racemic 1(1,4,5,8)-2,6-dichloronaphthalenetetracarboxylic acid diimide-5(1,4,5,8)-naphthalenetetracarboxylic acid diimide-3,7(3,5)-di-1-tert-butyl-benzenacyclooctaphane-nodan | 1187777-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: racemic 1(1,4,5,8)-2,6-dichloronaphthalenetetracarboxylic acid diimide-5(1,4,5,8)-naphthalenetetracarboxylic acid diimide-3,7(3,5)-di-1-tert-butyl-benzenacyclooctaphane-nodan
• 英文别名: 5,26-Ditert-butyl-12,19-dichloro-1,9,22,30-tetrazaundecacyclo[33.7.1.13,7.19,17.114,22.124,28.130,38.011,16.015,20.032,37.036,41]octatetraconta-3(48),4,6,11,13,15,17,19,24,26,28(45),32(37),33,35,38,40-hexadecaene-10,21,31,42,43,44,46,47-octone
• CAS: 1187777-81-6
• 化学式: C₅₂H₃₈Cl₂N₄O₈
• 分子量: 917.802
• InChiKey: HUPMITMWLZKQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic 1(1,4,5,8)-2,6-dichloronaphthalenetetracarboxylic acid diimide-5(1,4,5,8)-naphthalenetetracarboxylic acid diimide-3,7(3,5)-di-1-tert-butyl-benzenacyclooctaphane-nodan 、 叔丁基硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到racemic 1(1,4,5,8)-2,6-di(tert-butylsulfanyl)naphthalenetetracarboxylic acid diimide-5(1,4,5,8)-naphthalenetetracarboxylic acid diimide-3,7(3,5)-di-1-tert-butyl-benzenacyclooctaphane-nodan
  参考文献：
  名称：

  平面手性不对称萘二酰亚胺环烷：合成，表征和可调谐的FRET特性†

  摘要：

  合成了一系列平面手性不对称萘二酰亚胺（NDI）环烷（1-4），由两个不同的NDI（通过刚性间-二亚甲基苯间隔基相互连接）组成。以二氯环烷1为常见前体的模块化合成策略可以直接获得NDI环烷染料2-4的外消旋混合物。特别地，两个氯原子的取代1由叔-butylsulfanyl-，甲氧基和哌啶基的基团所提供的荧光NDI环芳的外消旋混合物的染料2，3和4分别。荧光光谱揭示了化学可调节的分子内FRET特性，因为未取代的NDI的发射与环烷的核心取代的NDI亚基的吸收之间的光谱重叠可以通过核心取代基来调节。使用手性固定相通过HPLC证实了环烷2-4样品的外消旋性质，在二叔丁基硫烷基官能化的环烷2的情况下，两种对映体均富集。通过X射线分析确定2的固态结构。平面手性环烷2的两个对映体的周期性排列 在柱中观察到NDI和2，6-核取代的NDI生色团周期性地交替。

  DOI：

  10.1039/b905945h
• 作为产物：
  描述：

  、 2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid dianhydride 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以28%的产率得到racemic 1(1,4,5,8)-2,6-dichloronaphthalenetetracarboxylic acid diimide-5(1,4,5,8)-naphthalenetetracarboxylic acid diimide-3,7(3,5)-di-1-tert-butyl-benzenacyclooctaphane-nodan
  参考文献：
  名称：

  平面手性不对称萘二酰亚胺环烷：合成，表征和可调谐的FRET特性†

  摘要：

  合成了一系列平面手性不对称萘二酰亚胺（NDI）环烷（1-4），由两个不同的NDI（通过刚性间-二亚甲基苯间隔基相互连接）组成。以二氯环烷1为常见前体的模块化合成策略可以直接获得NDI环烷染料2-4的外消旋混合物。特别地，两个氯原子的取代1由叔-butylsulfanyl-，甲氧基和哌啶基的基团所提供的荧光NDI环芳的外消旋混合物的染料2，3和4分别。荧光光谱揭示了化学可调节的分子内FRET特性，因为未取代的NDI的发射与环烷的核心取代的NDI亚基的吸收之间的光谱重叠可以通过核心取代基来调节。使用手性固定相通过HPLC证实了环烷2-4样品的外消旋性质，在二叔丁基硫烷基官能化的环烷2的情况下，两种对映体均富集。通过X射线分析确定2的固态结构。平面手性环烷2的两个对映体的周期性排列 在柱中观察到NDI和2，6-核取代的NDI生色团周期性地交替。

  DOI：

  10.1039/b905945h

文献信息

• Planar chiral asymmetric naphthalenediimide cyclophanes: synthesis, characterization and tunable FRET properties
  作者：Sandro Gabutti、Silvia Schaffner、Markus Neuburger、Matthias Fischer、Gabriel Schäfer、Marcel Mayor

  DOI：10.1039/b905945h

  日期：——

  mixtures of the fluorescent NDI cyclophane dyes 2, 3 and 4 respectively. Fluorescence spectroscopy revealed chemically tuneable intramolecular FRET properties, as the spectral overlap between the emission of the unsubstituted NDI and the absorption of the core-substituted NDI subunit of the cyclophane could be adjusted by the core substituents. The racemic nature of the samples of cyclophanes 2–4, and in

  合成了一系列平面手性不对称萘二酰亚胺（NDI）环烷（1-4），由两个不同的NDI（通过刚性间-二亚甲基苯间隔基相互连接）组成。以二氯环烷1为常见前体的模块化合成策略可以直接获得NDI环烷染料2-4的外消旋混合物。特别地，两个氯原子的取代1由叔-butylsulfanyl-，甲氧基和哌啶基的基团所提供的荧光NDI环芳的外消旋混合物的染料2，3和4分别。荧光光谱揭示了化学可调节的分子内FRET特性，因为未取代的NDI的发射与环烷的核心取代的NDI亚基的吸收之间的光谱重叠可以通过核心取代基来调节。使用手性固定相通过HPLC证实了环烷2-4样品的外消旋性质，在二叔丁基硫烷基官能化的环烷2的情况下，两种对映体均富集。通过X射线分析确定2的固态结构。平面手性环烷2的两个对映体的周期性排列 在柱中观察到NDI和2，6-核取代的NDI生色团周期性地交替。