2-((3-fluorophenyl)ethynyl)phenol | 1131341-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 2-[2-(3-Fluorophenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 1131341-90-6
• 化学式: C₁₄H₉FO
• 分子量: 212.223
• InChiKey: KHLJLEKBXULVHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-fluorophenyl)ethynyl)phenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到2-(3-fluorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  从邻炔基酚或苯并呋喃灵活合成苯并呋喃酮

  摘要：

  开发了两种合成苯并呋喃-3(2H)-酮的灵活方法，具有易于获得的起始原料、良好的化学选择性和非常温和的条件。苯并呋喃酮的一种方案是金催化的邻炔基苯酚与醇或酸的环化异构化。苯并呋喃酮的另一种无金属合成是用醇、酸或 H 2 O处理苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201497
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的碘化碘化物的铜催化（4 + 1）和（3 + 2）环化。

  摘要：

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc04373g

文献信息

• Metal-Free Radical Annulation of Oxygen-Containing 1,7-Enynes: Configuration-Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-((Arylsulfonyl)methyl)-4-Substituted Arylidenechromene Derivatives
  作者：Kaimin Mao、Mouwang Bian、Lei Dai、Jinghang Zhang、Qiuyu Yu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03946

  日期：2021.1.1

  A novel strategy for the synthesis of (E)-3-((arylsulfonyl)methyl)-4-substituted benzylidenechromene derivatives via a metal-free radical annulation reaction of oxygen-containing 1,7-enynes with thiosulfonates has been developed. The reaction shows broad substrate scope, wide functional group tolerance, and moderate to excellent yields. Moreover, thiosulfonates were well driven to achieve the bifunctionalization

  通过含氧的1,7-烯炔与硫代磺酸盐的金属自由基环合反应，开发了一种新的策略来合成（E）-3-（（芳基磺酰基）甲基）-4-取代的亚苄基亚甲基衍生物。该反应显示出宽的底物范围，宽的官能团耐受性和中等至优异的产率。此外，硫代磺酸盐被很好地驱动以实现衍生自脂族炔烃的oxo-1,7-烯炔的双官能化反应。另外，产物的（E）-构型由1，7-烯炔的结构高度控制。
• Domino rhodium(I)-catalysed reactions for the efficient synthesis of substituted benzofurans and indoles
  作者：Alistair Boyer、Naohiro Isono、Sebastian Lackner、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.106

  日期：2010.8

  Rhodium(I) catalysts promote the transformation of o-alkynyl phenols and anilines to the corresponding benzo[b]furans and indoles. The reaction is postulated to proceed via a transient 3-rhodium heterocycle intermediate, which can be trapped with suitable electrophiles to give poly-substituted heterocycles. In the case of mono-substituted electron-withdrawn electrophiles, excellent yield and selectivity

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。
• Photosensitized oxidative addition to gold(i) enables alkynylative cyclization of o-alkylnylphenols with iodoalkynes
  作者：Zhonghua Xia、Vincent Corcé、Fen Zhao、Cédric Przybylski、Agathe Espagne、Ludovic Jullien、Thomas Le Saux、Yves Gimbert、Héloïse Dossmann、Virginie Mouriès-Mansuy、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1038/s41557-019-0295-9

  日期：2019.9

  to deliver C(sp)2–C(sp) coupling products after reductive elimination. Mechanistic and modelling studies support that an energy-transfer event takes place, rather than a redox pathway. This particular mode of activation in gold homogenous catalysis was applied in several dual catalytic processes. Alkynylbenzofuran derivatives were obtained from o-alkynylphenols and iodoalkynes in the presence of catalytic

  在过渡金属催化的交叉偶联反应中，最完善的氧化加成-还原消除途径是最受关注的一种。尽管很容易与一系列过渡金属发生，但金（i）配合物显示出不愿进行氧化加成反应，除非使用了金（i）上的特殊配体，试剂或反应条件。在这里，我们表明在可见光照射下，铱光催化剂通过三重态敏化触发了炔碘化物在乙烯基金（i）中间体上的氧化加成反应，从而释放出C（sp）2 -C（sp）还原消除后的偶联产物。机理和模型研究支持发生能量转移事件，而不是氧化还原途径。金均相催化中的这种特定活化方式已应用于几种双重催化过程中。在蓝色发光二极管辐射下，在催化金（i）和铱（iii）配合物的存在下，从邻炔基苯酚和碘代炔烃获得炔基苯并呋喃衍生物。
• 一种由邻炔基苯酚合成苯并呋喃酮的方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN115626905A

  公开（公告）日：2023-01-20

  本发明涉及一种由邻炔基苯酚合成苯并呋喃酮的方法。本方法是以邻炔基苯酚和醇为原料，三苯基膦氯化金为金催化剂，1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐(selectfluor)为氧化剂，三氟甲磺酸为助催化剂，在氩气气氛、70℃、乙腈溶液中，高效合成苯并呋喃酮化合物。
• Activated carbon fibers supported palladium as efficient and easy-separable catalyst for carbonylative cyclization of o-alkynylphenols with nitroarenes: Facile construction of benzofuran-3-carboxamides
  作者：Jian-Shu Wang、Chenyu Li、Jun Ying、Tiefeng Xu、Wangyang Lu、Chuan-Ying Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.07.027

  日期：2022.9

  over conventional chemical synthesis, such as lower catalyst loading and easier catalyst recyclability. Activated carbon fibers (ACFs) can be readily prepared and used in most organically reactive environments due to its excellent high temperature resistance and chemical stability. Herein, a heterogeneous activated carbon fibers supported palladium (Pd/ACFs) catalyzed carbonylative cyclization of o-alkynylphenols

  与传统的化学合成相比，多相催化工艺具有许多优点，例如较低的催化剂负载和更容易的催化剂可回收性。活性炭纤维 (ACF) 由于其优异的耐高温性和化学稳定性，可以很容易地制备和用于大多数有机反应环境中。在此，开发了一种非均相活性炭纤维负载钯 (Pd/ACFs) 催化邻炔基酚与硝基芳烃的羰基环化反应，用于快速构建 3-羰基-苯并[ b ]呋喃支架。通过使用硝基芳烃作为氮源，Mo(CO) 6作为 CO 替代物和还原剂，反应得到了多种 3-羰基苯并[ b]呋喃衍生物具有良好至极好的收率。