1'-yl)}(phenyl)methylamino]-1-(phenyl)methylphosphonate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(R)-1-amino-1-phenylmethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（α-氨基苄基）-2-萘酚：合成对映纯α-氨基膦酸的新型手性助剂

  摘要：

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1002/chem.200802540
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine 、 sodium diethyl phosphite 在 乙醇 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-amino phosphonates by diastereoselective addition of diethyl phosphite sodium salt to aldimines derived from Betti base

  摘要：

  A diastereoselective (de 80-92%) synthesis of alpha-amino phosphonates was accomplished by reaction of diethyl phosphite sodium salt with 3-R-1-pheny1-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazines being the products of aminoacetalization of aldehydes with 1-(alpha-aminobenzyl)-2-naphthol (Betti base).

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.09.009

文献信息

• 1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol: A New Chiral Auxiliary for the Synthesis of Enantiopure α-Aminophosphonic Acids
  作者：Kirill E. Metlushka、Boris A. Kashemirov、Viktor F. Zheltukhin、Dilyara N. Sadkova、Bernd Büchner、Christian Hess、Olga N. Kataeva、Charles E. McKenna、Vladimir A. Alfonsov

  DOI：10.1002/chem.200802540

  日期：2009.7.6

  Ooh Betti! A new diastereoselective synthesis of α‐aminophosphonates has been developed based on the reaction of trialkyl phosphites with chiral imines derived from (R)‐ or (S)‐1‐(α‐aminobenzyl)‐2‐naphthol (Betti base; see scheme, X=H, CH3, or Br). The reaction proceeds with high diastereoselectivity. Treatment with HCl results in the formation of the desired α‐aminophosphonic acids.

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。
• Synthesis of α-amino phosphonates by diastereoselective addition of diethyl phosphite sodium salt to aldimines derived from Betti base
  作者：Kristina A. Nikitina、Kirill E. Metlushka、Dilyara N. Sadkova、Liliya N. Shaimardanova、Vladimir A. Alfonsov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.09.009

  日期：2016.9

  A diastereoselective (de 80-92%) synthesis of alpha-amino phosphonates was accomplished by reaction of diethyl phosphite sodium salt with 3-R-1-pheny1-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazines being the products of aminoacetalization of aldehydes with 1-(alpha-aminobenzyl)-2-naphthol (Betti base).