3,4-dibutyltetrahydro-2-furanol | 141358-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3,4-dibutyltetrahydro-2-furanol
• 英文别名: 3,4-Dibutyloxolan-2-ol；3,4-dibutyloxolan-2-ol
• CAS: 141358-39-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: GLBLTGPKSYJOKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibutyltetrahydro-2-furanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2,3-dibutyl-1,4-butanediol 、 rac-(2S,3S)-2,3-dibutyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛的自由基环化：制备γ-乳糖醇的简便方法

  摘要：

  铝周围的滑动环：报道了一种有效的α-溴代酸酯自由基环化的方法。在低温下通过DIBAL-H还原酯得到铝缩醛，缩醛在n Bu 3 SnH和Et 3 B存在下环化（参见方案）。这些一锅条件可高产率地产生多取代的γ-内酯，反应条件温和，可制备酸敏感的衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.200905167
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸(E)-2-己烯酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 sodium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到3,4-dibutyltetrahydro-2-furanol
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛的自由基环化：制备γ-乳糖醇的简便方法

  摘要：

  铝周围的滑动环：报道了一种有效的α-溴代酸酯自由基环化的方法。在低温下通过DIBAL-H还原酯得到铝缩醛，缩醛在n Bu 3 SnH和Et 3 B存在下环化（参见方案）。这些一锅条件可高产率地产生多取代的γ-内酯，反应条件温和，可制备酸敏感的衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.200905167

文献信息

• Radical Cyclization of α-Bromo Aluminum Acetals onto Alkenes and Alkynes (Radic[Al] Process): A Simple Access to γ-Lactols and 4-Methylene-γ-Lactols
  作者：Anne Boussonnière、Romain Bénéteau、Nicolas Zimmermann、Jacques Lebreton、Fabrice Dénès

  DOI：10.1002/chem.201100049

  日期：2011.5.9

  An efficient preparation of γ‐lactols and methylene‐γ‐lactols is described. Highly acid‐sensitive lactols are prepared in a concise manner by using a radical cyclization of aluminum acetals. The precursors for the radical reactions are readily prepared from allyl or propargyl alcohols and α‐bromo acids. Functionalization of the resulting γ‐lactols and methylene‐γ‐lactols can be achieved following isolation

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。