salicyl N-tosylimine | 13707-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: salicyl N-tosylimine
• 英文别名: N-tosylsalicylaldehyde imine；N-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 13707-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: HTRHOPJRRZCQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  455.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicyl N-tosylimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-N-tosylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  A Quick Route for the Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  N-(2-羟基)-苄基-芳香胺（1）在20-25 ºC的DMSO中与碳酰二咪唑环化，20-30分钟后获得了3-芳基-3,4-二氢-2H-benz[e]-1,3-噁唑啉-2-酮（2），产率非常高。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14053
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 salicyl N-tosylimine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接分子内C–N键形成：获得多取代的二氢吡咯

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00072

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polysubstituted 4-Amino- and 3,4-Diaminochromanes with a Chiral Multifunctional Organocatalyst
  作者：Wenduan Hou、Bo Zheng、Jun Chen、Yungui Peng

  DOI：10.1021/ol300798t

  日期：2012.5.4

  A series of multifunctional catalysts with two chiral diaminocyclohexane units were developed and successfully applied in the asymmetric oxa-Michael–aza-Henry cascade reaction of salicylaldimines with nitroolefins. This approach provides a simple and efficient entry to polysubstituted chiral 4-aminobenzopyrans with three consecutive stereocenters and in high yield (up to 97%) with excellent stereoselectivity

  开发了具有两个手性二氨基环己烷单元的一系列多功能催化剂，并将其成功应用于水杨醛亚胺与硝基烯烃的不对称氧杂-Michael-Aza-Henry级联反应。这种方法可以简单有效地进入具有三个连续立体中心的多取代手性4-氨基苯并吡喃，并具有高产率（高达97％）和出色的立体选择性（高达98％ee和> 99：1 dr）。还可以容易地获得不对称的光学纯的3，4-二氨基苯并二氢吡喃。
• Enantioselective Synthesis of 2-Aryl-3-nitro-2H-chromenes Catalyzed by a Bifunctional Thiourea
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Gergely Jakab

  DOI：10.1055/s-0030-1259956

  日期：2011.6

  A bifunctional thiourea-catalyzed tandem approach of oxa-Michael―aza-Henry―desulfonamidation was used to synthesize chiral 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes. This method provides direct access to the corresponding products in moderate to good yields and enantioselectivities.

  双功能硫脲催化的oxa-Michael-aza-Henry-脱磺酰胺串联方法用于合成手性2-芳基-3-硝基-2H-色烯。该方法以中等至良好的产率和对映选择性直接获得相应的产品。
• Rhodium-catalyzed approach to mannich-type products using aldimine, α,β-unsaturated ester, and hydrosilaneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202773a/
  作者：Takako Muraoka、Shin-ichi Kamiya、Isamu Matsuda、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b202773a

  日期：2002.5.30

  A rhodium-catalyzed method for the synthesis of β-amino esters was accomplished in a one-pot procedure from aldimine, α,β-unsaturated ester and hydrosilane.

  利用铑催化的方法，通过一锅法从醛亚胺、α,β-不饱和酯和氢硅烷合成了β-氨基酯。
• A Palladium Complex as an Asymmetric π-Lewis Base Catalyst for Activating 1,3-Dienes
  作者：Ben-Xian Xiao、Bo Jiang、Ru-Jie Yan、Jian-Xiang Zhu、Ke Xie、Xin-Yue Gao、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c01420

  日期：2021.3.31

  and imines with a nucleophilic group is also compatible, by trapping in situ formed π-allylpalladium species after initial ene addition. This π-Lewis base catalytic mode, featuring simple η2coordination, vinylogous activation, and compatibility with both conjugated neutral polyenes and electron-deficient polyenes, is elucidated by control experiments and density functional theory (DFT) calculations.

  在这里，我们报告说，钯 (0) 配合物可以以 η 2 的方式与 1,3-二烯配位，并通过将电子从 d 轨道捐赠给空的反键分子，从而显着提高其最高占据分子轨道 (HOMO) 的能量通过反键连接的双键 (π*) 轨道。因此，未配位的双键作为基于乙烯学原理的更具反应性的伙伴，可以直接攻击亚胺，提供对映选择性的正式加氢二烯化反应。通过原位捕获， 1,3-二烯和具有亲核基团的亚胺之间的化学选择性级联乙烯基加成/烯丙基烷基化双官能化过程也是相容的在初始加入烯后形成 π-烯丙基钯物种。这种 π-刘易斯碱催化模式具有简单的 η 2配位、乙烯基活化以及与共轭中性多烯和缺电子多烯的相容性，通过控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算得到阐明。
• Enantioselective palladium-catalyzed arylation of N-tosylarylimines with arylboronic acids using a chiral 2,2′-bipyridine ligand
  作者：Xiang Gao、Bo Wu、Zhong Yan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c5ob02330k

  日期：——

  With the aid of an axially chiral 2,2′-bipyridine ligand, we have successfully developed a palladium-catalyzed method for the enantioselective arylation of N-tosylarylimines, furnishing the chiral diarylmethamines with high yields and enantioselectivities under very mild conditions. An exogenous base was avoided and imine hydrolysis was inhibited in this transformation.

  借助于轴向手性的2,2'-联吡啶配体，我们成功地开发了钯催化的N-甲苯磺酰基芳胺的对映选择性芳基化方法，为手性二芳基甲胺在非常温和的条件下提供了高收率和对映选择性。在这种转化中避免了外源性碱并抑制了亚胺水解。