1,2,4,5-tetrakis(phenylethynyl)benzene | 25634-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrakis(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 25634-84-8
• 化学式: C₃₈H₂₂
• 分子量: 478.593
• InChiKey: MUZGOEQWAJHDSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis(phenylethynyl)benzene 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到12,14-diphenyldiindeno[2,1-a:1',2'-h]-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  金催化的基于苯/萘的双戊烯作为有机半导体的简便合成和晶体结构

  摘要：

  用容易获得的四（芳基乙炔基）苯和萘描述了金催化的U型和S型双戊烯的简便合成方法。还研究了光电和晶体管特性。U型和S型双戊烯异构体之间的选择性可以通过配体和底物的庞大性来调节。S形的萘基双戊烯呈固态的一维面对面堆积模式，并且具有良好的空穴迁移率，这表明S形的双戊烯核非常适合晶体管应用。金催化的四炔环化为有机半导体双戊烯的合成提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201805637
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2,4,5-tetrakis(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenylethynylbenzenes

  摘要：

  一种方法：将二羟基苯与溴反应，形成溴二羟基苯；将溴二羟基苯与三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐反应，形成溴三氟甲磺酸苯；然后将溴三氟甲磺酸苯与苯乙炔反应，形成苯乙炔基苯。

  公开号：

  US09981887B1

文献信息

• Tetraalkynylated and Tetraalkenylated Benzenes and Pyridines: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Peter Ehlers、Ani Hakobyan、Antje Neubauer、Stefan Lochbrunner、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201300201

  日期：2013.6.17

  Tetra(arylalkynyl)pyridines and tetra(arylalkenyl)pyridines and their benzene analogues were prepared by palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions from the commercially available chlorinated substrates in good to excellent yields. The photophysical properties of selected compounds were investigated and compared to each other. Very good fluorescence quantum yields were observed, especially for the pyridine derivatives

  四（芳基炔基）吡啶和四（芳基烯基）吡啶及其苯类似物是通过钯催化的交叉偶联反应从市售的氯化底物上制备的，收率很好。研究了所选化合物的光物理性质，并将其相互比较。观察到非常好的荧光量子产率，尤其是对于吡啶衍生物。
• Alumina-Mediated π-Activation of Alkynes
  作者：Vladimir Akhmetov、Mikhail Feofanov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/jacs.1c07845

  日期：2021.9.22

  alkynes is the key feature of carbophilic π-Lewis acids such as gold- and platinum-based catalysts. The unique catalytic activity of these compounds in electrophilic activations of alkynes is explained through relativistic effects, enabling efficient orbital overlapping with π-systems. For this reason, it is believed that noble metals are indispensable components in the catalysis of such reactions. In this

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。
• Palladium-Catalyzed Copper-Free Sonogashira Coupling Reaction in Water and Acetone
  作者：Yuhong Zhang、Shengyin Shi

  DOI：10.1055/s-2007-984533

  日期：2007.7

  An efficient palladium-catalyzed copper-free Sono-gashira reaction in water and acetone has been developed under mild conditions. The results showed that the aryl iodides could carry out the cross-coupling reaction with a variety of terminal alkynes in high yields in water-acetone in the absence of amine, copper(I) salts, or phosphine ligands at 60 °C for one hour, and good yields were obtained for

  在温和的条件下开发了一种高效的钯催化的无铜 Sono-gashira 反应在水和丙酮中​​。结果表明，在没有胺、铜（I）盐或膦配体的情况下，芳基碘化物可以在水-丙酮中以高产率与各种末端炔烃在 60°C 下进行交叉偶联反应 1 小时在三苯基膦和哌啶的存在下，芳基溴化物在 60°C 下 12-24 小时获得了良好的收率。该方法可用于一锅法合成聚乙炔基芳香族化合物。
• On the Gold-Catalyzed Generation of Vinyl Cations from 1,5-Diynes
  作者：Thomas Wurm、Janina Bucher、Sarah B. Duckworth、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201700057

  日期：2017.3.13

  Conjugated 1,5‐diynes bearing two aromatic units at the alkyne termini were converted in the presence of a gold catalyst. Under mild conditions, aryl‐substituted dibenzopentalenes were generated. Calculations predict that aurated vinyl cations are key intermediates of the reaction. A bidirectional approach provided selective access to the angular annulated product in high yield, which was explained

  在金催化剂的存在下，将在炔烃末端带有两个芳族单元的共轭1,5-二炔进行了转化。在温和的条件下，会生成芳基取代的二苯并戊烯。计算预测，充气的乙烯基阳离子是反应的关键中间体。双向方法提供了高产量的角形产品的选择性访问，这通过计算得到了解释。
• The third-order optical non-linearity of the phenylethynyl-substituted benzene system
  作者：Koichi Kondo、Sayo Yasuda、Tohoru Sakaguchi、Masaru Miya

  DOI：10.1039/c39950000055

  日期：——

  Phenylethynyl substituted benzenes 1, 2 and 3 are synthesized by the Pd-coupling reaction of phenylacetylene with the corresponding bromobenzene; the third-order optical non-linearity [χ(3)(ω)] increases with the participation of π-conjugation through the triple bond as determined by the degenerate four-wave mixing (DFWM) method in a chloroform solution.

  苯乙炔与相应的溴苯通过钯偶联反应合成了苯基乙炔取代苯 1、2 和 3；在氯仿溶液中，通过变性四波混合（DFWM）法测定，三阶光学非线性[χ(3)(ω)]随着π-共轭通过三键的参与而增加。