dimethyl 2-phenylcyclobutane-1,1-dicarboxylate | 17382-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-phenylcyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 17382-10-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DCCNDYFKPGFPNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylcyclobutane-1,1-dicarboxylate 在 oxygen 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以99%的产率得到dimethyl 6-phenyl-1,2-dioxane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷和环丁烷的电催化活化：另一种 C(sp3)−C(sp3) 裂解模式

  摘要：

  我们描述了 D-A 环丙烷和 D-A 环丁烷的首次电化学活化，导致 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 裂解后形成高反应性自由基阳离子。这一概念用于在应变碳环直接或 DDQ 辅助阳极氧化后正式插入分子氧，以电催化方式提供 β- 和 γ-羟基酮以及 1,2-二恶烷。此外，还提出了通过实验和额外的量子化学计算获得的对氧化过程机制的见解。反应产物的合成潜力通过多种衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202101477
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2-phenylcyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D3 À LA DOPAMINE

  摘要：

  该披露涉及新型多巴胺D3受体拮抗剂，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，包括治疗药物依赖和精神病的用途。

  公开号：

  WO2016067043A1

文献信息

• Ring-Opening Reactions of Donor–Acceptor Cyclobutanes with Electron-Rich Arenes, Thiols, and Selenols
  作者：Alexander Kreft、Stephanie Ehlers、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02197

  日期：2019.8.16

  Donor–acceptor (D–A) cyclobutanes with two geminal ester groups as acceptors are reacted with electron-rich arenes as nucleophiles to afford ring-opened products. AlCl3 mediates this Friedel–Crafts-type reaction. A variety of donors and electron-rich arenes are used. Nucleophilic thiols and selenols also trigger this ring-opening reaction. Furthermore, a comparison of various physical parameters has

  具有两个双酯基团作为受体的供体-受体（D-A）环丁烷与作为亲核试剂的富电子芳烃反应，提供开环产物。AlCl 3介导了这种Friedel-Crafts型反应。使用了多种供体和富含电子的芳烃。亲核硫醇和硒醇也会触发这种开环反应。此外，已经对几种D–A环丁烷进行了各种物理参数的比较。
• Friedel–Crafts-Type Reactions with Electrochemically Generated Electrophiles from Donor–Acceptor Cyclopropanes and -Butanes
  作者：Simon Kolb、Nils L. Ahlburg、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01890

  日期：2021.7.16

  describe a general electrochemical method to functionalize donor–acceptor (D–A) cyclopropanes and -butanes with arenes utilizing Friedel–Crafts-type reactivity. The catalyst-free strategy relies on the direct anodic oxidation of the strained carbocycles, which leads after C(sp3)–C(sp3) cleavage to radical cations that act as electrophiles for the arylation reaction. Broad reaction scopes in regard to

  我们描述了一种通用的电化学方法，利用 Friedel-Crafts 型反应性用芳烃对供体-受体 (D-A) 环丙烷和丁烷进行功能化。无催化剂策略依赖于应变碳环的直接阳极氧化，这导致 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 裂解后产生自由基阳离子，作为芳基化反应的亲电子试剂。介绍了关于环丙烷、环丁烷和芳族反应伙伴的广泛反应范围。此外，还提出了一种合理的电解机制。
• Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes and ‐butanes using S=N‐Containing Reagents: Access to Cyclic Sulfinamides, Sulfonamides, and Sulfinamidines
  作者：Gwyndaf A. Oliver、Maximilian N. Loch、André U. Augustin、Pit Steinbach、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar、Peter G. Jones、Christoph Bannwarth、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202106596

  日期：2021.12

  By employing (3+2)- and (4+2)-cycloadditions of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes and cyclobutanes with N-sulfinylamines and sulfur diimides, a variety of isothiazolidines and thiazinanes were synthesized. Use of a sulfinylamine bearing a leaving group, followed by oxidation, led to formal insertion of HNSO2 providing γ-sultams with no N-substitution.

  通过供体-受体（D-A）环丙烷和环丁烷与N-亚磺酰胺和硫二酰亚胺的（3+2）-和（4+2）-环加成，合成了多种异噻唑烷和噻嗪烷。使用带有离去基团的亚磺酰胺，然后进行氧化，导致HNSO 2的正式插入，提供没有N-取代的γ-磺内酰胺。
• Synthesis of 2-Unsubstituted Pyrrolidines and Piperidines from Donor–Acceptor Cyclopropanes and Cyclobutanes: 1,3,5-Triazinanes as Surrogates for Formylimines
  作者：Lennart K. B. Garve、Alexander Kreft、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01631

  日期：2017.9.1

  A synthetic procedure to access 2-unsubstituted pyrrolidines and piperidines is presented. In the presence of MgI2 as Lewis acid, donor–acceptor cyclopropanes or corresponding cyclobutanes were treated with 1,3,5-triazinanes, leading to the five- or six-membered ring systems under mild conditions in yields up to 93%. This protocol tolerates a great variety of functional groups and thus provides an

  提出了获得2-未取代的吡咯烷和哌啶的合成方法。在MgI 2作为路易斯酸存在的情况下，将供体-受体环丙烷或相应的环丁烷用1,3,5-三嗪酮处理，在温和条件下产生五元或六元环系统，收率高达93％。该方案可耐受多种官能团，因此可有效地进入这类吡咯烷和哌啶。
• Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines by SnCl ₄ ‐Mediated [4+2] Cycloaddition between Donor–Acceptor Cyclobutanes and Nitriles
  作者：David Tong、Jackie Wu、Nathan Bazinski、Donghyun Koo、Naresh Vemula、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/chem.201903833

  日期：2019.12.2

  Cycloadditions of strained carbocycles promoted by Lewis acids are powerful methods to construct heterocyclic frameworks. In fact, the formal [3+2] cycloadditions of donor-acceptor (DA) cyclopropanes with nitriles has seen particular success in synthesis. In this work, we report on the first [4+2] cycloaddition of nitriles with DA cyclobutanes by Lewis acid activation. Tetrahydropyridine derivatives

  路易斯酸促进的应变碳环的环加成是构建杂环骨架的有效方法。实际上，供体-受体（DA）环丙烷与腈的正式[3 + 2]环加成反应在合成中尤为成功。在这项工作中，我们报告了路易斯酸活化作用使腈与DA环丁烷的第一个[4 + 2]环加成反应。从各种芳基活化的环丁烷二酯和脂族或芳族腈中以高达91％的收率获得四氢吡啶衍生物。